2-(邻氯苯基)-2-咪唑啉 | 76875-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(邻氯苯基)-2-咪唑啉
• 英文名称: 2-(o-chlorophenyl)-2-imidazoline
• 英文别名: 2-(o-chlorophenyl)-1-imidazole；2-(o-chlorophenyl)imidazole；2-(2-chlorophenyl)-imidazole；2-(2-chlorophenyl)-1H-imidazole
• CAS: 76875-22-4
• 化学式: C₉H₇ClN₂
• 分子量: 178.621
• InChiKey: QQXNMKDSMIXHGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(邻氯苯基)-2-咪唑啉 在 哌啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3Z)-N-((1 S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-3-((2-chlorophenyl-1H-imidazole-5-yl)-methylene)-2-oxoindoline-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构-活性关系研究和X射线晶体学的3-取代的吲哚-2-二-5-羧酸酰胺衍生物作为PAK4抑制剂

  摘要：

  先前我们已经描述了将吲哚啉-2-一-5-羧酰胺确定为有效的PAK4抑制剂。这项研究通过对先导化合物2和3进行一些修饰，扩展了我们原始系列的构效关系。在生化和细胞分析中设计，合成和评估了一系列新型衍生物。该系列中的大多数显示出针对A549和HCT116细胞的纳摩尔生化活性和有效的抗增殖活性。代表性化合物10a表现出优异的酶抑制作用（PAK4 IC 50  = 25 nM）和细胞效价（A549 IC 50  = 0.58μM，HCT116 IC 50  = 0.095μM）。化合物的X射线结构获得与PAK4结合的10a。晶体学分析证实了分子模型的预测，并有助于改进SAR结果。另外，化合物10a显示出集中的多靶点激酶抑制作用，良好的计算药物相似性。化合物10a的进一步分析表明，它对人细胞色素P450的各种同工型均显示出弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.051
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 在 phosphorous (V) sulfide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(邻氯苯基)-2-咪唑啉
  参考文献：
  名称：

  New One-Step Synthesis of 2-Aryl-1H-Imidazoles: Dehydrogenation of 2-Aryl-Δ2-Imidazolines with Dimethylsulfoxide

  摘要：

  描述了一种新的一步法制备2-芳基-1H-咪唑的3，基于对2-芳基-Δ2-咪唑啉的DMSO脱氢作用。还开展了DMSO与10% Pd/C（在这一转化中使用的最佳催化剂）之间的比较研究。两种方法均在120°C下进行48小时。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8237

文献信息

• An Efficient Preparation of 2-Imidazolines and Imidazoles from Aldehydes with Molecular Iodine and (Diacetoxyiodo)benzene
  作者：Hideo Togo、Midori Ishihara

  DOI：10.1055/s-2005-923604

  日期：——

  2-Imidazolines were easily prepared in quite good yields from the reaction of aldehydes and ethylenediamine with molecular iodine in the presence of potassium carbonate. Moreover, 2-imid­azolines obtained were smoothly oxidized to the corresponding ­imidazoles in good yields using (diacetoxyiodo)benzene at room temperature.

  2-咪唑啉可以通过醛和乙二胺在氢氧化钾存在下与分子碘反应，容易制备，产率相当不错。此外，所获得的2-咪唑啉在室温下使用（二乙酸氧碘）苯顺利氧化为相应的咪唑，相应产率良好。
• 2,5-DIAZACYCLOPENTADIENYUDENE: A STANDARD CARBENE OR A HIGHLY REACTIVE DIRADICAL ?
  作者：Núria Bru、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1246/cl.1980.1489

  日期：1980.12.5

  2,5-Diazacyclopentadienylidene (2H-imidazolylidene), generated either by photolysis or thermolysis from 2-diazo-2H-imidazole, reacts with benzene derivatives to give mainly a mixture of o-, m-, and p-substituted 2-phenylimidazoles. The carbene shows a strong diradical character, in sharp contrast with the well-known behavior of cyclopentadienylidene.

  2,5-二氮杂环戊二烯炔（2H-咪唑氮烯）通过光解或热解从2-二氮-2H-咪唑生成，与苯衍生物反应，主要生成o-、m-和p-取代的2-苯基咪唑混合物。该卡宾表现出强烈的双自由基特性，与众所周知的环戊二烯基炔的行为形成鲜明对比。
• Triazine derivatives as inhibitors of phosphodiesterases
  申请人：Stange Hans

  公开号：US20100120762A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates to triazine derivatives of formula (I): which are inhibitors of phosphodiesterase 2 or 10, useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type 2 diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, and pain.

  该发明涉及式（I）的三嗪衍生物，它们是磷酸二酯酶2或10的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神病，并且还可用于治疗例如肥胖症、2型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖耐受不良和疼痛。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE OR IMIDAZOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE 10A INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE OU D'IMIDAZOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE 10A
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011036127A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The invention is concerned with novel imidazopyridine derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and A are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式（I）的新型咪唑吡啶衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5和A如描述和权利要求中定义，并且其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDE10A并可用作药物。
• [EN] BENZOXAZEPIN PI3K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZOXAZÉPINE INHIBITEURS DE PI3K ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011036280A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The invention relates to benzoxazepin compounds of Formula (I) including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: Z1 is CR1 or N; Z2 is CR2 or N; Z3 is CR3 or N; Z4 is CR4 or N; and B is a pyrazolyl, imidazolyl, or triazolyl ring which compounds have anti-cancer activity, and more specifically, inhibit PI3 kinase activity.

  本发明涉及公式（I）的苯并噁唑烷化合物，包括立体异构体，几何异构体，互变异构体或其药学上可接受的盐，其中：Z1为CR1或N；Z2为CR2或N；Z3为CR3或N；Z4为CR4或N；B为吡唑基，咪唑基或三唑基环，这些化合物具有抗癌活性，更具体地抑制PI3激酶活性。