5-hydroxy-4,6-dimethylnon-6-en-3-one | 88708-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-4,6-dimethylnon-6-en-3-one
• CAS: 88708-66-1；88708-67-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: GKYABAYYLOUJER-PRXIFDQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4,6-dimethylnon-6-en-3-one 在 三氟化硼乙醚 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.72h， 生成 4,6-dimethyl-5-(1-oxopropoxy)-6-nonen-3-one
  参考文献：
  名称：

  澳大利亚虹吸半缩醛聚丙酸酯的全合成

  摘要：

  (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-enyl]-2-ethyl-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-4H 的高度立体控制合成-pyran-4-one 已通过 13 个步骤实现，(R)-(+)-4-benzyloxazolidin-2-one 的总产率为 7.6%。这种由底物控制的不对称合成利用 Paterson 的乳酸衍生的手性酮 (2S)-2-(苯甲酰氧基) 戊-3-one 生成 5R 和 6S 立体中心，并通过 Evans 辅助剂的烷基化生成远程侧链 3R 立体中心. 此外，使用一种新颖、高效和选择性的策略来生成烯醇三甲基甲硅烷基醚，其随后的 Mukaiyama 醛醇缩合得到最终产物的无环前体。然后热力学控制的环化得到 (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-e

  DOI：

  10.1071/ch04039
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 、 dicyclohexyl-[(E)-pent-2-en-3-yl]oxyborane 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.98 g的产率得到5-hydroxy-4,6-dimethylnon-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  澳大利亚虹吸半缩醛聚丙酸酯的全合成

  摘要：

  (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-enyl]-2-ethyl-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-4H 的高度立体控制合成-pyran-4-one 已通过 13 个步骤实现，(R)-(+)-4-benzyloxazolidin-2-one 的总产率为 7.6%。这种由底物控制的不对称合成利用 Paterson 的乳酸衍生的手性酮 (2S)-2-(苯甲酰氧基) 戊-3-one 生成 5R 和 6S 立体中心，并通过 Evans 辅助剂的烷基化生成远程侧链 3R 立体中心. 此外，使用一种新颖、高效和选择性的策略来生成烯醇三甲基甲硅烷基醚，其随后的 Mukaiyama 醛醇缩合得到最终产物的无环前体。然后热力学控制的环化得到 (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-e

  DOI：

  10.1071/ch04039

文献信息

• ERYTHRO-SELECTIVE ALDOL CONDENSATION VIA ENAMINOSILANES
  作者：Wataru Ando、Hidetoshi Tsumaki

  DOI：10.1246/cl.1983.1409

  日期：1983.9.5

  In the presence of BF3·OEt2, enaminosilanes derived from acyclic and cyclic ketones have been shown to undergo erythro selective kinetic aldol condensation.

  在 BF3·OEt2 存在下，衍生自无环和环状酮的烯氨基硅烷已被证明会发生赤型选择性动力学羟醛缩合。