5-溴-2-戊炔 | 18719-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 5-溴-2-戊炔
• 中文别名: 3-戊炔基溴化
• 英文名称: 5-bromo-pent-2-yne
• 英文别名: 1-bromo-3-pentyne；5-bromo-2-pentyne；5-Bromopent-2-yne
• CAS: 18719-27-2
• 化学式: C₅H₇Br
• mdl: MFCD20621213
• 分子量: 147.015
• InChiKey: XXTLMXOGRBXMQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93.5-96 °C(Press: 159 Torr)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-戊炔 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1SR,4'SR)-2-isopropylidene-1-[4-hydroxy-4-tert-butyl-(1E)-butenyl]-5,5-dicarbomethoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  镍催化二甲基锌与炔烃和 1,3-丁二烯的醛加成反应：一种高效的四组分连接反应

  摘要：

  在 10 mol % Ni(acac)(2) 的存在下，包括 Me(2)Zn、炔烃、1,3-丁二烯和羰基化合物的四种组分以 1:1:1:1 的比例依次结合到以良好的收率提供 (3E,6Z)-octadien-1-ols 1。类似地，Me(2)Zn、1,omega-二炔 5 和羰基的偶联反应提供 1-亚烷基-2-(4'-羟基-(1'E)-烯基)环戊烷和 -环己烷 6 及其氧和氮杂环衍生物以良好的产率和极好的 1,5-非对映选择性水平对环烷烃次甲基碳和 C2 侧链的含 OH 碳。在大多数情况下，在室温和氮气下，反应在 1 小时内完成，可耐受酯、羟基、烯丙基和炔丙基醚、烯丙基氨基和吡啶基官能团，

  DOI：

  10.1021/ja0469030
• 作为产物：
  描述：

  戊-3-炔基 4-甲基苯磺酸酯 在 二乙二醇乙醚 、 calcium bromide 作用下， 生成 5-溴-2-戊炔
  参考文献：
  名称：

  某些六元，七元和八元酸的分子内酰化作用

  摘要：

  在100°下用多磷酸处理七种异构体己烯酸中的任何一种，得到的环己-2-烯酮，2-甲基环戊-2-烯酮和己烯-4-和5-烯化物基本上相同。用庚烯酸和辛烯酸可获得可比的结果。这些酸在三氟乙酸酐存在下的分子内酰化作用取决于酸的结构和立体化学。据报道，由庚6-烯酸形成环庚-2-烯酮。显示出乙酸酐中的浓硫酸分别将六烯酸和庚烯五烯酸转化为苯基乙酸酯和邻甲苯基乙酸酯。据报道，链烯酸的一些改进的合成。

  DOI：

  10.1039/j39680000217

文献信息

• β-Ketolactone synthons. Short efficient syntheses of jasmonoids.
  作者：David J. Goldsmith、John K. Thottathil

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92929-6

  日期：1981.1

  The cyclopentanoid β-ketolactone , serving as the equivalent of a specific enolate of a 3-alkyl cyclopentanone, has been converted to several jasmonoid substances.

  相当于3-烷基环戊酮的特定烯醇化物的环戊烷β-酮内酯已被转化为几种茉莉酮类物质。
• Increasing the Structural Span of Alkyne Metathesis
  作者：Peter Persich、Josep Llaveria、Rudy Lhermet、Teresa de Haro、Robert Stade、Azusa Kondoh、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201302320

  日期：2013.9.23

  new generation of alkyne metathesis catalysts, which are distinguished by high activity and an exquisite functional group tolerance, allows the scope of this transformation to be extended beyond its traditional range. They accept substrates that were previously found problematic or unreactive, such as propargyl alcohol derivatives, electron‐deficient and electron‐rich acetylenes of various types, and

  新一代炔烃复分解催化剂以其高活性和出色的官能团耐受性而著称，可将这种转化的范围扩展到其传统范围之外。它们接受以前发现有问题或没有反应性的底物，例如炔丙醇衍生物，各种类型的缺电子和富电子乙炔，甚至末端炔烃。此外，通过半闭环炔烃复分解反应（RCAM）合成环苯酚衍生物，然后进行环金催化的Conia-ene反应，证明了除半还原以外的后代转化增加了结构组合。进一步的例子包括大四叠后环戊酮-炔烃的环化反应，形成三取代的呋喃，钌催化的氧化还原异构化和迈耶-舒斯特重排/氧杂-迈克尔级联反应。这些反应模式促进了对水杨酸盐大环内酯类，呋喃呋喃西林内酯以及细胞毒性大环内酯类阿霉素和依格咪唑A的模型研究。此外，它们是简明的脱氢曲维林总合成的关键设计元素（27）和抗生素试剂A26771B（36）。
• Pyrazolo[3,4-b]pyrrolo[3,4-e]pyridine-5(1H)-one and
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04705793A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  Novel pyrazolo[3,4-b]pyridine lactams which are useful as anxiolytics are disclosed including methods of preparation, pharmaceutical compositions containing them and intermediates used in their preparation.

  揭示了作为抗焦虑药物有用的新型吡唑并[3,4-b]吡啶内酰胺，包括其制备方法、含有它们的药物组合物以及用于它们制备的中间体。
• [EN] SYNTHESIS OF ENT-PROGESTERONE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE L'ÉNANTIOMÈRE DE LA PROGESTÉRONE ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：PREVACUS INC

  公开号：WO2016044558A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to the synthesis of ent-progesterone and intermediates thereof.

  本发明涉及炔诺酮及其中间体的合成。
• Integrating Allyl Electrophiles into Nickel‐Catalyzed Conjunctive Cross‐Coupling
  作者：Van T. Tran、Zi‐Qi Li、Timothy J. Gallagher、Joseph Derosa、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.201915454

  日期：2020.4.27

  offer exciting possibilities in organic synthesis but remains largely unknown. Herein, we report the use of allyl electrophiles in nickel-catalyzed conjunctive cross-coupling with a non-conjugated alkene and dimethylzinc. The transformation is enabled by weakly coordinating, monodentate aza-heterocycle directing groups that are useful building blocks in synthesis, including saccharin, pyridones, pyrazoles

  烯丙基化和联合交叉偶联代表了催化中两种有用但很大程度上不同的反应范式。这两个过程的结合将为有机合成提供令人兴奋的可能性，但仍然很大程度上未知。在此，我们报道了烯丙基亲电子试剂在镍催化的与非共轭烯烃和二甲基锌的连接交叉偶联中的应用。这种转化是通过弱配位的单齿氮杂环导向基团实现的，这些导向基团是合成中有用的结构单元，包括糖精、吡啶酮、吡唑和三唑。该反应在温和条件下发生，并且与多种烯丙基亲电子试剂兼容。起始材料的 β-γ 烯烃的容易反应性证明了通过底物方向性实现的高化学选择性，而产物的 ϵ-ζ 烯烃被保留。通过开发炔烃底物的类似方法，进一步说明了这种方法的普遍性。机理研究揭示了弱配位导向基团解离对于允许烯丙基部分结合并促进 C(sp3 )-C(sp3 ) 还原消除的重要性。