1-(4-(butylselanyl)phenyl)ethanone | 1965-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(butylselanyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Butylselanylphenyl)ethanone；1-(4-butylselanylphenyl)ethanone
• CAS: 1965-41-9
• 化学式: C₁₂H₁₆OSe
• 分子量: 255.218
• InChiKey: USDHFSYEQKZZPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(butylselanyl)phenyl)ethanone 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以43%的产率得到1-(4-(butylselanyl)phenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  还原胺化直接微波辅助合成有机硫属胺

  摘要：

  对于合成和生物应用，有机硒和有机碲胺已显示出广泛的令人感兴趣的特性。尽管目前对这类化合物感兴趣，但文献中仅描述了几种获得有机硫属元素胺的方法，大多数方法涉及与置换反应，金属辅助反应或酶促方法相关的限制性条件。通常，这些方法通过需要保护基团的长时间反应以低产率生产有机硫属元素胺。在这方面，通过使用微波辅助的一锅法进行还原胺化来制备一组芳族硫族元素（Se，Te）胺。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.08.007
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 1-(4-(butylselanyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-功能化有机碲化物的合成，抗氧化活性和细胞毒性

  摘要：

  抗氧化剂的使用是保护有机体免受氧化应激引起的细胞损害的最有效手段。在这种情况下，有机碲化物已被描述为有前途的抗氧化剂数十年。在本文中，一系列的N-官能化有机碲化合物已作为抗氧化剂进行了测试，并通过三种不同的体外化学分析方法显示出显着的活性。他们能够减少DPPH自由基与IC 50个值范围为5.08至19.20微克毫升-1，和它们中的一些也减少ABTS +自由基和TPTZ -铁3+在ABTS复杂+和FRAP测定法，分别。初始结构-活性关系揭示了N-取代基强烈影响所研究化合物的活性和细胞毒性。此外，已经将N-官能化有机碲化物的自由基清除活性与其硒化同类物的自由基清除活性进行了比较，表明碲原子的存在在抗氧化活性中具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.017

文献信息

• First dynamic kinetic resolution of selenium-containing chiral amines catalyzed by palladium (Pd/BaSO4) and Candida antartica lipase (CAL-B)
  作者：Leandro H. Andrade、Alexandre V. Silva、Eliane C. Pedrozo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.022

  日期：2009.7

  chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of selenium-containing chiral amines (organoselenium-1-phenylethanamines) has been developed, leading to the corresponding amides in excellent enantioselectivities and high isolated yields. This one-pot procedure employs two different types of catalysts: Pd on barium sulphate (Pd/BaSO4) as racemization catalyst and lipase (CAL-B) as the resolution catalyst.

  已开发出一种有效的化学方法，用于动态化学拆分含硒的手性胺（有机硒-1-苯基乙胺），从而以优异的对映选择性和高分离产率得到相应的酰胺。这种一锅法使用两种不同类型的催化剂：硫酸钡上的钯（Pd / BaSO 4）作为外消旋催化剂，脂肪酶（CAL-B）作为拆分催化剂。
• ω-Transaminases as efficient biocatalysts to obtain novel chiral selenium-amine ligands for Pd-catalysis
  作者：Leandro H. Andrade、Alexandre V. Silva、Priscila Milani、Dominik Koszelewski、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/b920946h

  日期：——

  ω-Transaminases have been evaluated as biocatalysts in the reductive amination of organoselenium acetophenones to the corresponding amines, and in the kinetic resolution of racemic organoselenium amines. Kinetic resolution proved to be more efficient than the asymmetric reductive amination. By using these methodologies we were able to obtain both amine enantiomers in high enantiomeric excess (up to

  在有机硒苯乙酮还原胺化为相应的胺以及外消旋有机硒胺的动力学拆分中，ω-转氨酶已被评估为生物催化剂。动力学拆分被证明比不对称还原胺化更有效。通过使用这些方法，我们能够获得高对映体过量（最高99％）的两种胺对映体。所获得的光学纯衍生物邻硒-1-苯乙胺在钯催化的不对称烷基化反应中，将其作为配体进行评估，得到的烷基化产物的ee最高可达99％。
• Complementary Performance of Organoselenides and Organotellurides as Antimicrobials Agents
  作者：Felipe Borges、Tay Zugman、Pamela Bandeira、Mara Dalmolin、Débora Scariot、Francielle Garcia、Alfredo de Oliveira、Celso Nakamura、Leandro Piovan

  DOI：10.21577/0103-5053.20200201

  日期：——
• Straightforward microwave-assisted synthesis of organochalcogen amines by reductive amination
  作者：Mara C. Dalmolin、Pamela T. Bandeira、Matheus S. Ferri、Alfredo R.M. de Oliveira、Leandro Piovan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.08.007

  日期：2018.11

  these methods produce organochalcogen amines in poor yields, by long reactions that require protective groups. In this regard, a set of aryl chalcogen (Se, Te) amines were prepared by reductive amination employing a microwave-assisted one-pot protocol. This approach offered a convenient and versatile method to synthesize primary and secondary organochalcogen amines with significantly short time reactions

  对于合成和生物应用，有机硒和有机碲胺已显示出广泛的令人感兴趣的特性。尽管目前对这类化合物感兴趣，但文献中仅描述了几种获得有机硫属元素胺的方法，大多数方法涉及与置换反应，金属辅助反应或酶促方法相关的限制性条件。通常，这些方法通过需要保护基团的长时间反应以低产率生产有机硫属元素胺。在这方面，通过使用微波辅助的一锅法进行还原胺化来制备一组芳族硫族元素（Se，Te）胺。
• Synthesis, Antioxidant Activity and Cytotoxicity of N-Functionalized Organotellurides
  作者：Pamela T. Bandeira、Mara C. Dalmolin、Mariana M. de Oliveira、Karine C. Nunes、Francielle P. Garcia、Celso V. Nakamura、Alfredo R.M. de Oliveira、Leandro Piovan

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.017

  日期：2019.1

  protect the organism against cellular damage caused by oxidative stress. In this context, organotellurides have been described as promising antioxidant agents for decades. Herein, a series of N-functionalized organotellurium compounds has been tested as antioxidant and presented remarkable activities by three different in vitro chemical assays. They were able to reduce DPPH radical with IC50 values

  抗氧化剂的使用是保护有机体免受氧化应激引起的细胞损害的最有效手段。在这种情况下，有机碲化物已被描述为有前途的抗氧化剂数十年。在本文中，一系列的N-官能化有机碲化合物已作为抗氧化剂进行了测试，并通过三种不同的体外化学分析方法显示出显着的活性。他们能够减少DPPH自由基与IC 50个值范围为5.08至19.20微克毫升-1，和它们中的一些也减少ABTS +自由基和TPTZ -铁3+在ABTS复杂+和FRAP测定法，分别。初始结构-活性关系揭示了N-取代基强烈影响所研究化合物的活性和细胞毒性。此外，已经将N-官能化有机碲化物的自由基清除活性与其硒化同类物的自由基清除活性进行了比较，表明碲原子的存在在抗氧化活性中具有重要作用。