ent-13-hydroxy-3β-phenoxythionocarbonyloxy-20-norgibberella-9,16-diene-7,19-dioic acid 19-methoxymethyl ester 7-methyl ester | 1036881-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ent-13-hydroxy-3β-phenoxythionocarbonyloxy-20-norgibberella-9,16-diene-7,19-dioic acid 19-methoxymethyl ester 7-methyl ester
• CAS: 1036881-44-3
• 化学式: C₂₉H₃₄O₈S
• 分子量: 542.65
• InChiKey: SPAFVZPXMHDXKH-FPBMRUGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-13-hydroxy-3β-phenoxythionocarbonyloxy-20-norgibberella-9,16-diene-7,19-dioic acid 19-methoxymethyl ester 7-methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到ent-13-hydroxy-20-norgibberella-9,16-diene-7,19-dioic acid 19-methoxymethyl ester 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  lo果实中三种新的11β-OHC 20赤霉素的结构与合成的证实

  摘要：

  三个新的11β-羟基C 20赤霉素已从未成熟枇杷水果中分离并建立作为其结构11β羟基GA 12，11β羟基GA 15和11β羟基GA 53分别通过直接GC-MS比较通过多步合成从赤霉素得到的真实样品。分20步制备了高级中间体（30），从该中间体中可以得到611β-羟基C 20赤霉素是通过平行路线制备的，每个路线涉及多达5个步骤。关键步骤包括改进的赤霉素衍生物的合成，路易斯酸催化的重氮酮的环化，二烯的多米诺加氢硼化和酮衍生的烯醇酸酯的氧化裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.131
• 作为产物：
  描述：

  ent-3β,13-dihydroxy-20-norgibberella-9,16-diene-7,19-dioic acid 19-methoxymethyl ester 7-methyl ester 、 硫代氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到ent-13-hydroxy-3β-phenoxythionocarbonyloxy-20-norgibberella-9,16-diene-7,19-dioic acid 19-methoxymethyl ester 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  lo果实中三种新的11β-OHC 20赤霉素的结构与合成的证实

  摘要：

  三个新的11β-羟基C 20赤霉素已从未成熟枇杷水果中分离并建立作为其结构11β羟基GA 12，11β羟基GA 15和11β羟基GA 53分别通过直接GC-MS比较通过多步合成从赤霉素得到的真实样品。分20步制备了高级中间体（30），从该中间体中可以得到611β-羟基C 20赤霉素是通过平行路线制备的，每个路线涉及多达5个步骤。关键步骤包括改进的赤霉素衍生物的合成，路易斯酸催化的重氮酮的环化，二烯的多米诺加氢硼化和酮衍生的烯醇酸酯的氧化裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.131