ethyl (Z)-5-phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate | 122135-86-8

• 英文名称: ethyl (Z)-5-phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate
• CAS: 122135-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₅S
• 分子量: 352.331
• InChiKey: FAMSRSZJMSJOJN-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate 在 copper(l) iodide 、 Pd(AsPh₂)2 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-methyl-5-phenylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Aromatic farnesyl diphosphate analogues

  摘要：

  A stereocontrolled vinyl triflate-based synthetic route has been used to prepare four analogues of farnesyl diphosphate (FPP) where the terminal isoprene units have been replaced with aromatic moieties. Two of these analogues exhibit no productive interaction with protein farnesyltransferase, but the 2-naphthyl derivative 2 is a modest inhibitor of the enzyme, and the para-biphenyl derivative 4 is a surprisingly effective alternative substrate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00187-7
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-氧代-5-苯基-戊酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到ethyl (Z)-5-phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸衍生的烯醇三氟甲磺酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了用于制备衍生自取代的乙酰乙酸酯衍生物的（Z）-和（E）-烯醇三氟甲磺酸酯的高度立体选择性的方法。该方法的显着特征是使用Schotten-Baumann型条件通过使用LiOH水溶液（Z选择性）或（Me）（4）NOH水溶液（E选择性）与三氟甲磺酸酐组合来控制烯醇几何形状，以提供这些有价值的基材的实用且可预测的方法。

  DOI：

  10.1021/ol8010002

文献信息

• YAMAMOTO, MAKOTO;URUMA, TAKASHI;KOHMOTO, SHIGEO;YAMADA, KAZUTOSHI, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1989) N, S. 760-763
  作者：YAMAMOTO, MAKOTO、URUMA, TAKASHI、KOHMOTO, SHIGEO、YAMADA, KAZUTOSHI

  DOI：——

  日期：——