tert-butyl 5-methoxy-3-oxodispiro[indoline-2,1'-cyclohexane-4',2''-[1,3]dioxolane]-1-carboxylate | 1639425-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-methoxy-3-oxodispiro[indoline-2,1'-cyclohexane-4',2''-[1,3]dioxolane]-1-carboxylate
• CAS: 1639425-82-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₆
• 分子量: 389.448
• InChiKey: RHHOPNSWWQXIPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-methoxy-3-oxodispiro[indoline-2,1'-cyclohexane-4',2''-[1,3]dioxolane]-1-carboxylate 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 88.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  香菜中生物碱的简便，多功能合成：（±）-Lundurine A和B的全合成

  摘要：

  描述了（±）-鸟尿苷A和B的总合成。这些天然产物具有独特的六环骨架，其中包括环丙烷稠合的二氢吲哚。通过使用SmI 2进行自由基环化，以完美的立体选择性实现了五取代环丙烷核的立体有择结构。在钯和钌的催化下，分别生成七元和五元杂环的环化反应完成了全部合成过程。F环通过闭环易位的后期构建使得能够从螺吲哚啉中间体获得标题化合物，螺中间体是其他kopsia生物碱的常见结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201400464
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基-1-乙酰基-5-甲氧基-吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 tert-butyl 5-methoxy-3-oxodispiro[indoline-2,1'-cyclohexane-4',2''-[1,3]dioxolane]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香菜中生物碱的简便，多功能合成：（±）-Lundurine A和B的全合成

  摘要：

  描述了（±）-鸟尿苷A和B的总合成。这些天然产物具有独特的六环骨架，其中包括环丙烷稠合的二氢吲哚。通过使用SmI 2进行自由基环化，以完美的立体选择性实现了五取代环丙烷核的立体有择结构。在钯和钌的催化下，分别生成七元和五元杂环的环化反应完成了全部合成过程。F环通过闭环易位的后期构建使得能够从螺吲哚啉中间体获得标题化合物，螺中间体是其他kopsia生物碱的常见结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201400464