5-phenyl-penta-2,4-dienal oxime | 28541-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-penta-2,4-dienal oxime
• 英文别名: 5-Phenyl-2(cis),4(trans)-pentadienal(syn)-oxim；5-Phenyl-(2Z,4E)-penta-2,4-dien-(E)-aldoxim；(NE)-N-[(2Z,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienylidene]hydroxylamine
• CAS: 28541-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: LYHFWQKQPJABET-QSECXXOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 苯基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到5-phenyl-penta-2,4-dienal oxime
  参考文献：
  名称：

  吡啶N-氧化物与格利雅试剂的反应：取代二烯肟的立体合成

  摘要：

  在温和的条件下，将格氏试剂快速添加到吡啶N-氧化物中，可以很好地产生优异的立体定义的二肟。该反应提供了具有确定的立体化学的取代的烯烃的有效途径，其作为生物活性物质本身或作为通用的合成中间体可能是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.161

文献信息

• Grignard-Addition an Pyridin-N-oxid
  作者：Peter Schiess、Charles Monnier、Peter Ringele、Ebrahim Sendi

  DOI：10.1002/hlca.19740570620

  日期：——

  5-substituted (2Z, 4E)-pentadien-aldoximes 6 having (E) (syn)-configuration of the C, N-double bond. The unsaturated oximes are shown to arise through an electrocyclic ring opening reaction from the primary Grignard adducts 5. These can be trapped by protonation at low temperature.

  将苯基，烷基，烯基和炔基-格氏试剂在THF中的吡啶-N-氧化物中加成后，得到具有（E）（syn）-构型的5-取代的（2 Z，4 E）-戊二烯-醛肟6 C，N-双键。所示的不饱和肟是通过伯尼格氏加合物5的开环反应而产生的。这些可以在低温下被质子化捕获。
• Reaction of pyridine N-oxides with Grignard reagents: a stereodefined synthesis of substituted dienal oximes
  作者：Hans Andersson、Xiaoyang Wang、Mikael Björklund、Roger Olsson、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.161

  日期：2007.9

  Rapid addition of Grignard reagents to pyridine N-oxides under mild conditions gave stereodefined dienal oximes in good to excellent yields. This reaction provides an efficient access to substituted olefins with defined stereochemistry that are potentially of interest as bioactives themselves or as versatile synthetic intermediates.

  在温和的条件下，将格氏试剂快速添加到吡啶N-氧化物中，可以很好地产生优异的立体定义的二肟。该反应提供了具有确定的立体化学的取代的烯烃的有效途径，其作为生物活性物质本身或作为通用的合成中间体可能是令人感兴趣的。