2-(邻氨基苯甲酰胺）苯甲酸 | 612-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(邻氨基苯甲酰胺）苯甲酸
• 中文别名: 2-(邻氨基苯甲酰胺)苯甲酸；蒽基邻氨基苯甲酸
• 英文名称: N-anthraniloyl-anthranilic acid
• 英文别名: 2-(2-aminobenzamido)benzoic acid；2-(2-aminobenzoylamino)benzoic acid；2-[(2-aminobenzoyl)amino]benzoic acid
• CAS: 612-34-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(邻氨基苯甲酰胺）苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以90%的产率得到二苯并[B,F][1,5]二氮杂辛因-6,12(5H,11H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Hoorfar, Alireza; Ollis, W. David; Price, Jennifer A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 8, p. 1649 - 1700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-nitrobenzoylamino)-benzoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-(邻氨基苯甲酰胺）苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Schroeter, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 1615

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4H-3,1-benzoxazinone-(4)—VII
  作者：von G. Doleschall、K. Lempert

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88151-7

  日期：1968.1

  Dehydration of N-unsubstituted-N-(2-ureidobenzoyl)-anthranilic acids 1 and 2 furnishes derivatives (10 and b), 4H-3,1-benzoxazin-4-one. The latter may subsequently be isomerized into quinazolin-2-on 16 and 19, respectively. The former may be further dehydrated to yield the quinazolino-[4.3-b]quinazoline-6,8-dione (17).

  N-未取代的-N-（2-脲基苯甲酰基）-邻氨基苯甲酸1和2的脱水提供衍生物（10和b），4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮。后者随后可以分别异构化为喹唑啉-2-on 16和19。前者可以进一步脱水以产生喹唑啉基-[4.3-b]喹唑啉-6，8-二酮（17）。
• Unsymmetrically Substituted Dibenzo[b,f][1,5]-diazocine-6,12(5H,11H)dione—A Convenient Scaffold for Bioactive Molecule Design
  作者：Bartosz Bieszczad、Damian Garbicz、Damian Trzybiński、Damian Mielecki、Krzysztof Woźniak、Elżbieta Grzesiuk、Adam Mieczkowski

  DOI：10.3390/molecules25040906

  日期：——

  procedures allowed the synthesis of unsymmetrical dibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)diones and three novel heterocyclic scaffolds: benzo[b]naphtho[2,3-f][1,5]diazocine-6,14(5H,13H)dione, pyrido[3,2-c][1,5]benzodiazocine-5,11(6H,12H)-dione and pyrazino[3,2-c][1,5]benzodiazocine-6,12(5H,11H)dione. For 11 of the compounds crystal structures were obtained. The preliminary cytotoxic effect against two

  一种用于合成不对称取代的二苯并 [b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)diones 的新方法已被开发出来。这种简便的三步法使用各种取代的 1H-苯并[d][1,3] 恶嗪-2,4-二酮（靛红酸酐）和 2-氨基苯甲酸作为起始材料。所得产物进一步转化为N-烷基-、N-乙酰基-和二硫代类似物。开发的程序允许合成不对称的二苯并[b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)二酮和三种新型杂环支架：苯并[b]萘并[2,3-f][1， 5]diazocine-6,14(5H,13H)dione, pyrido[3,2-c][1,5]benzodiazocine-5,11(6H,12H)-dione 和 pyrazino[3,2-c][1 ,5]benzodiazocine-6,12(5H,11H)dione。获得了 11 种化合物的晶体结构。对两种癌症（HeL
• Halogen-substituted anthranilic acid derivatives provide a novel chemical platform for androgen receptor antagonists
  作者：Daniela Roell、Thomas W. Rösler、Wiebke Hessenkemper、Florian Kraft、Monique Hauschild、Sophie Bartsch、Tsion E. Abraham、Adriaan B. Houtsmuller、Rudolf Matusch、Martin E. van Royen、Aria Baniahmad

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2018.12.005

  日期：2019.4

  Androgen receptor (AR) antagonists are used for hormone therapy of prostate cancer (PCa). However resistance to the treatment occurs eventually. One possible reason is the occurrence of AR mutations that prevent inhibition of AR-mediated transactivation by antagonists. To offer in future more options to inhibit AR signaling, novel chemical lead structures for new AR antagonists would be beneficial. Here

  雄激素受体（AR）拮抗剂用于前列腺癌（PCa）的激素治疗。然而，最终对治疗产生抵抗力。一个可能的原因是，AR突变的发生阻止了拮抗剂对AR介导的反式激活的抑制。为了将来提供更多抑制AR信号传导的选择，新型AR拮抗剂的新型化学前导结构将是有益的。在这里，我们分析了36种邻氨基苯甲酸甲酯的非甾体结构变体，包括23种合成化合物的电池的结构活性关系。我们确定了导致更有效的AR拮抗剂的结构要求。特定的化合物抑制野生型AR的反式激活以及使突变体对羟基氟他胺，比卡鲁胺和第二代AR拮抗剂enzalutamide产生抗药性的AR突变体。这表明与临床使用的化合物相比，抑制AR的独特模式。竞争测定表明这些化合物与AR配体结合域结合并抑制PCa细胞增殖。而且，尽管抑制了AR介导的反式激活，这表明活性化合物不依赖于反式激活的AR途径，但是活性化合物诱导细胞衰老。与此相符，光漂白后的荧光共振（FRAP）-分析显示AR在
• Convenient and sequential one-pot route for synthesis of 2-thioxoquinazolinone and quinazolinobenzothiazinedione derivatives
  作者：Mehdi Asadi、Shiva Masoomi、Seyed Mostafa Ebrahimi、Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s00706-013-1110-8

  日期：2014.3

  AbstractA new and efficient synthetic process has been developed for preparation of 2-thioxoquinazolinone and quinazolinobenzothiazinedione derivatives. The related products were synthesized through reaction of isatoic anhydride, amines/anthranilic acids, and carbon disulfide (CS2) in the presence of potassium hydroxide in ethanol at reflux. Graphical abstract

  摘要已经开发出一种新的有效的合成方法来制备2-硫代氧杂喹唑啉酮和喹唑啉基苯并噻嗪二酮衍生物。在乙醇中，在氢氧化钾存在下，通过等角酸酐，胺/邻氨基苯甲酸和二硫化碳（CS 2）反应合成相关产物。 图形概要
• Oxygen analogues of the benzodiazepine alkaloids sclerotigenin and circumdatin F
  作者：F. Anette Witt、Jan Bergman

  DOI：10.1002/jhet.5570390218

  日期：2002.3

  A new type of fused oxazepinones 9a and 9b, which are analogues of sclerotigenin and circumdatin F, were obtained in a two step synthesis from 2-(2-amino-benzoylamino)-benzoic acid or the corresponding methyl ester. Secondly a new synthesis of circumdatin F arose from this work, where 2-(2-propionylamino-benzoylamino)-benzoic acid methyl ester was used as an intermediate.

  由2-（2-氨基-苯甲酰氨基）-苯甲酸或相应的甲酯分两步合成，获得了一种新的稠合的恶唑烷酮9a和9b，它们是硬化素和环丁素F的类似物。其次，这项工作引起了新的环丁他汀合成，其中2-（2-丙酰氨基-苯甲酰氨基）-苯甲酸甲酯被用作中间体。