Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-azido-5-benzyloxy-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 438189-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-azido-5-benzyloxy-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 438189-38-9
• 化学式: C₃₄H₃₄N₃O₈P
• 分子量: 643.633
• InChiKey: QZOHOIDCKFYWDW-TYIDAPBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  138.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-azido-5-benzyloxy-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 无机焦磷酸酶 、 Salmonella enterica LT2 α-D-glucopy-l phos-te thymid-transf 、 magnesium chloride 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Uridine 5'-(trihydrogen diphosphate), P'-(4-amino-4,6-dideoxy-alpha-D-glucopyranosyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Pyrimidine Diphosphosugar Repertoire: The Chemoenzymatic Synthesis of Amino- and Acetamidoglucopyranosyl Derivatives

  摘要：

  The exploitation of a unique thymidylyltransferase (Ep ) allows the rapid syntheses of thymidine and uridine 5'-(aminodeoxy-α-D-hexopyranosyl diphosphates), 5'-(acetamidodeoxy-α-D-hexopyranosyl diphosphates), and even 5'-(aminodideoxy-α-D-hexopyranosyl diphosphates), which are amino analogues of the products from the native reaction of Ep .

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1502::aid-anie1502>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-fucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-azido-5-benzyloxy-6-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Pyrimidine Diphosphosugar Repertoire: The Chemoenzymatic Synthesis of Amino- and Acetamidoglucopyranosyl Derivatives

  摘要：

  The exploitation of a unique thymidylyltransferase (Ep ) allows the rapid syntheses of thymidine and uridine 5'-(aminodeoxy-α-D-hexopyranosyl diphosphates), 5'-(acetamidodeoxy-α-D-hexopyranosyl diphosphates), and even 5'-(aminodideoxy-α-D-hexopyranosyl diphosphates), which are amino analogues of the products from the native reaction of Ep .

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1502::aid-anie1502>3.0.co;2-k