methyl (2-propyn-1-yl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-9-azido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 950669-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2-propyn-1-yl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-9-azido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (2-propynyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-9-azido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• CAS: 950669-99-5
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₁₁
• 分子量: 512.474
• InChiKey: PCPPCSBHRZNFQL-YKFXCJJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  201.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-propyn-1-yl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-9-azido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 水 、 sodium methylate 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-3-[4-[[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]-1,2-dihydroxypropyl]-4-hydroxy-2-prop-2-ynoxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三唑基连接的多唾液酸的合成

  摘要：

  已开发出一种新的方法，该方法可通过迭代的铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）和去甲硅烷基化反应来合成三唑基连接的α-（2-9）低唾液酸。通过使用炔丙基α-唾液酸5和三甲基甲硅烷基化-炔丙基9-叠氮基-α-唾液酸3作为结构单元，以良好至中等的产率构建了三唑基连接的α-（2-9）二至八唾液酸。最后，通过O-去保护非常顺利地获得了假α-（2-9）-低唾液酸。具有三唑基键的低唾液酸代表一种新型的伪低唾液酸。该方案可能在具有生物学重要性的寡唾液酸类似物的制备中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.028
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(prop-2-ynyloxy(5-N-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonylopyranosyl))-onate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2-propyn-1-yl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-9-azido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  三唑基连接的多唾液酸的合成

  摘要：

  已开发出一种新的方法，该方法可通过迭代的铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）和去甲硅烷基化反应来合成三唑基连接的α-（2-9）低唾液酸。通过使用炔丙基α-唾液酸5和三甲基甲硅烷基化-炔丙基9-叠氮基-α-唾液酸3作为结构单元，以良好至中等的产率构建了三唑基连接的α-（2-9）二至八唾液酸。最后，通过O-去保护非常顺利地获得了假α-（2-9）-低唾液酸。具有三唑基键的低唾液酸代表一种新型的伪低唾液酸。该方案可能在具有生物学重要性的寡唾液酸类似物的制备中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.028

文献信息

• A Fragment-Based In Situ Combinatorial Approach To Identify High-Affinity Ligands for Unknown Binding Sites
  作者：Sachin V. Shelke、Brian Cutting、Xiaohua Jiang、Hendrik Koliwer-Brandl、Daniel S. Strasser、Oliver Schwardt、Soerge Kelm、Beat Ernst

  DOI：10.1002/anie.200907254

  日期：——

  the lead: The title method for the identification of ligands is particularly useful for binding sites where little or no structural information is available. In a fragment‐based approach, a suitable pair of first‐ and second‐site ligands is identified by NMR experiments. By applying a receptor‐mediated in situ combinatorial approach, the two ligands are then linked to generate a new high‐affinity lead

  潜在客户：鉴定配体的标题方法特别适用于很少或没有结构信息的结合位点。在基于片段的方法中，通过NMR实验确定了合适的一对第一位和第二位配体。通过应用受体介导的原位组合方法，然后将两个配体连接起来以生成新的高亲和力铅结构（参见图片）。