1-octylindoline-2,3-dione | 1037148-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-octylindoline-2,3-dione
• 英文别名: N-octylisatin；1-octylindole-2,3-dione
• CAS: 1037148-64-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• mdl: MFCD12476935
• 分子量: 259.348
• InChiKey: SBUKHWYDJUSYNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C (polymorph)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  387.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octylindoline-2,3-dione 在 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-3-(hydroxy(phenyl)methylene)-1-octylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过混合的Claisen缩合反应使用甲基/苯基酯对羟吲哚进行酰化反应-生成3-亚烷基亚氧吲哚。

  摘要：

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，

  DOI：

  10.1039/d0ob00789g
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(octylamino)phenyl)ethanone 在 sodium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到1-octylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Selective C–H Activation and Cross-Dehydrogenative C–N Coupling of 2′-Aminoacetophenones

  摘要：

  Isatins were obtained by cross-dehydrogenative C-N annulation and dealkylative C-N annulation of 2'-N-aryl/alkylaminoacetophenones and 2'-N,N-dialkylaminoacetophenones respectively in the presence of Cu(OAc)(2)center dot H2O/NaOAc/air. However, on reaction with CuBr, 2'-N-benzylaminoacetophenones underwent selective oxidation of an a-methylene group of amine rather than the 2-acetyl group to provide corresponding benzamides exclusively. Base played an important role in selective oxidation by lowering the temperature and time.

  DOI：

  10.1021/ol402750r

文献信息

• Design and synthesis of N-alkyl oxindolylidene acetic acids as a new class of potent Cdc25A inhibitors
  作者：Rumiko Shimazawa、Masami Kuriyama、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.027

  日期：2008.6

  The oxindolylidene acetic acids having long N-alkyl chains exhibited strong inhibitory activity toward dual specificity phosphatase Cdc25A.

  具有长N-烷基链的二氧杂环丁烯乙酸对双特异性磷酸酶Cdc25A表现出强抑制活性。
• Dithienoindophenines: p-Type Semiconductors Designed by Quinoid Stabilization for Solar-Cell Applications
  作者：Longbin Ren、Haijun Fan、Dazhen Huang、Dafei Yuan、Chong-an Di、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1002/chem.201603112

  日期：2016.11.21

  aromatic conjugated materials, photovoltaic applications of their quinoidal counterparts featuring rigid and planar molecular structures have long been unexplored despite their narrow optical bandgaps, large absorption coefficients, and excellent charge‐transport properties. The design and synthesis of dithienoindophenine derivatives (DTIPs) by stabilizing the quinoidal resonance of the parent indophenine

  与主要的芳香族共轭材料相比，具有刚性和平面分子结构的喹诺酮类对应物在光伏领域的应用一直未得到开发，尽管它们的光学带隙窄，吸收系数大并且具有出色的电荷传输性能。本文报道了通过稳定母体吲哚酚骨架的喹啉共振来设计和合成二硫代茚二酮衍生物（DTIP）的方法。与双极性吲哚芬衍生物相比，具有固定分子构型的DTIP被发现是p型半导体，在0.22 cm 2  V -1  s -1范围内具有出色的单极空穴迁移率，它比母IP-O高一个数量级，甚至可以与基于QQT（CN）4的单晶场效应晶体管（FET）相提并论。DTIP的光电性能优于其芳族二苯并[3,4- b ]噻吩（BTT）对应物，最佳功率转换效率（PCE）为4.07％。
• 吲哚硫代双烯型金属络合物及其制备方法
  申请人：沈阳师范大学

  公开号：CN109970619B

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明涉及染料敏化太阳能电池材料技术领域，具体说是一种吲哚硫代双烯型金属络合物及其制备方法；本发明以靛红为起始原料，通过化学修饰，在氮原子上引入各种取代基R，得到化学修饰的靛红中间体，然后进一步与五硫化二磷、二价金属的氯化物反应，得到吲哚硫代双烯型金属络合物。本发明突破了现有结构中所采用的苯环或者萘环基团形成中间硫代双烯型金属骨架的束缚，得到了系列取代吲哚硫代双烯金属络合物结构的近红外染料。利用靛红这种染料中间体分子结构中具有双酮结构的特点，在氮原子上加以各种修饰后，直接与金属络合，即可得到目标化合物，不但避免了产生“三废”的工艺步骤，同时对靛红染料中间体又开发了一个新的用途。
• Design, synthesis and <i>in vitro</i> evaluation of the hybrids of oxindolylidene and imidazothiazolotriazine as efficient antiproliferative agents
  作者：Alexei N. Izmest’ev、Lada V. Anikina、Igor E. Zanin、Natalya G. Kolotyrkina、Ekaterina S. Izmalkova、Angelina N. Kravchenko、Galina A. Gazieva

  DOI：10.1039/d2nj01454h

  日期：——

  as a lead compound in an effort to discover antiproliferative agents based on oxindolylidene derivatives of imidazothiazolotriazine. A broadened structural optimization using an earlier developed efficient synthetic route provided 17 new oxindolylidene imidazothiazolotriazines which displayed evident antiproliferative activity in cellular assays (GI50 0.60–8.37 μM). The most potent compounds 5d–s (GI50

  1,3-Diethyl-6-oxindolylidenetetrahydroimidazo[4,5- e ]thiazolo[3,2 - b ]-1,2,4-triazine-2,7-dione 在氮原子上具有 2-丙基取代基oxindole 片段 ( 1d ) 之前被确定为先导化合物，以努力发现基于咪唑噻唑并三嗪的 oxindolylidene 衍生物的抗增殖剂。使用较早开发的有效合成路线进行了扩大的结构优化，提供了 17 种新的 oxindolylidene 咪唑噻唑并三嗪，它们在细胞测定中显示出明显的抗增殖活性 (GI 50 0.60–8.37 μM)。最有效的化合物5d–s (GI 50 < 4.5 μM) 含有 1,3-二乙基四氢咪唑[4,5- e]噻唑并[2,3 - c ]-1,2,4-三嗪核心和羟吲哚片段氮原子上的烷基取代基。在羟吲哚片段的氮原子上具有戊基取代基的化合物5m具
• An Efficient Route to 3,3′‐Biindolinylidene‐diones by Iron‐Catalyzed Dimerization of Isatins
  作者：Rahul A. Jagtap、Chandini Pradhan、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/asia.202200414

  日期：2022.8

  Iron(0)-catalyzed self-dimerization and cross-dimerization of isatins is described that provides an easy and efficient access to diverse 3,3′-biindolinylidene-diones

  描述了铁 (0) 催化的靛红的自二聚和交叉二聚，可轻松有效地获得多种 3,3'-联茚亚基二酮