(5R,6E,8E,10E,13S,14S,15R,16Z)-13-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-5,22,24-trimethoxy-14,16-dimethyl-15-triisopropylsilyloxy-2-aza-bicyclo[18.3.1]tetracosa-1(24),6,8,10,16,20,22-heptaen-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (5R,6E,8E,10E,13S,14S,15R,16Z)-13-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-5,22,24-trimethoxy-14,16-dimethyl-15-triisopropylsilyloxy-2-aza-bicyclo[18.3.1]tetracosa-1(24),6,8,10,16,20,22-heptaen-3-one
• 英文别名: (5R,6E,8E,10E,13S,14S,15R,16Z)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,22,24-trimethoxy-14,16-dimethyl-15-tri(propan-2-yl)silyloxy-2-azabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),6,8,10,16,20(24),21-heptaen-3-one
• 化学式: C₄₃H₇₃NO₆Si₂
• 分子量: 756.227
• InChiKey: VDXHEYQRNUQAEV-DMPZCEQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.59
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 Grubbs catalyst first generation disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 copper(l) iodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 四溴化碳 、 溴 、 sodium acetate 、 四苯基鏻 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.14h， 生成 (5R,6E,8E,10E,13S,14S,15R,16Z)-13-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-5,22,24-trimethoxy-14,16-dimethyl-15-triisopropylsilyloxy-2-aza-bicyclo[18.3.1]tetracosa-1(24),6,8,10,16,20,22-heptaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  融合的细胞trienins大环核心：RCM在大环化中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol036284k

文献信息

• A Convergent Synthesis of the Macrocyclic Core of Cytotrienins:  Application of RCM for Macrocyclization
  作者：Gwilherm Evano、Jennifer V. Schaus、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol036284k

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The asymmetric synthesis of the fully elaborated macrocyclic core of cytotrienins A-D, potent apoptosis-inducing agents, is described. Synthetic highlights include the construction of the aniline bond using a copper-mediated amidation and the use of a ring-closing metathesis (RCM) reaction to efficiently install the (E,E,E)-triene and simultaneously construct the macrocyclic lactam

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。