4-trifluoromethylcinnamoyl chloride | 105919-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethylcinnamoyl chloride
• 英文别名: p-trifluoromethylcinnamoyl chloride；3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoyl chloride
• CAS: 105919-36-6
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃O
• 分子量: 234.605
• InChiKey: RIYDEYWRFIHXBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethylcinnamoyl chloride 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-1-(piperazin-1-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型Olapaparib类似物作为多功能PARP-1和胆碱酯酶抑制剂的合成，初步生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  抽象的 设计并合成了一系列新的Olaparib衍生物，并评估了它们在体外对聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）酶和癌细胞系MDA-MB-436的抑制活性。结果表明，化合物5l对PARP-1酶（16.10±1.25 nM）和MDA-MB-436癌细胞（11.62±2.15μM）表现出最强的抑制作用，接近于Olapaparib。由于据报导PARP-1抑制剂对神经保护具有可行性，为了寻找新的多靶标定向配体（MTDL）来治疗阿尔茨海默氏病（AD），因此合成化合物对AChE酶的抑制活性（还检测了电鳗和马血清中的BChE。化合物5l表现出适度的BChE抑制活性（9.16±0.91μM），比新斯的明（12.01±0.45μM）强，并且在一定程度上对BChE的选择性超过AChE。分子对接研究表明5l可以同时结合PARP-1的催化活性，但不能与huBChE很好地相互作用。为了追求针对AD的PARP-

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1530224
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-trifluoromethylcinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛活性的新型 6β-酰基氨基吗啡喃

  摘要：

  Aminomorphinans 是一类相对年轻的阿片类药物，其中发现了具有高体外功效和良好体内作用的物质。我们报告了新型 6β-酰基氨基吗啡喃的合成和药理学评价。6β-吗啡胺和6β-可待因胺是通过光信反应立体选择性合成的。随后用不同取代的肉桂酸将氨基吗啡烷酰化。肉桂酰吗啡胺的体外结合研究显示对所有阿片受体具有中等亲和力，对 mu 阿片受体有一定的选择性，而肉桂酰可待因胺仅对 mu 阿片受体有亲和力。体内镇痛研究表明，由 mu 和 delta 受体介导的 6β-肉桂酰吗啡胺具有显着的镇痛活性。发现先导化合物与吗啡大致等效（ED 50 3.13 ± 1.09 mg/kg），但没有危险的副作用呼吸抑制，这是与传统阿片类药物治疗相关的一个主要问题。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.031
• 作为试剂：
  描述：

  草酰氯 、 2-三氟甲基肉桂酸 、 rac-N2-methyl-N2-(1-methyl-piperidin-4-yl)-benzooxazole-2,5-diamine 、 吡啶 在 N,N-二甲基甲酰胺 正己烷 、 二氯甲烷 、 4-trifluoromethylcinnamoyl chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以to yield the desired product as an off-white solid (0.321 g, 91%)的产率得到Rac-n-{2-[methyl-(1-methyl-pyrrolidin-3-ylmethyl)-amino]-benzooxazol-5-yl}-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL MCH RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及一种公式(I)的黑色素浓集激素拮抗剂化合物;其中Ar1，L1，R1，q，X，R2，R3，R4和R5如定义，或其药学上可接受的盐，溶剂合物或对映体，用于治疗，预防或改善与肥胖和相关疾病相关的症状。

  公开号：

  US20090170913A1

文献信息

• Direct Dearomatization of Pyridines via an Energy-Transfer-Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloaddition
  作者：Jiajia Ma、Felix Strieth-Kalthoff、Toryn Dalton、Matthias Freitag、J. Luca Schwarz、Klaus Bergander、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.016

  日期：2019.11

  The catalytic dearomatization of pyridines, accessing medicinally relevant N-heterocycles, is of high interest. Currently direct, dearomative strategies rely generally on reduction or nucleophilic addition, thus limiting the architecture of the dearomatized products to a six-membered ring. We herein introduce a catalytic, dearomative cycloaddition reaction with pyridines using photoinduced energy transfer

  吡啶的催化脱芳香化作用，获得医学上相关的氮-杂环，引起了人们的极大兴趣。当前直接的脱芳香化策略通常依赖于还原或亲核加成，从而将脱芳香化产物的结构限制为六元环。我们在本文中介绍了使用光诱导的能量转移催化作用与吡啶进行的催化脱芳香环加成反应，从而推进脱芳香化方法，并增加了吡啶脱芳香化产物的拓扑结构。这种空前的方法具有高收率，广泛的底物范围（44个例子），出色的官能团耐受性和简便的可扩展性。此外，采用了可回收且可持续的聚合物固定化光催化剂。计算和实验研究支持一种机制，其中肉桂基部分通过可见光介导的能量转移催化被提升为其相应的激发三线态，然后向吡啶进行区域选择性和脱芳香性的[4 + 2]环加成。这项工作证明了可见光催化对实现热挑战性有机转化的贡献。
• Synthesis and Antiviral Activity of New Derivatives of Rupestonic Acid
  作者：L. Chen、M. Obul、Kh. Bozorov、J. Zhao

  DOI：10.1007/s10600-021-03497-6

  日期：2021.9

  A series of 20 new derivatives of rupestonic acid were synthesized via Davis oxidation. Their antiviral activity against influenza A virus (H3N2) was established. Several of the synthesized compounds were shown to exhibit antiviral activity against influenza A virus. Compound 4d was shown to have the highest potential activity (R = α-methylcinnamyl acyl with IC50 14.37 μg/mL and TC50 80.13 μg/mL) against influenza A virus.

  通过Davis氧化法，合成了一系列20种新的岩藻酸衍生物，并确定了它们对流感A病毒（H3N2）的抗病毒活性。合成的一些化合物表现出了对流感A病毒的抗病毒活性，化合物4d显示出最高的潜在活性（R = α-甲基肉桂酰基，IC50为14.37 μg/mL，TC50为80.13 μg/mL）。
• Novel Series of O-substituted 8-quinolines and 4-benzothiazoles as potent antagonists of the bradykinin B2 receptors
  作者：Holger Heitsch、Adalbert Wagner、Bernward A Schölkens、Klaus Wirth

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00736-7

  日期：1999.2

  The synthesis and the SAR study of novel O-substituted 8-quinolines and 4-benzothiazoles as highly potent non-peptide bradykinin B2 receptor antagonists are described. Several members of this series of antagonists efficiently inhibited the BK-induced vasoconstriction on different isolated organ preparations.

  描述了新型O-取代的8-喹啉和4-苯并噻唑作为高效非肽缓激肽B2受体拮抗剂的合成和SAR研究。该系列拮抗剂的几个成员有效抑制了BK诱导的不同分离器官制剂的血管收缩。
• Synthesis and Anticancer Activity of Podophyllotoxin Derivatives
  作者：K. Lin、X. Zhang、X. Dai、L. Ma、K. Bozorov、H. Guo、G. Huang、J. Cao

  DOI：10.1007/s10600-021-03539-z

  日期：2021.11

  Two series of podophyllotoxin derivatives were synthesized by addition of a 4β-sulfanilamide to or substitution of a 4β-amide into podophyllotoxin. Their cytotoxicities were evaluated against four human cancer cell lines (A549, HeLa, MCF-7, and PC-3). Investigations of the structure–activity relationship were generalized. Derivative 9f (2-thienoylaminoepipodophyllotoxin) exhibited the highest activity against the cancer cells, inhibiting growth of MCF-7 cells with IC50 0.67 ± 0.37 μM. A change in the morphology of MCF-7 cells treated with 9f also confirmed its activity as a cytotoxic derivative against cancer cells.

  通过向鬼臼毒素的4β位引入磺胺或用酰胺替换4β位的羟基，合成了两系列鬼臼毒素衍生物。它们对四种人癌细胞系（A549、HeLa、MCF-7和PC-3）的细胞毒性进行了评估，并概括了这些衍生物的构效关系。其中，衍生物9f（2-噻吩酰氨基表鬼臼毒素）显示出最高的抗癌活性，对MCF-7细胞的抑制生长IC50值为0.67 ± 0.37 μM。9f处理后的MCF-7细胞形态变化也证实了其作为抗癌细胞毒性衍生物的活性。
• Design, Synthesis and Molecular Docking Analysis of Flavonoid Derivatives as Potential Telomerase Inhibitors
  作者：Zhan-Fang Fan、Sai-Tim Ho、Rui Wen、Ya Fu、Lei Zhang、Jian Wang、Chun Hu、Pang-Chui Shaw、Yang Liu、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.3390/molecules24173180

  日期：——

  Based on the structural scaffolds of natural products, two series of flavonoid derivatives, for a total of twelve compounds, were designed and synthesized as potential human telomerase inhibitors. Using a modified TRAP-PCR assay, compound 5c exhibited the most potent inhibitory activity against human telomerase with an IC50 value of less than 50 μM. In vitro, the results demonstrated that compound

  基于天然产物的结构支架，设计并合成了两个系列的黄酮类衍生物，共十二种化合物，作为潜在的人类端粒酶抑制剂。使用改良的 TRAP-PCR 测定，化合物 5c 对人端粒酶表现出最有效的抑制活性，IC50 值小于 50 μM。在体外，结果表明化合物 5c 对五类肿瘤细胞系具有有效的抗癌活性。进行了与人端粒酶全酶结合的分子对接和分子动力学分析，以阐明活性化合物5c的结合模式。这一发现有助于基于天然产物的结构支架合理设计更有效的端粒酶抑制剂。