methyl-2 octene-1 yne-6 ol-3 | 41143-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-2 octene-1 yne-6 ol-3
• 英文别名: 2-methyloct-1-en-6-yn-3-ol；2-methyl-oct-1-en-6-yn-3-ol；2-Methyl-1-octen-6-in-3-ol；2-Methyl-1-octen-6-yn-3-ol
• CAS: 41143-16-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: BLLYVJPNXQTZKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2 octene-1 yne-6 ol-3 在 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 四亚甲基二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 22.34h， 生成 2-<8-fluoro-4,12-dimethyl-18-(trimethylsilyl)octadeca-4(E),8(Z),12(E)-trien-16-ynyl>-4,6-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  多烯环化中的阳离子稳定助剂。5.氟原子在仿生多烯环化中作为阳离子稳定助剂。2. 类固醇的不对称合成

  摘要：

  通过证明缩醛 5 可以转化为外消旋氟环，具有类固醇的天然骨架构型，氟原子作为阳离子稳定 (CS) 助剂用于增强多烯环化在合成效率方面得到了提高

  DOI：

  10.1021/ja00055a020
• 作为产物：
  描述：

  4-己炔酸 在 对甲苯磺酸 、 红铝 作用下， 生成 methyl-2 octene-1 yne-6 ol-3
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic bond participation in biomimetic polyene cyclizations. Model studies directed toward the synthesis of 20-keto steroids. Synthesis of dl-progesterone and dl-.DELTA.4-androstene-3,17-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00481a044
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 5-溴-2-戊炔 在 methyl-2 octene-1 yne-6 ol-3 作用下， 以to produce 2-methyloct-1-en-6-yn-3-ol (Intermediate C)的产率得到methyl-2 octene-1 yne-6 ol-3
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF ENT-PROGESTERONE AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及合成环烯醇孕酮及其中间体的方法。

  公开号：

  US20160108081A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF ENT-PROGESTERONE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE L'ÉNANTIOMÈRE DE LA PROGESTÉRONE ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：PREVACUS INC

  公开号：WO2016044558A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to the synthesis of ent-progesterone and intermediates thereof.

  本发明涉及炔诺酮及其中间体的合成。
• 11-Substituted steroids and intermediates
  申请人：The Board of Trustees of Leland Stanford Junior University

  公开号：US04032579A1

  公开（公告）日：1977-06-28

  Precursor compounds are provided for use in the synthesis of 11-chalcogensubstituted steroids and nor-steroids, particularly 18-, 19- and A-nor-steroids. The compounds are acyclic or substituted polyenine with the olefinic groups having the proper geometry to provide the natural ring fusions upon cyclization. To initiate cyclization, a chalcogen atom is positioned in relation to a double bond, so that on protonation of the chalcogen atom, the resulting carbocation will interact with the double bond to form a pi bond if the cyclization initiator is carbocyclic and a sigma bond if the cyclization initiator is acyclic. Upon cyclization, it is found that the substituent at C-11 of the resulting steroid is in the alpha position. Various methods are provided for producing the cyclization precursor.

  提供了前体化合物，用于合成11-硫属族取代类固醇和去甲类固醇，特别是18-、19-和A-去甲类固醇。这些化合物是无环或取代的多烯，具有正确的几何构型，以在环化时提供自然的环融合。为了启动环化，硫属原子与双键的位置关系使得在硫属原子质子化时，所得到的碳阳离子将与双键相互作用，形成π键（如果环化引发剂是碳环）或σ键（如果环化引发剂是无环）。在环化后，发现所得到的类固醇的C-11位的取代基处于α位。提供了各种生产环化前体的方法。
• Olefinically unsaturated substituents at C-11 of steroid cyclization
  申请人：The Board of Trustees of Leland Stanford Junior University

  公开号：US04064185A1

  公开（公告）日：1977-12-20

  Compositions are provided as well as methods for preparing the compositions which serve as cyclization precursors for the preparation of C-11 alkenyl substituted steroids and nor-steroids. The alkenyl group may be converted after cyclization to a variety of heterosubstituents to provide heterofunctionalized C-11 steroids and nor-steroids. The compounds are provided having an initiator group, which has a chalcoxy atom in juxtaposition to a double bond, an olefinically unsaturated linking group and a terminating group which acts to from a carbocation which reacts with a nucleophile to provide a stable product. The C-11 substituent is found to provide upon cyclization the alpha-configuration, so that the subject compounds provide a direct route to the difficultly accessible alpha-C-11 substituted steroids, or, if desired, the alpha-configuration can be inverted to the beta-configuration.

  本发明提供了化合物以及制备这些化合物的方法，这些化合物作为环化前体，用于制备C-11烯基取代类固醇和去甲类固醇。烯基基团可以在环化后转化为各种杂原子取代基，从而提供杂原子官能团化的C-11类固醇和去甲类固醇。这些化合物具有一个引发基团，该引发基团在双键旁具有一个硫辛氧原子，一个烯丙基不饱和连接基团和一个终止基团，该终止基团起作用形成一个碳正离子，该碳正离子与亲核试剂反应以提供稳定的产物。发现C-11取代基在环化时提供α构型，因此这些化合物提供了一种直接路线，用于制备难以获得的α-C-11取代类固醇，或者如果需要，α构型可以被反转为β构型。
• A-Norsteroids
  申请人：The Board of Trustees of Leland Stanford Jr. University

  公开号：US04129599A1

  公开（公告）日：1978-12-12

  Method is provided for cyclization of polyunsaturated substituted acylic or monocarbocyclic initiator group containing compound having an endocyclic double bond with a chalcogen atom in the allylic position of the initiator group and having at least two sites of unconjugated aliphatic unsaturation in the side chain substituent on the ring. The polyunsaturated compound is cyclized in the presence of a strong acid in a protic solvent which is inert to the acid, preferably a hydroxylic solvent. Mild temperatures and varying times are employed. The products are useful primarily as intermediates for naturally occurring and synthetic steroids. By appropriate substitution of the side chain, the steroidial products are provided with the substituent at C-11, which upon cyclization results in the alpha-configuration. By resolution of the intermediates prior to cyclization, optically active steroids can be obtained.

  本发明提供了一种用于环化多不饱和取代的无环或单环碳基引发基团含有内环双键和烯丙基位置上具有硫属原子的化合物的方法，该化合物在环上的侧链取代基中至少有两个非共轭的脂肪族不饱和位点。在具有惰性于酸的质子溶剂中，优选为羟基溶剂的条件下，在强酸存在下环化多不饱和化合物。使用温和的温度和不同的时间。该产品主要用于天然和合成类固醇的中间体。通过适当的侧链取代，可以在C-11处为类固醇提供取代基，这在环化后会产生α构型。通过在环化之前分离中间体，可以获得光学活性的类固醇。
• [EN] SYNTHESIS OF ENT-PROGESTERONE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ENT-PROGESTÉRONE ET D'INTERMÉDIAIRES DE CELLE-CI
  申请人：UNIV FLORIDA STATE RES FOUND

  公开号：WO2014145302A3

  公开（公告）日：2014-11-27