(E)-1-(piperazin-1-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one | 1352050-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(piperazin-1-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-piperazin-1-yl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1352050-79-3
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃N₂O
• 分子量: 284.281
• InChiKey: VUYDUVXRRRSVSW-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-difluorophenyl)acryloyl chloride 、 (E)-1-(piperazin-1-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(E)-3-(3,4-difluorophenyl)-1-(4-((E)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenoyl)piperazino)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰胺二聚体的合成作为潜在的抗菌和抗真菌剂

  摘要：

  合成了一系列新的肉桂酰胺二聚体（5a-6a），并评估了它们的抗微生物和抗真菌活性。所有研究的化合物均显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株以及极少数真菌菌株的显着抗菌活性。具有吸气基团的化合物比其前体具有显着的生物学活性。而且，所有含有吸电子取代基的化合物均与标准品相比具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/157018011797655205
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-(trifluoromethyl)cinnamoyl chloride 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-1-(piperazin-1-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰胺二聚体的合成作为潜在的抗菌和抗真菌剂

  摘要：

  合成了一系列新的肉桂酰胺二聚体（5a-6a），并评估了它们的抗微生物和抗真菌活性。所有研究的化合物均显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株以及极少数真菌菌株的显着抗菌活性。具有吸气基团的化合物比其前体具有显着的生物学活性。而且，所有含有吸电子取代基的化合物均与标准品相比具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/157018011797655205

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of celastrol derivatives as anti-ovarian cancer stem cell agents
  作者：Xiaojing Li、Jie Ding、Ning Li、Wenxia Liu、Fuhao Ding、Huijuan Zheng、Yanyan Ning、Hongmin Wang、Renmin Liu、Shaoda Ren

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.086

  日期：2019.10

  of celastrol derivatives with cinnamamide chains were synthesized and evaluated for their anti-ovarian cancer activities. Most of the compounds exhibited stronger antiproliferative activity than celastrol, and celastrol derivative 7g with a 3,4,5-trimethoxycinnamamide side chain was found to be the most potent antiproliferative agent against ovarian cancer cells with an IC50 value of 0.6 μM. Additionally

  卵巢癌与高百分比的肿瘤复发和对化学疗法的抗性有关。癌症干细胞（CSC）负责癌症的进展，肿瘤的复发，转移和化学耐药性。因此，在癌症研究和临床应用中迫切需要开发靶向CSC的疗法。为了获得有效和选择性的抗-CSC药物，合成了一系列具有肉桂酰胺链的Celastrol衍生物，并评估了它们的抗卵巢癌活性。大多数化合物显示出比celastrol更强的抗增殖活性，并且发现具有3,4,5-三甲氧基肉桂酰胺侧链的celastrol衍生物7g是针对卵巢癌细胞的最有效的抗增殖剂，IC 50为50值为0.6μM。另外，化合物7g显着抑制集落形成能力并减少了肿瘤球的数量。此外，化合物7g降低了CD44 +，CD133 +和ALDH +细胞的百分比。因此，化合物7g是一种有前途的抗CSC药物，可以作为开发新的抗卵巢癌药物的候选药物。
• Synthesis, preliminarily biological evaluation and molecular docking study of new Olaparib analogues as multifunctional PARP-1 and cholinesterase inhibitors
  作者：Cheng-Zhi Gao、Wei Dong、Zhi-Wen Cui、Qiong Yuan、Xia-Min Hu、Qing-Ming Wu、Xianlin Han、Yao Xu、Zhen-Li Min

  DOI：10.1080/14756366.2018.1530224

  日期：2019.1.1

  stronger than neostigmine (12.01 ± 0.45 μM) and exhibited selectivity for BChE over AChE to some degree. Molecular docking studies indicated that 5l could bind simultaneously to the catalytic active of PARP-1, but it could not interact well with huBChE. For pursuit of PARP-1 and BChE dual-targeted inhibitors against AD, small and flexible non-polar groups introduced to the compound seemed to be conducive

  抽象的 设计并合成了一系列新的OlaPARib衍生物，并评估了它们在体外对聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）酶和癌细胞系MDA-MB-436的抑制活性。结果表明，化合物5l对PARP-1酶（16.10±1.25 nM）和MDA-MB-436癌细胞（11.62±2.15μM）表现出最强的抑制作用，接近于OlapaPARib。由于据报导PARP-1抑制剂对神经保护具有可行性，为了寻找新的多靶标定向配体（MTDL）来治疗阿尔茨海默氏病（AD），因此合成化合物对AChE酶的抑制活性（还检测了电鳗和马血清中的BChE。化合物5l表现出适度的BChE抑制活性（9.16±0.91μM），比新斯的明（12.01±0.45μM）强，并且在一定程度上对BChE的选择性超过AChE。分子对接研究表明5l可以同时结合PARP-1的催化活性，但不能与huBChE很好地相互作用。为了追求针对AD的PARP-
• 一种酞嗪酮衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：武汉科技大学

  公开号：CN110272412A

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明提供一种酞嗪酮衍生物及其制备方法和医药用途。以邻醛基苯甲酸为原料，通过与亚磷酸二甲酯反应得到(3‑氧代‑1，3‑二氢异苯并呋喃‑1‑基)膦酸二甲酯，该化合物与3‑氰基‑4‑氟苯甲醛在三乙胺存在的条件下生成(Z，E)‑2‑氟‑5‑[(3‑氧代异苯并呋喃‑1(3H)‑亚基)甲基]苯甲腈，其被水合肼的还原为2‑氟‑5‑[(4‑氧代‑3，4‑二氢酞嗪‑1‑基)甲基]苯甲酸；以苯甲醛或取代芳甲醛或糠醛为原料，与丙二酸发生Knoevenagel反应，得到本丙烯酸或取代本丙烯酸或呋喃‑2‑丙烯酸，与1‑叔丁氧羰基哌嗪发生酰胺反应，产物在三氟乙酸存在条件下脱去叔丁氧羰基，得到的产物与2‑氟‑5‑[(4‑氧代‑3，4‑二氢酞嗪‑1‑基)甲基]苯甲酸发生酰胺反应，得到一系列(E)‑4‑3‑[4‑[(3‑取代芳香基)丙烯酰基]哌嗪‑1‑羰基]‑4‑氟苄基}‑2H‑酞嗪‑1‑酮衍生物。初步药理活性筛选的结果表明，本发明通式所述化合物均具有一定的体外PARP‑1抑制能力和体外抗肿瘤细胞增殖活性。所述的化合物结构通式如下：通式中：Ar选自或R1、R2、R3、R3、R4、R5可为氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基、三氟甲基、硝基。
• Synthesis and discovery of 18β-glycyrrhetinic acid derivatives inhibiting cancer stem cell properties in ovarian cancer cells
  作者：Xiaojing Li、Yihua Liu、Na Wang、Yuyu Liu、Shuai Wang、Hongmin Wang、Aihua Li、Shaoda Ren

  DOI：10.1039/c9ra04961d

  日期：——

  18β-glycyrrhetinic acid derivatives containing cinnamamide moiety could inhibit cancer stem cell properties in ovarian cancer cells.

  18β-甘草酸衍生物含有肉桂酰胺基团，可以抑制卵巢癌细胞中的癌干细胞特性。
• EBI2 MODULATORS
  申请人：SANFORD-BURNHAM MEDICAL RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20160214951A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Provided herein are small molecule Epstein-Barr virus-induced G-protein coupled receptor 2 (EBI2) modulator compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds. EBI2 is a therapeutic target for the treatment of a variety of diseases or conditions. In some embodiments, EBI2 is a therapeutic target for the treatment of diseases or conditions such as, but not limited to, autoimmune diseases or conditions, cancer, and cardiovascular disease.

  本文提供了小分子埃普斯坦-巴尔病毒诱导的G蛋白偶联受体2（EBI2）调节剂化合物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。EBI2是治疗多种疾病或病症的治疗靶点。在某些实施例中，EBI2是治疗自身免疫性疾病或病症、癌症和心血管疾病等疾病或病症的治疗靶点。