dicyclohexyl-[(E)-pent-2-en-3-yl]oxyborane | 120312-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dicyclohexyl-[(E)-pent-2-en-3-yl]oxyborane
• CAS: 120312-96-1
• 化学式: C₁₇H₃₁BO
• 分子量: 262.244
• InChiKey: PUKHHUIFGDZWRA-IJUHEHPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexyl-[(E)-pent-2-en-3-yl]oxyborane 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2Z,6E)-(4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-nona-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  澳大利亚虹吸半缩醛聚丙酸酯的全合成

  摘要：

  (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-enyl]-2-ethyl-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-4H 的高度立体控制合成-pyran-4-one 已通过 13 个步骤实现，(R)-(+)-4-benzyloxazolidin-2-one 的总产率为 7.6%。这种由底物控制的不对称合成利用 Paterson 的乳酸衍生的手性酮 (2S)-2-(苯甲酰氧基) 戊-3-one 生成 5R 和 6S 立体中心，并通过 Evans 辅助剂的烷基化生成远程侧链 3R 立体中心. 此外，使用一种新颖、高效和选择性的策略来生成烯醇三甲基甲硅烷基醚，其随后的 Mukaiyama 醛醇缩合得到最终产物的无环前体。然后热力学控制的环化得到 (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-e

  DOI：

  10.1071/ch04039
• 作为产物：
  描述：

  氯代二环己基硼烷 、 3-戊酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dicyclohexyl-[(E)-pent-2-en-3-yl]oxyborane
  参考文献：
  名称：

  硼介导的酮-酮羟醛反应

  摘要：

  给出了不同酮之间直接的硼介导的醇醛缩合反应的第一个例子。用Chx 2 BCl / Et 3 N将各种酮转化为其相应的硼烯酸酯，然后在乙醚中与受体酮反应，然后氧化生成的醛缩硼酸硼（H 2 O 2，MeOH / pH 7缓冲液），提供了醛醇缩合剂产品。当使用环状酮时，该反应最容易，烯醇硼与环己酮作为受体的反应获得的产率最高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.011

文献信息

• Reagent control in the aldol addition reaction of chiral boron enolates with chiral aldehydes. Total synthesis of (3S,4S)-Statine
  作者：Cesare Gennari、Daniela Moresca、Anna Vulpetti、Gilles Pain

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00215-9

  日期：1997.4

  Boron enolates bearing menthone-derived chiral ligands are capable of fair to excellent diastereocontrol in their reactions with chiral aldehydes. Thioester-derived (better than ketone derived) enolates are able to control aldol stereochemistry irrespective of the aldehyde preferences. With thioacetate-derived chiral enolates and enantiopure N,N-dibenzyl α-amino aldehydes, either the 3,4-anti or the

  带有薄荷酮的手性配体的硼烯醇盐在与手性醛的反应中能够公平地控制非对映异构。硫醛衍生的（优于酮衍生的）烯醇化物能够控制醛醇的立体化学，而与醛的偏好无关。用硫代乙酸酯衍生的手性烯醇化物和对映体纯的N，N-二苄基α-氨基醛，仅通过改变手性硼配体构型就可以以非常高的非对映选择性获得3，4-抗-或3，4-顺式醇醛加合物。上述步骤用于（3S，4S）-他汀的立体选择性全合成。