N,N-[bis-C-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosylmethyl)]amine | 553681-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-[bis-C-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosylmethyl)]amine
• 英文别名: N,N-bis-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosylomethyl) amine；(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]methylamino]methyl]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 553681-62-2
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₁₀
• 分子量: 545.587
• InChiKey: GDEBXNGLNMMADJ-DEDQYOBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氯丙酮 、 N,N-[bis-C-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosylmethyl)]amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以48%的产率得到(1S,3R,6R,8S,9S,10R)-13-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]methyl]-9-hydroxy-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxa-13-azatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-12-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Reductions of C‐(4,6‐O‐Benzylidene‐β‐d‐glucopyranosyl) Nitromethane

  摘要：

  The nitromethyl group of C-(4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranosyl) nitromethane was manipulated by various reduction and oxidation methods and further functionalizations into -CH2NHOH, -CH=NOH, -CN, -CH=O, and -CH2NHCONH2, all with retention of the 4,6-O-benzylidene group. Certain reduction methods gave rise to a novel secondary amine via an unusual dimeric aminal.

  DOI：

  10.1081/scc-200061554
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-5,7-O-benzylidene-1-deoxy-1-nitro-D-glycero-D-gulo-heptitol 在 Lindlar's catalyst 、 镍 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 air 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 87.33h， 生成 N,N-[bis-C-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosylmethyl)]amine
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的光反应性氨基酸与糖胺和1-C-氨基甲基糖苷的偶联来合成糖基氨基酸。

  摘要：

  O-乙酰基保护的GlcNAc和壳二糖的糖基胺，以及两个部分未保护的1-C-氨基甲基葡糖苷，与正交保护的N-天冬氨酰5-溴7-硝基二氢吲哚衍生物光化学偶联。反应在中性条件下用近紫外光照射进行。具有N-或C-糖基键的糖基天冬酰胺以10-70mg的规模以60-85％的产率提供。此外，测试了高度光反应性的N-谷氨酰基-4-甲氧基-7-硝基吲哚啉衍生物酰化氨基糖的能力。在二聚的1-C-氨基甲基糖苷或糖基胺存在下照射后，分别以50％和30％的产率获得相应的糖基谷氨酰胺。还描述了光反应性天冬氨酸和1-C-氨基甲基糖苷的制备。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.12.023

文献信息

• Phototransamidation as a Method for the Synthesis of<i>N</i>-Glycosyl Asparagines
  作者：Kristóf Vízvárdi、Christian Kreutz、Alexander S. Davis、Vincent P. Lee、Benjamin J. Philmus、Ondrej Simo、Katja Michael

  DOI：10.1246/cl.2003.348

  日期：2003.4

  N-Glycosyl asparagines were synthesized by a mild photochemical coupling method in which a photoreactive amide of an aspartic acid’s β-carboxyl group is condensed with an aminosaccharide. Upon excitation, the γ-carbon becomes susceptible to nucleophilic attack and the obtained N-glycosyl asparagines, which may be useful building blocks for the synthesis of N-glycopeptides and neoglycopeptides, are generated in good yields.

  N-糖苷天冬氨酸是通过一种温和的光化学耦合方法合成的，该方法中，天冬氨酸的β-羧基的光反应酰胺与氨基糖发生缩合。在激发后，γ-碳变得易于受到亲核攻击，所得的N-糖苷天冬氨酸可以作为合成N-糖肽和新糖肽的有用构件，并且产率良好。
• Synthesis of glycosyl amino acids by light-induced coupling of photoreactive amino acids with glycosylamines and 1-C-aminomethyl glycosides
  作者：Ondrej Simo、Vincent P. Lee、Alexander S. Davis、Christian Kreutz、Paul H. Gross、Patrick R. Jones、Katja Michael

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.023

  日期：2005.3

  The glycosylamines of O-acetyl-protected GlcNAc and chitobiose, as well as two partially unprotected 1-C-aminomethyl glucosides, were photochemically coupled with orthogonally protected N-aspartyl-5-bromo-7-nitroindoline derivatives. The reactions proceeded under neutral conditions by irradiation with near-UV light. The glycosyl asparagines with N- or C-glycosyl linkages were afforded in 60-85% yield

  O-乙酰基保护的GlcNAc和壳二糖的糖基胺，以及两个部分未保护的1-C-氨基甲基葡糖苷，与正交保护的N-天冬氨酰5-溴7-硝基二氢吲哚衍生物光化学偶联。反应在中性条件下用近紫外光照射进行。具有N-或C-糖基键的糖基天冬酰胺以10-70mg的规模以60-85％的产率提供。此外，测试了高度光反应性的N-谷氨酰基-4-甲氧基-7-硝基吲哚啉衍生物酰化氨基糖的能力。在二聚的1-C-氨基甲基糖苷或糖基胺存在下照射后，分别以50％和30％的产率获得相应的糖基谷氨酰胺。还描述了光反应性天冬氨酸和1-C-氨基甲基糖苷的制备。
• Selective Reductions of <i>C</i>‐(4,6‐<i>O</i>‐Benzylidene‐β‐<scp>d</scp>‐glucopyranosyl) Nitromethane
  作者：Ondrej Simo、Katja Michael、Wesley Yoshida、Vyacheslav A. Chertkov、Paul H. Gross

  DOI：10.1081/scc-200061554

  日期：2005.6.1

  The nitromethyl group of C-(4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranosyl) nitromethane was manipulated by various reduction and oxidation methods and further functionalizations into -CH2NHOH, -CH=NOH, -CN, -CH=O, and -CH2NHCONH2, all with retention of the 4,6-O-benzylidene group. Certain reduction methods gave rise to a novel secondary amine via an unusual dimeric aminal.