2-氨基-6-甲氧基苯甲醛 | 151585-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氨基-6-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 2-amino-6-methoxybenzaldehyde
• CAS: 151585-95-4
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: LDZAAZUENSWIGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 117.38h， 生成 6-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-5-methoxy-3-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROQUINAZOLINONE ANALOGUES AS BRD4 INHIBITORS
  [FR] ANALOGUES DE LA DIHYDROQUINAZOLINONE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA BRD4

  摘要：

  本发明涵盖了通式（I）中的化合物，其中基团R1至R4和A1至A5的含义如权利要求和说明书中所述。本发明的化合物适用于治疗由细胞过度或异常增殖所特征化的疾病，包括含有这些化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  WO2014154762A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基-6-甲氧基苯基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27 %的产率得到2-氨基-6-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  SERTlight 的分子设计：用于大脑神经元标记的荧光血清素探针

  摘要：

  血清素能递质系统在神经系统的神经传递、突触可塑性、病理过程以及抗抑郁药和迷幻药的治疗效果以及胃肠道和循环系统中发挥着重要作用。我们引入了一种新型小分子荧光剂，称为SERTlight ，它专门标记血清素能神经元细胞体、树突和轴突投射作为血清素转运蛋白 (SERT) 荧光底物。 SERTlight 是通过基于氨基乙基喹诺酮系统的迭代分子设计过程开发的，整合了赋予 SERT 底物活性、足够的荧光亮度和广泛缺乏药理活性的结构元素，包括血清素（5-羟色胺，5HT）受体、其他 G 蛋白偶联受体 (GPCR)、离子通道和单胺转运蛋白。高标记选择性不是通过与 SERT 本身的高亲和力结合来实现的，而是通过 SERT 介导的 SERTlight 的足够速率的运输来实现，导致这些分子在 5HT 神经元中积累，并在哺乳动物大脑中产生强大的选择性光学信号。 SERTlight 提供稳定的信号，因为它不是通过胞吐作用释放的，也不是通过

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11617

文献信息

• Plant antitumor agents. 30. Synthesis and structure activity of novel camptothecin analogs
  作者：Monroe E. Wall、Mansukh C. Wani、Allan W. Nicholas、Govindarajan Manikumar、Chhagan Tele、Linda Moore、Anne Truesdale、Peter Leitner、Jeffrey M. Besterman

  DOI：10.1021/jm00070a013

  日期：1993.9

  A large number of camptothecin (CPT) analogs have been prepared in the 20S, 20RS, and 20R configurations with a number of ring A substituents. Topoisomerase I (T-I) inhibition data (IC50) have been obtained by standard procedures. In general, substitution at the 9 or 10 positions with amino, halogeno, or hydroxyl groups in compounds with 20S configuration results in compounds with enhanced T-I inhibition

  已经制备了具有许多环A取代基的20S，20RS和20R构型的大量喜树碱（CPT）类似物。拓扑异构酶I（TI）抑制数据（IC50）已通过标准程序获得。通常，具有20S构型的化合物在9或10位上被氨基，卤代或羟基取代会导致TI抑制作用增强。20RS构型的化合物在体外和体内活性较低，而20R构型的化合物则无活性。在TI抑制试验中，在A环上具有10,11-亚甲二氧基取代的化合物显示出显着的效能增强。在包括L-1210小鼠白血病测定法在内的各种体内测定法中确定的某些类似物的活性通常与TI抑制作用一致。制备了许多水溶性类似物，例如20-甘氨酸酯，9-甘氨酰胺或水解的内酯盐，并在体外和体内试验中进行了测试。通常，就L-1210分析中的TI抑制作用和寿命延长而言，这些化合物的活性均不如CPT。然而，某些20-甘氨酸酯在静脉内给药后显示出良好的体内活性。
• Ru(III)-catalyzed construction of variously substituted quinolines from 2-aminoaromatic aldehydes (ketones) and isoxazoles: Isoxazoles as cyclization reagent and cyano sources
  作者：Di Hu、Chao Pi、Wei Hu、Xiliang Han、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.072

  日期：2022.8

  N-O bond cleavage and fragmentation. Variously substituted (especially 6- or 7-substituted) quinolines could be easily afforded. This procedure features wide functional group compatibility, efficiency and avoiding toxic cyano source. Meanwhile, this protocol could be successfully applied to scale-up synthesis. Further chemical transformations of 3-cyanoquinoline could give some valuable skeletons, demonstrating

  开发了 Ru(Ⅲ) 催化的 2-氨基芳香醛（酮）和异恶唑的环化反应，得到多种 3-氰基喹啉。值得注意的是，异恶唑通过NO 键断裂和断裂充当环化试剂和无毒氰基源。可以很容易地提供各种取代（尤其是 6 或 7 取代）的喹啉。该程序具有广泛的官能团兼容性、效率和避免有毒氰基源。同时，该协议可以成功地应用于放大合成。3-氰基喹啉的进一步化学转化可以产生一些有价值的骨架，证明其在合成应用中的潜力
• DIHYDROQUINAZOLINONE ANALOGUES
  申请人：SMETHURST Christian

  公开号：US20140296230A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention encompasses compounds of general formula (I) wherein the groups R 1 to R 4 and A 1 to A 5 have the meanings given in the claims and in the specification. The compounds of the invention are suitable for the treatment of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation pharmaceutical preparations containing such compounds and their uses as a medicament.

  本发明涵盖了一般式(I)的化合物，其中基团R1至R4和基团A1至A5具有声明和说明中所给出的含义。该发明的化合物适用于治疗由细胞过度或异常增殖所特征的疾病，包括含有这些化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。
• 一种3-腈基喹啉衍生物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN113620875B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明公开了一种3‑腈基喹啉衍生物，结构式如式Ⅰ所示：其中R1为氢、烷基或芳基；R2～R5各自独立的为氢、卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基、酯基、羟基或氨基；R6为氢、烷基、酯基、芳基或取代的芳基。本发明提供的3‑腈基喹啉衍生物，R1～R6位可连接多种取代基，是一种用途广泛的有机合成中间体，在医药及有机合成领域具有重要的应用价值。本发明还提供了一种3‑腈基喹啉衍生物的制备方法，该制备方法可在空气条件下进行，反应条件温和，易于控制，所用原料易得，不需要有毒的腈化物作为腈基来源，底物适用范围广，反应转化率高，在较短时间内可以得到较高的选择性和收率，且后处理简便、绿色环保，适合大规模工业化生产。
• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2022053422A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or an agronomically acceptable salt of said compounds wherein X1, Y1, Y2, Z1, Z2, R1, R2, R5, R6, R9 and n are as defined herein. The invention further relates to herbicidal compositions which comprise a compound of Formula (I) and to the use of compounds of Formula (I) for controlling weeds, in particular in crops of useful plants.

  本发明涉及公式（I）的化合物或该化合物的农业上可接受的盐，其中X1，Y1，Y2，Z1，Z2，R1，R2，R5，R6，R9和n如本文所定义。本发明还涉及除草剂组合物，其包括公式（I）的化合物，并且涉及使用公式（I）的化合物控制杂草，特别是在有用植物的作物中。