2-甲氧基-6-硝基苯甲醛 | 19689-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-6-硝基苯甲醛
• 英文名称: 2-methoxy-6-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 2-Nitro-6-methoxy-benzaldehyd
• CAS: 19689-88-4
• 化学式: C₈H₇NO₄
• mdl: MFCD07371505
• 分子量: 181.148
• InChiKey: NQCOCZQZPQKVGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，需使用惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-6-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 Ethyl 1-Hydroxy-1-(2-methoxy-6-nitrophenyl)-methanecarboximidate Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷二酮治疗大鼠的葡萄糖耐量提高。

  摘要：

  5-（2-氯-6-甲氧基苯基）恶唑烷-2,4-二酮（49）是选自一系列5-取代的恶唑烷二酮类中最有效的药物，已发现这些物质可改善先前禁食的大鼠的葡萄糖耐量和增强能力响应葡萄糖激发的胰岛素释放。这些化合物的独特之处在于不会产生低于正常空腹血糖水平的低血糖。研究了苯环2-6位的取代基效应。发现替代的最佳位置是2-，5-和6-位。恶唑烷二酮环的变化通常导致活性降低。详细介绍了该系列的合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00155a030
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxy-6-nitro-benzoyl)-1,2-dihydro-quinoline-2-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 生成 2-甲氧基-6-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Shirai; Oda, Nagoya-shiritsu Daigaku Yakugakubu Kiyo, 1956, vol. 4, p. 30,34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Dihydro-2H-imidazo[4,5-b]quinolin-2-ones - inhibitors of blood platelet cAMP phosphodiesterase and induced aggregation
  作者：Nicholas A. Meanwell、Herbert R. Roth、Edward C. R. Smith、Donald L. Wedding、J. J. Kim Wright、J. Stuart Fleming、Elizabeth Gillespie

  DOI：10.1021/jm00113a033

  日期：1991.9

  5-b]quinolin-2-one derivatives was synthesized and evaluated as inhibitors of cAMP hydrolysis by a crude human platelet phosphodiesterase preparation and as inhibitors of ADP- and collagen-induced aggregation of rabbit blood platelets. The parent structure 7a, demonstrated potent inhibitory activity that was enhanced by the introduction of alkyl, alkoxy, or halogen substituents at the 5-, 6-, 7-, and 8-positions

  合成了一系列1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮衍生物，并作为粗制人血小板磷酸二酯酶制剂对cAMP水解的抑制剂以及对ADP-和胶原-抑制剂的评估。诱导兔血小板聚集。母体结构7a显示出有效的抑制活性，其通过在5-，6-，7-和8-位上引入烷基，烷氧基或卤素取代基而增强。N-1或N-3处的甲基化产生较弱的cAMP PDE抑制剂和血小板聚集。发现1,3,9,9a-四氢-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮（6）与它们的完全氧化同类物（7）等价。根据体外的血小板抑制特性，在血栓形成动物模型中预防血栓形成的功效以及良好的血液动力学特征，即1,3-二氢-7，选择8-二甲基-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮（7o，BMY 20844）进行毒理学评估和临床试验。描述了7o的有效合成。
• Nucleophilic substitution of nitro groups by [18F]fluoride in methoxy-substituted ortho-nitrobenzaldehydes—A systematic study
  作者：Bin Shen、Dirk Löffler、Gerald Reischl、Hans-Jürgen Machulla、Klaus-Peter Zeller

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.10.003

  日期：2009.2

  respectively). When the electrophilicity of the leaving group substituted carbon atom is expressed by its 13C NMR chemical shift a good correlation with the reaction rate at the beginning of the reaction (first min) was found (R2 = 0.89), whereas the maximum radiochemical yields correlated much poorer with this electrophilicity parameter. This may be caused by side reactions becoming influencial in

  作为将[ 18 F]氟引入芳族氨基酸的模型反应，系统地研究了在单甲氧基至四甲氧基取代的邻硝基苯甲醛中用[ 18 F]氟离子取代NO 2的方法。出乎意料的是，高度甲氧基化的前体2,3,4-三甲氧基-6-硝基苯甲醛和2,3,4,5-四甲氧基-6-硝基苯甲醛显示出高的最大放射化学产率（分别为82％和48％）。当离去基团取代的碳原子的亲电性通过其13 C NMR化学位移表示时，与反应开始时（第一分钟）的反应速率具有良好的相关性（R 2 = 0.89），而最大的放射化学收率与此亲电参数的相关性要差得多。这可能是由于副反应在以后的反应过程中变得不重要而引起的。作为可能的副反应，可以通过HPLC / MS检测甲氧基的去甲基化和分子内的氧化还原反应。
• Effect of aldehyde and methoxy substituents on nucleophilic aromatic substitution by [18F]fluoride
  作者：Bin Shen、Dirk Löffler、Klaus-Peter Zeller、Michael Übele、Gerald Reischl、Hans-Jürgen Machulla

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.08.003

  日期：2007.12

  substituent 18F-fluorination via nucleophilic aromatic substitution (SNAr) was studied in DMF and Me2SO. In general, the radiochemical yields were clearly higher in DMF than in Me2SO. In the fluorodehalogenation reaction (leaving group: halogen = Br, Cl), extremely low radiochemical yields were observed in Me2SO (<1%). By monitoring labeling reactions using HPLC, oxidation of the aldehyde function of the

  对于仅与离去基团或同时具有离去基团和一个甲氧基取代基的一系列苯甲醛的18经由亲核芳族取代（S F-氟化Ñ氩）在DMF和Me研究2 SO。通常，DMF中的放射化学产率明显高于Me 2 SO中。在氟脱卤反应中（离去基团：卤素= Br，Cl），在Me 2 SO中观察到极低的放射化学产率（<1％）。通过使用HPLC监测标记反应，可以检测到前体醛功能的氧化。特别是2-溴苯甲醛在Me 2中的氧化最快SO（在3分钟的反应时间内，消耗了90％的前体；放射化学产率= 1.0±0.5％）；然而，在DMF中，整个反应过程中的氧化始终保持在较低水平（<5％的前体被氧化；放射化学产率= 73.0±0.2％）。在DMF中，以良好的放射化学收率标记了具有甲氧基取代基的硝基苯甲醛（甲氧基位于硝基的间位）（4-甲氧基-2-硝基苯甲醛：87±3％; 2-甲氧基-4-硝基苯甲醛：83± 3％； 2-甲氧基-6-硝基苯甲醛：79
• Formation of indole nucleus via intramolecular cyclization of aminophenylpropenyltriphenylphosphonium salts with one-carbon degradation
  作者：Shin'ichi Taira、Hiroshi Danjo、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02199-8

  日期：2002.12

  Treatment of 3-(2-aminophenyl)-2-propenyltriphenylphosphonium bromide with acid anhydride and tertiary amine affords 1,3-diacylindoles in yields ranging from 22 to 64%. A plausible mechanism of this new cyclization reaction is described.

  用酸酐和叔胺处理3-（2-氨基苯基）-2-丙烯基三苯基溴化phosph，可得到1，3-二酰基吲哚，产率为22-64％。描述了这种新的环化反应的可能机理。
• Nucleophilic [¹⁸F]Fluorination and subsequent decarbonylation of methoxy-substituted nitro- and halogen-benzenes activated by one or two formyl groups
  作者：Bin Shen、Dirk Löffler、Gerald Reischl、Hans-Jürgen Machulla、Klaus-Peter Zeller

  DOI：10.1002/jlcr.1736

  日期：2010.3

  nitroterephthalaldehydes proceeded more slowly and with lower radiochemical yields when compared with corresponding isophthalaldehydes and monoaldehydes. The decarbonylation of 18F-labelled aromatic dialdehydic compounds with 4 eq. of Wilkinson's catalyst at 150°C in benzonitrile resulted in high yields, e.g. 2-[18F]fluoro-5-methoxyisophthalaldehyde and 4-[18F]fluoro-2-methoxy-5-methylisophthalaldehyde were

  作为将 18F 引入受保护的芳香族氨基酸的模型反应，研究了在 18F-DOPA 和 18F-酪氨酸模型的 2-间苯二醛和 2-对苯二醛衍生物中用 [18F] 氟化物置换 NO2、Cl、Br 和 F将标记产率和反应速率与相应的单醛化合物进行比较。所有间苯二醛在 140°C 下都显示出最大的放射化学产率（79% 至 86%），与相应的单醛相比，反应进行得更快。在较低温度下，反应已经产生了高产率，例如2-硝基间苯二甲醛在25℃下7分钟后的产率为78%，而2-硝基苯甲醛在相同的反应条件下仅达到1.7%的产率。与相应的间苯二醛和单醛相比，硝基对苯二醛中的 18F/NO2 交换进行得更慢，放射化学产率更低。4 eq. 18F 标记的芳香族二醛化合物的脱羰。Wilkinson 催化剂在 150°C 的苯甲腈中产生高产率，例如 2-[18F] 氟-5-甲氧基间苯二醛和 4-[18F] 氟-2-甲氧基-5-甲基间苯二醛有效脱羰，产率为