[1,1′-biphenyl]-4-yl(pyridin-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1,1′-biphenyl]-4-yl(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: [1,1'-biphenyl]-4-yl(pyridin-2-yl)methanone；(4-Phenylphenyl)-pyridin-2-ylmethanone
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: UDCHATPQMSSLDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1′-biphenyl]-4-yl(pyridin-2-yl)methanone 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮Hy向[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶的可回收异构铜（II）催化氧化环化反应

  摘要：

  抽象的 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。由2-酰基吡啶衍生物和肼一水合物形成的]吡啶。重要的是，这种负载的铜（II）催化剂可以通过简单的方法方便地从容易获得且廉价的试剂中获得，通过过滤反应混合物进行回收，并重复使用至少七次而不会显着降低催化活性。 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610726
• 作为产物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)pyridine 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以92 %的产率得到[1,1′-biphenyl]-4-yl(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化水无氧 Csp3-H 氧化吡啶-2-基甲烷生成吡啶-2-基甲酮

  摘要：

  芳香酮是重要的药物中间体，特别是吡啶-2-基-甲酮基序。因此，这些化合物的合成方法在过去几年中引起了广泛的关注。过渡金属催化 Csp3-H 的氧化合成芳香酮，这是令人瞩目的。在这里，我们描述了在温和条件下，通过用水直接 Csp3-H 氧化方法，从吡啶-2-基-甲烷中高效铜催化合成吡啶-2-基-甲酮。具有芳香环的吡啶-2-基-甲烷，如取代苯、噻吩、噻唑、吡啶和三嗪，可以很好地进行反应，以中等至良好的产率得到相应的产物。通过一些对照实验进行了机理探索，表明水参与了氧化过程，并且是该转化过程中的单一氧源。目前的工作为涉及水的氧化反应提供了新的见解。

  DOI：

  10.3390/molecules28227587

文献信息

• Room Temperature Metal-Catalyzed Oxidative Acylation of Electron-Deficient Heteroarenes with Alkynes, Its Mechanism, and Application Studies
  作者：Shweta Sharma、Mukesh Kumar、Ram A. Vishwakarma、Mahendra K. Verma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01475

  日期：2018.10.19

  room-temperature, regioselective Minisci reaction for the acylation of electron-deficient heteroarenes with alkynes. The method has broad functional group compatibility and gives exclusively monoacylated products in good to excellent yields. The mechanistic pathway was analyzed based on a series of experiments confirming the involvement of a radical pathway. The 18O-labeling experiment suggested that water

  在这里，我们报告原始的一步式，简单的，室温，区域选择性Minisci反应，用于炔烃与缺电子的杂芳烃的酰化反应。该方法具有广泛的官能团相容性，并以良好至极佳的收率提供仅单酰化的产物。基于一系列实验证实了自由基途径的参与，对机械途径进行了分析。的18 O型标记实验表明，水是氧在酰化产物的源极，和头部空间GC-MS实验表明通过释放发生的C-C切割为CO 2。
• Ruthenium-catalyzed <i>meta</i>-C–H bond alkylation of aryl 2-pyridyl ketones
  作者：Gang Li、Chunqi Jia、Xiaofeng Cai、Lei Zhong、Lei Zou、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c9cc08624b

  日期：——

  The first example of meta-selective CAr-H bond functionalization of aryl 2-pyridyl ketones has been developed using [Ru(p-cymene)Cl2]2 as the catalyst and alkyl bromide as the coupling reagent. This development provides an efficient strategy for modifying the meta-position of aryl 2-pyridyl ketone skeletons, which are found in various functional molecules.

  使用[Ru（p-cymene）Cl2] 2作为催化剂，烷基溴化物作为偶联剂，开发了芳基2-吡啶基酮的亚选择性CAr-H键官能化的第一个例子。这一发展提供了一种有效的策略，用于修饰在各种功能分子中发现的芳基2-吡啶基酮骨架的间位。
• Photoredox and NHC Enabled Deoxygenative Alcohol Homologation via Formal 1,2-Addition
  作者：Shuo Song、Zhongxian Li、Lele Wang、Tianlong Zeng、Qiang Hu、Jun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03857

  日期：2024.1.12

  A highly efficient photoinduced iron-catalyzed method has been developed for the direct use of alcohols as surrogates for organometallic reagents in the synthesis of tertiary alcohols. This method can be applied to both primary and secondary alcohols with diverse structures, enabling their reaction with aryl ketones under mild conditions. A variety of functional groups, including those that are typically

  开发了一种高效的光诱导铁催化方法，可直接使用醇作为有机金属试剂的替代物来合成叔醇。该方法适用于不同结构的伯醇和仲醇，使其能够在温和的条件下与芳基酮发生反应。多种官能团，包括那些在常规叔醇合成条件下通常具有反应性的官能团，是相容的。从机理上讲，该反应是通过自由基直接加成到羰基途径来进行的。
• Recyclable Heterogeneous Copper(II)-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Pyridine Ketone Hydrazones Towards [1,2,3]Triazolo[1,5-a]pyridines
  作者：Gan Jiang、Yang Lin、Mingzhong Cai、Hong Zhao

  DOI：10.1055/s-0037-1610726

  日期：2019.12

  significant loss of catalytic activity. The heterogeneous copper(II)-catalyzed oxidative cyclization of 2-pyridine ketone hydrazones was achieved in ethyl acetate at room temperature in the presence of an MCM-41-anchored bidentate 2-aminoethylamino copper(II) catalyst [MCM-41-2N-Cu(OAc)2], in the presence of air as the oxidant, yielding a wide variety of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines in mostly good to high

  抽象的 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。由2-酰基吡啶衍生物和肼一水合物形成的]吡啶。重要的是，这种负载的铜（II）催化剂可以通过简单的方法方便地从容易获得且廉价的试剂中获得，通过过滤反应混合物进行回收，并重复使用至少七次而不会显着降低催化活性。 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。
• Oxygen-Free Csp3-H Oxidation of Pyridin-2-yl-methanes to Pyridin-2-yl-methanones with Water by Copper Catalysis
  作者：Ming Zeng、Jia-Le Chen、Xue Luo、Yan-Jiao Zou、Zhao-Ning Liu、Jun Dai、Deng-Zhao Jiang、Jin-Jing Li

  DOI：10.3390/molecules28227587

  日期：——

  Aromatic ketones are important pharmaceutical intermediates, especially the pyridin-2-yl-methanone motifs. Thus, synthetic methods for these compounds have gained extensive attention in the last few years. Transition metals catalyze the oxidation of Csp3-H for the synthesis of aromatic ketones, which is arresting. Here, we describe an efficient copper-catalyzed synthesis of pyridin-2-yl-methanones

  芳香酮是重要的药物中间体，特别是吡啶-2-基-甲酮基序。因此，这些化合物的合成方法在过去几年中引起了广泛的关注。过渡金属催化 Csp3-H 的氧化合成芳香酮，这是令人瞩目的。在这里，我们描述了在温和条件下，通过用水直接 Csp3-H 氧化方法，从吡啶-2-基-甲烷中高效铜催化合成吡啶-2-基-甲酮。具有芳香环的吡啶-2-基-甲烷，如取代苯、噻吩、噻唑、吡啶和三嗪，可以很好地进行反应，以中等至良好的产率得到相应的产物。通过一些对照实验进行了机理探索，表明水参与了氧化过程，并且是该转化过程中的单一氧源。目前的工作为涉及水的氧化反应提供了新的见解。