2-[4-(1-hydroxyethyl)phenyl]-2-methyl-1,3-dioxolane | 329006-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[4-(1-hydroxyethyl)phenyl]-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1-[4-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]ethanol
• CAS: 329006-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: YWFSCBMHDPBYIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(1-hydroxyethyl)phenyl]-2-methyl-1,3-dioxolane 在 高氯酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-(4-acetylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸1-芳基乙基酯的光-Arbuzov重排：立体化学研究和自由基对中间体的问题。

  摘要：

  在乙腈，苯和环己烷中进行亚磷酸1-芳基乙基酯7、8和9的直接UV辐射，同样，在9.的亚苯撑敏化反应中也是如此。亚磷酸二甲基1-苯乙基酯7得到光-Arbuzov重排产物1-苯基乙基膦酸二甲酯（10）的平均产率为67％，少量的2％（2％）的2,3-二苯基丁烷（11a）的量子产率分别为0.32和0.02。旋光性主要为（R）-1-苯基乙基亚磷酸酯7（R / S = 97/3; 94％ee）在35-40摄氏度下的光重排在立体成因迁移碳上具有高度立体特异性，从而得到主要是（R）-10（R / S = 86/14，72 +/- 2％ee）。使用硝基氧化物自由基捕集器TEMPO可以主要从（R）-7（R / S = 97/3; 94％ee）提供膦酸酯10（大概是所有笼状产物），产率为64％（ee为80％，R / S = 90/10）。相比之下，直接辐射下的亚磷酸1-（4-乙酰苯基）-乙基酯（S）-8（S /

  DOI：

  10.1021/jo001545e
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 对甲苯磺酸 正丁基锂 作用下， 以 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[4-(1-hydroxyethyl)phenyl]-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸1-芳基乙基酯的光-Arbuzov重排：立体化学研究和自由基对中间体的问题。

  摘要：

  在乙腈，苯和环己烷中进行亚磷酸1-芳基乙基酯7、8和9的直接UV辐射，同样，在9.的亚苯撑敏化反应中也是如此。亚磷酸二甲基1-苯乙基酯7得到光-Arbuzov重排产物1-苯基乙基膦酸二甲酯（10）的平均产率为67％，少量的2％（2％）的2,3-二苯基丁烷（11a）的量子产率分别为0.32和0.02。旋光性主要为（R）-1-苯基乙基亚磷酸酯7（R / S = 97/3; 94％ee）在35-40摄氏度下的光重排在立体成因迁移碳上具有高度立体特异性，从而得到主要是（R）-10（R / S = 86/14，72 +/- 2％ee）。使用硝基氧化物自由基捕集器TEMPO可以主要从（R）-7（R / S = 97/3; 94％ee）提供膦酸酯10（大概是所有笼状产物），产率为64％（ee为80％，R / S = 90/10）。相比之下，直接辐射下的亚磷酸1-（4-乙酰苯基）-乙基酯（S）-8（S /

  DOI：

  10.1021/jo001545e