2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-methyladenosine | 110526-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-methyladenosine
• 英文别名: 2',3',5'-tris-(O-tert-butyldimethylsilyl)-8-methyladenosine；9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-8-methylpurin-6-amine
• CAS: 110526-63-1
• 化学式: C₂₉H₅₇N₅O₄Si₃
• 分子量: 624.059
• InChiKey: LLWGYYDWMNUXRR-HUBRGWSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-methyladenosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到8-甲基腺苷
  参考文献：
  名称：

  Direct C-8 lithiation of naturally-occurring purine nucleosides. A simple method for the synthesis of 8-carbon-substituted purine nucleosides.

  摘要：

  腺苷、肌苷或鸟苷的糖部分被特丁基二甲基硅基保护。对这些保护的核苷进行了C-8锂化反应，反应使用了二异丙基胺锂，在低于-70°C的四氢呋喃中进行。C-8锂化物与MeI、HCO2Me和ClCO2Me的反应进行的研究。所得到的在C-8位有碳取代基的产物经过四丁基氟铵处理后转化为相应的8-碳取代的嘌呤核苷。整个过程构成了一种从完整的嘌呤核苷制备8-碳取代嘌呤核苷的简单方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.72
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Direct C-8 lithiation of naturally-occurring purine nucleosides. A simple method for the synthesis of 8-carbon-substituted purine nucleosides.

  摘要：

  腺苷、肌苷或鸟苷的糖部分被特丁基二甲基硅基保护。对这些保护的核苷进行了C-8锂化反应，反应使用了二异丙基胺锂，在低于-70°C的四氢呋喃中进行。C-8锂化物与MeI、HCO2Me和ClCO2Me的反应进行的研究。所得到的在C-8位有碳取代基的产物经过四丁基氟铵处理后转化为相应的8-碳取代的嘌呤核苷。整个过程构成了一种从完整的嘌呤核苷制备8-碳取代嘌呤核苷的简单方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.72

文献信息

• [EN] PURINE NUCLEOTIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE NUCLEOTIDE PURIQUE
  申请人：LAURAS AS

  公开号：WO2005123755A3

  公开（公告）日：2006-04-06