3',5'-di-O-benzyl-4'-methoxycarbonyl-5-methyluridine | 1416133-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-di-O-benzyl-4'-methoxycarbonyl-5-methyluridine
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 1416133-35-1
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₈
• 分子量: 496.517
• InChiKey: DHJPYZKIIAKCEU-KNZHSQOXSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzyl-4'-methoxycarbonyl-5-methyluridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-methoxycarbonylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and duplex-forming ability of oligonucleotides containing 4′-carboxythymidine analogs

  摘要：

  制备了含有 4â²-羧基、4â²-甲氧基羰基、4â²-氨基甲酰基和 4â²-甲基氨基甲酰基胸腺嘧啶及其 2â²-甲氧基、2â²-氨基或 2â²-乙酰氨基类似物的寡核苷酸。通过紫外熔融实验评估了它们与 DNA 和 RNA 互补形成双链的能力。有趣的是，与天然胸苷相比，以 S 型糖构象存在的 4â²-羧基胸苷能提高与 RNA 互补体形成的双链体的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26712h
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-(benzyloxymethyl)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetra-hydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3',5'-di-O-benzyl-4'-methoxycarbonyl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and duplex-forming ability of oligonucleotides containing 4′-carboxythymidine analogs

  摘要：

  制备了含有 4â²-羧基、4â²-甲氧基羰基、4â²-氨基甲酰基和 4â²-甲基氨基甲酰基胸腺嘧啶及其 2â²-甲氧基、2â²-氨基或 2â²-乙酰氨基类似物的寡核苷酸。通过紫外熔融实验评估了它们与 DNA 和 RNA 互补形成双链的能力。有趣的是，与天然胸苷相比，以 S 型糖构象存在的 4â²-羧基胸苷能提高与 RNA 互补体形成的双链体的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26712h

文献信息

• Synthesis and duplex-forming ability of oligonucleotides containing 4′-carboxythymidine analogs
  作者：Yoshiyuki Hari、Takashi Osawa、Satoshi Obika

  DOI：10.1039/c2ob26712h

  日期：——

  Oligonucleotides containing 4′-carboxy-, 4′-methoxycarbonyl-, 4′-carbamoyl-, and 4′-methylcarbamoyl-thymidines, and their 2′-methoxy, 2′-amino or 2′-acetamido analogs were prepared. Their duplex-forming ability with DNA and RNA complements was evaluated by UV melting experiments. Interestingly, 4′-carboxythymidine existing in the S-type sugar conformation was found to lead to an increase in the stability of the duplex formed with RNA complements compared to natural thymidine.

  制备了含有 4â²-羧基、4â²-甲氧基羰基、4â²-氨基甲酰基和 4â²-甲基氨基甲酰基胸腺嘧啶及其 2â²-甲氧基、2â²-氨基或 2â²-乙酰氨基类似物的寡核苷酸。通过紫外熔融实验评估了它们与 DNA 和 RNA 互补形成双链的能力。有趣的是，与天然胸苷相比，以 S 型糖构象存在的 4â²-羧基胸苷能提高与 RNA 互补体形成的双链体的稳定性。