5,7-二甲氧基-4-甲基-喹啉 | 105909-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二甲氧基-4-甲基-喹啉
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-4-methylquinoline
• CAS: 105909-85-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: FXYJBHMCQJZQSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  346.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲氧基-4-甲基-喹啉 、 异戊醛 在 三乙基硅烷 、 甲烷磺酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溴促进的可见光诱导的醛缩微反应

  摘要：

  自由基加成是形成键的强大工具。尽管已经通过光氧化还原确定了醛的酮基自由基反应性，但在本文中，我们现已揭示了在有或没有外部还原剂的情况下，通过化学方法醛加成醛的途径。因此，通过溴化物促进的可见光介导的光催化能够实现氮杂芳烃的还原性烷基化和具有挑战性的苄基化（即Minisci反应）。本协议提供了一种温和，可行的方法，用于生物活性氮杂芳烃分子的后期烷基化和无过渡金属的苄基化。机理研究表明在没有外部还原剂的情况下溴化物引发的酰基自由基机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04411
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-N-(3,5-dimethoxyphenyl)acetamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 copper diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到5,7-二甲氧基-4-甲基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱氢偶联：构建喹啉核的高效合成策略。

  摘要：

  钯催化的脱氢偶联是一种有效的合成策略，用于构建喹啉骨架，许多天然和生物活性产品（尤其是海洋生物碱）中的特权结构和普遍基序。因此，通过选择反应条件，可以通过分子内CH烯基化反应以中等至良好的产率选择性地获得喹啉和1,2-二氢喹啉。该方法学提供了一种通过有效且原子经济的方法构建这类喹啉的直接方法，并且比要求预活化反应伙伴的现有方法具有明显的进步。

  DOI：

  10.3390/md15090276

文献信息

• 2-烷基化4-甲基喹啉、衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN110272383A

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明主要涉及一种2‑烷基化4‑甲基喹啉及其衍生物的合成方法。本发明在blue LED及铱催化下，氮气氛围中，实现喹啉类化合物和脂肪醛类化合物生成一种2‑烷基化4‑甲基喹啉及其衍生物的技术方案。制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品，该方法中使用blue LED及铱催化，为2‑烷基化4‑甲基喹啉类化合物的合成提供了一条新的路径。具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、产率中等偏上等特点。
• Photoredox Neutral Decarboxylative Hydroxyalkylations of Heteroarenes with α-Keto Acids
  作者：Xiaochen Ji、Zhonglin Yang、Xinzhuang Wu、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03007

  日期：2022.3.18

  Photoredox neutral decarboxylative hydroxyalkylations of heteroarenes with α-keto acids under mild conditions are described. Stable and readily available α-keto acids were employed as hydroxyalkylating reagents with only CO2 released as the byproduct. A range of aromatic and aliphatic α-keto acids were successfully converted into hydroxyalkylated products with various heteroarenes. This transformation

  描述了在温和条件下用 α-酮酸对杂芳烃进行光氧化还原中性脱羧羟烷基化。使用稳定且容易获得的α-酮酸作为羟烷基化试剂，仅释放CO 2作为副产物。一系列芳香族和脂肪族 α-酮酸与各种杂芳烃成功转化为羟烷基化产物。这种转化通过脱羧/Minisci 加成/SCS 序列进行，产生各种有价值的羟烷基化杂芳烃。
• Bromide-Promoted Visible-Light-Induced Reductive Minisci Reaction with Aldehydes
  作者：Zhongzhen Wang、Qiong Liu、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04411

  日期：2020.1.3

  robust tool for bond formation. While ketyl radical reactivity of aldehydes by photoredox has been well-established, herein, we have now revealed a pathway for umpolung addition of aldehydes with or without external reductant. Hence, the reductive alkylations and challenging benzylations of nitrogen heteroarenes (i.e., Minisci reactions) are enabled by the bromide-promoted visible light-mediated photocatalysis

  自由基加成是形成键的强大工具。尽管已经通过光氧化还原确定了醛的酮基自由基反应性，但在本文中，我们现已揭示了在有或没有外部还原剂的情况下，通过化学方法醛加成醛的途径。因此，通过溴化物促进的可见光介导的光催化能够实现氮杂芳烃的还原性烷基化和具有挑战性的苄基化（即Minisci反应）。本协议提供了一种温和，可行的方法，用于生物活性氮杂芳烃分子的后期烷基化和无过渡金属的苄基化。机理研究表明在没有外部还原剂的情况下溴化物引发的酰基自由基机理。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling: An Efficient Synthetic Strategy for the Construction of the Quinoline Core
  作者：Asier Carral-Menoyo、Verónica Ortiz-de-Elguea、Mikel Martinez-Nunes、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.3390/md15090276

  日期：——

  Palladium-catalyzed dehydrogenative coupling is an efficient synthetic strategy for the construction of quinoline scaffolds, a privileged structure and prevalent motif in many natural and biologically active products, in particular in marine alkaloids. Thus, quinolines and 1,2-dihydroquinolines can be selectively obtained in moderate-to-good yields via intramolecular C-H alkenylation reactions, by

  钯催化的脱氢偶联是一种有效的合成策略，用于构建喹啉骨架，许多天然和生物活性产品（尤其是海洋生物碱）中的特权结构和普遍基序。因此，通过选择反应条件，可以通过分子内CH烯基化反应以中等至良好的产率选择性地获得喹啉和1,2-二氢喹啉。该方法学提供了一种通过有效且原子经济的方法构建这类喹啉的直接方法，并且比要求预活化反应伙伴的现有方法具有明显的进步。