ent-3β,13-dihydroxy-20-norgibberella-9,16-diene-7,19-dioic acid 19-methoxymethyl ester 7-methyl ester | 110373-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-3β,13-dihydroxy-20-norgibberella-9,16-diene-7,19-dioic acid 19-methoxymethyl ester 7-methyl ester
• 英文别名: 4-O-(methoxymethyl) 2-O-methyl (1R,2S,3S,4S,5R,12S)-5,12-dihydroxy-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadec-8-ene-2,4-dicarboxylate
• CAS: 110373-95-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₇
• 分子量: 406.476
• InChiKey: ZSYOGSCLXWKMAK-NFVXWPSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-3β,13-dihydroxy-20-norgibberella-9,16-diene-7,19-dioic acid 19-methoxymethyl ester 7-methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydrogen sulfate 、 二甲基溴化硼 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.91h， 生成 ent-3β,13-diacetoxy-9β,10β-dihydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  赤霉素 A7 转化为花粉酸，来自蕨类植物贫血症的花粉诱导因子：控制 1,2-键转移的新方案

  摘要：

  赤霉素 A 7 en acide antheridique 通过联合国衍生的 9α,15α 环红烷的转化

  DOI：

  10.1021/ja00255a026
• 作为产物：
  描述：

  ent-13-hydroxy-3-oxo-20-norgibberella-9,16-diene-7,19-dioic acid 19-methoxymethyl ester 7-methyl ester 生成 ent-3β,13-dihydroxy-20-norgibberella-9,16-diene-7,19-dioic acid 19-methoxymethyl ester 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  FURBER, MARK;MANDER, LEWIS N., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 21, 6389-6396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Confirmation of structure and synthesis of three new 11β-OH C20 gibberellins from loquat fruit
  作者：Le Than Phuoc、Lewis N. Mander、Masaji Koshioka、Naomi Oyama-Okubo、Masayoshi Nakayama、Akiko Ito

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.131

  日期：2008.5

  11β-hydroxy C20 gibberellins have been isolated from immature loquat fruit and their structures were established as 11β-hydroxy-GA12, 11β-hydroxy-GA15 and 11β-hydroxy-GA53, respectively, by direct GC–MS comparisons with authentic samples obtained from gibberellic acid by multistep syntheses. An advanced intermediate (30) was prepared in 20 steps from which 6 11β-hydroxy C20 gibberellins were prepared

  三个新的11β-羟基C 20赤霉素已从未成熟枇杷水果中分离并建立作为其结构11β羟基GA 12，11β羟基GA 15和11β羟基GA 53分别通过直接GC-MS比较通过多步合成从赤霉素得到的真实样品。分20步制备了高级中间体（30），从该中间体中可以得到611β-羟基C 20赤霉素是通过平行路线制备的，每个路线涉及多达5个步骤。关键步骤包括改进的赤霉素衍生物的合成，路易斯酸催化的重氮酮的环化，二烯的多米诺加氢硼化和酮衍生的烯醇酸酯的氧化裂解。