ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-fucopyranoside | 160533-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-fucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-ethylsulfanyl-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 160533-93-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇S
• 分子量: 334.39
• InChiKey: BSQTXTAGEJNXTK-ZJLMQMBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-fucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-azido-5-benzyloxy-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Pyrimidine Diphosphosugar Repertoire: The Chemoenzymatic Synthesis of Amino- and Acetamidoglucopyranosyl Derivatives

  摘要：

  The exploitation of a unique thymidylyltransferase (Ep ) allows the rapid syntheses of thymidine and uridine 5'-(aminodeoxy-α-D-hexopyranosyl diphosphates), 5'-(acetamidodeoxy-α-D-hexopyranosyl diphosphates), and even 5'-(aminodideoxy-α-D-hexopyranosyl diphosphates), which are amino analogues of the products from the native reaction of Ep .

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1502::aid-anie1502>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-phenoxythiocarbonyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖与碳水化合物相互作用的研究：6d-脱氧路易斯x五糖基糖鞘脂的全合成

  摘要：

  本文描述了6d-脱氧Lewis x戊糖基糖鞘脂的全合成，这是研究Lewis x –Lewis x相互作用的有用工具。将6-脱氧半乳糖供体与葡糖胺的二醇缩合以选择性地提供β1→4连接的二糖，将其进一步岩藻糖基化为受保护的脱氧Lewis x三糖。用6d-脱氧Lewis x三糖对乳糖苷二醇进行糖基化，可以以极好的收率选择性和立体选择性地产生五糖。化学修饰后，该五糖与3- O反应-苯甲酰化的叠氮鞘氨醇形成糖鞘脂，在叠氮化物还原后与硬脂酸缩合并脱保护后，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.025

文献信息

• Active-site engineering of nucleotidylyltransferases and general enzymatic methods for the synthesis of natural and "unnatural" UDP- and TDP-nucleotide sugars
  申请人：——

  公开号：US20030055235A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides mutant nucleotidylyl-transferases, such as E p , having altered substrate specificity; methods for their production; and methods of producing nucleotide sugars, which utilize these nucleotidylyl-transferases. The present invention also provides methods of synthesizing desired nucleotide sugars using natural and/or modified Ep or other nucleotidyltransferases; and nucleotide sugars sythesized by the present methods. The present invention further provides new glycosyl phosphates, and methods for making them.

  本发明提供了一种突变型核苷酸转移酶，如E p ，具有改变的底物特异性；其生产方法；以及利用这些核苷酸转移酶生产核苷酸糖的方法。本发明还提供了使用天然和/或修饰的Ep或其他核苷酸转移酶合成所需的核苷酸糖的方法；以及通过本发明方法合成的核苷酸糖。本发明进一步提供了新的糖基磷酸酯，及其制造方法。
• Synthesis ofβ-D-Galp-(1?4)-β-D-GlcpNAc-(1?2)-α-D-Manp-(1?O)(CH2)7CH3 Mimics to Explore the Substrate Specificity of Sialyltransferases andtrans-Sialidases
  作者：John A. F. Joosten、Britta Evers、Ruben P. van Summeren、Johannis P. Kamerling、Johannes F. G. Vliegenthart

  DOI：10.1002/ejoc.200300293

  日期：2003.9

  β-D-Galp-(1⇄4)-β-D-GlcpNAc-(1⇄2)-α-D-Manp-(1⇄O)(CH2)7CH3 (1) designed for detailed exploration of the acceptor specificity of α-2,3- and α-2,6-sialyltransferases as well as trans-sialidases, have been synthesised: β-D-Galp-(1⇄4)-β-D-GlcpNPr-(1⇄2)-α-D-Manp-(1⇄O)(CH2)7CH3 (2), β-D-Fucp-(1⇄4)-β-D-GlcpNR-(1⇄2)-α-D-Manp-(1⇄O)(CH2)7CH3 (3, R = Ac; 4, R = Pr), 6-amino-6-deoxy-β-D-Galp-(1⇄4)-β-D-GlcpNR-(1⇄2)-α-

  所有三糖都是通过基于亚胺酸酯或硫糖苷的适当修饰的糖基供体与单个二糖受体辛基（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1⇄2 )-3,4,6-tri-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖苷，然后去保护。对于含有 N-酰化葡糖胺以及 N-酰化半乳糖胺单元的三糖，使用 N-邻苯二甲酰和 N-二甲基马来酰保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) 使用了 N-邻苯二甲酰基和 N-二甲基马来酰基保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) 使用了 N-邻苯二甲酰基和 N-二甲基马来酰基保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Synthesis of benzaldehyde-functionalized LewisX trisaccharide analogs for glyco-SAM formation
  作者：Sebastian Kopitzki、Karim Akbari Dilmaghani、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.027

  日期：2013.12

  requirements for hydroxyl group arrangement in Lex head group surface plasmon resonance and gold nanoparticle techniques have shown to be powerful tools to investigate carbohydrate–carbohydrate interactions. Benzaldehyde-functionalized glycans can be used for attachment to both gold nanoparticles and surface plasmon resonance sensor surfaces. Therefore, seven benzaldehyde equipped Lex analogs including

  LewisX（Le x）基于抗原的碳水化合物与碳水化合物的相互作用是由金属离子的络合介导的。尽管有关Le x三糖头部基团（Galβ（1-4）[Fucα（1-3）] Glc N Ac）的参与羟基影响的理论研究可以提供有关该相互作用背后基本机理的基本信息，关于由Ca 2+络合介导的特定相互作用所需的羟基的取向和构型知之甚少。因此，需要非天然衍生物来提供有关Le x中羟基排列的要求的详细信息。头组表面等离振子共振和金纳米粒子技术已被证明是研究碳水化合物与碳水化合物相互作用的有力工具。苯甲醛官能化的聚糖可用于附着在金纳米颗粒和表面等离振子共振传感器表面上。因此，利用收敛方法合成了包括天然三糖在内的七个装备有苯甲醛的Le x类似物。通过表面等离振子共振实验将这些衍生物应用于正在进行的碳水化合物与碳水化合物的相互作用研究中，以证明有关Le x三糖中羟基排列的结构要求的理论假设。
• Glycosylation Enabled by Successive Rhodium(II) and Brønsted Acid Catalysis
  作者：Lingkui Meng、Peng Wu、Jing Fang、Ying Xiao、Xiong Xiao、Guangsheng Tu、Xiang Ma、Shuang Teng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1021/jacs.9b04619

  日期：2019.7.31

  reaction comprises two chronological meticulously-designed catalytic cycles: 1) rhodium-catalyzed formation of sulfonium ylide; 2) Brønsted acid-catalyzed formation of sulfonium ion. This protocol highlight-ed an effective and robust tactic to prepare glycosyl sulfonium ion from glycosyl sulfonium ylide precursor amenable for glycosylation.

  在此，我们报道了一种高效的糖基化反应，包括两个按时间顺序精心设计的催化循环：1）铑催化形成锍叶立德；2) Brønsted 酸催化形成锍离子。该协议强调了一种有效且稳健的策略，可从适合糖基化的糖基锍叶立德前体制备糖基锍离子。
• A new, improved synthesis of the trisaccharide repeating unit of the O-antigen from Xanthomonas campestris pv. campestris 8004
  作者：Daniela Comegna、Emiliano Bedini、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.093

  日期：2008.4

  date, nothing is known about the effect of the O-antigen portion. Since its separation from the core region by selective chemical degradation is very difficult, the chemical synthesis of related oligosaccharides is strictly necessary. In this paper a new, improved synthesis of the O-antigen repeating unit is presented. The main improvements in the synthesis are: (1) a shorter, high-yielding preparation

  最近的研究表明，来自油菜黄单胞菌pv的脂质A和脂多糖的核心片段。campestris 8004（Xcc）是一种致病性革兰氏阴性细菌，能够通过两种独立的机制引发植物免疫。迄今为止，关于O抗原部分的作用还一无所知。由于通过选择性化学降解将其与核心区分开非常困难，因此相关寡糖的化学合成是绝对必要的。本文对O进行了新的改进合成-抗原重复单元。合成的主要改进是：（1）短而高产的稀有糖3-acetamido-3,6-dideoxy-d-galactopyranose（3-acetamido-d-fucose，d的有效糖基供体的制备-Fuc p 3NAc）；（2）一种新的保护基团模式，被证明为将来合成高级低聚物开辟了道路。