pimelic acid monobenzyl ester | 15513-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pimelic acid monobenzyl ester
• 英文别名: heptanedioic acid monobenzyl ester；7-(benzyloxy)-7-oxoheptanoic acid；benzyl hydrogen pimelate；Pimelinsaeure-monobenzylester；7-oxo-7-phenylmethoxyheptanoic acid
• CAS: 15513-04-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: DSNSGORUIGFBDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185-188 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pimelic acid monobenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 6-(2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamoyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Antibody Interference with N-Acyl Homoserine Lactone-Mediated Bacterial Quorum Sensing

  摘要：

  Many bacterial pathogens coordinate their virulence factor expression in a cell density-dependent manner. This population-dependent coordination of gene expression in bacteria has been termed "quorum sensing" (QS). N-Acyl homoserine lactones (AHLs) are used by over 70 Gram-negative bacterial species as autoinducers. Inhibition of QS signaling might represent a new target for antimicrobial therapy. Here we report the hapten design, synthesis, generation of monoclonal antibodies (mAbs) against AHLs, and the evaluation of these mAbs for their ability to blunt QS signaling and inhibit virulence factor expression in P. aeruginosa. The mAbs can be envisioned as a tool for future investigations into AHL-based QS, which may aid in gaining new insights into the pathogenesis of P. aeruginosa and may ultimately lead to the development of new strategies to combat bacterial diseases.

  DOI：

  10.1021/ja0578698
• 作为产物：
  描述：

  庚二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 pimelic acid monobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 CRBN E3 连接酶配体的 HDAC 降解剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 在细胞生长、细胞分化、细胞凋亡和许多其他细胞过程中发挥重要作用。不同类别的 HDAC 的抑制已被证明与癌症和其他疾病的治疗密切相关。在本研究中，通过不同长度和类型的连接体将异羟肟酸和苯甲酰胺与来那度胺、泊马度胺和CC-220连接，设计并合成了一系列新型CRBN招募HDAC PROTAC。这些PROTAC之一，表示为21a ，具有新的苯甲醇连接体，与SAHA相比，对不同HDAC类别表现出相对优异的HDAC抑制活性、可接受的降解活性，并且对MM.1S细胞系表现出更好的体外抗增殖活性。此外，我们首次报道了苯甲醇连接体，它也有可能用于开发更多类型的有效 PROTAC，以靶向更多的目标蛋白 (POI)。

  DOI：

  10.3390/molecules26237241

文献信息

• Structural Studies on 4,5-Disubstituted 2-Aminoimidazole-Based Biofilm Modulators that Suppress Bacterial Resistance to β-Lactams
  作者：Zhaoming Su、Andrew A. Yeagley、Rui Su、Lingling Peng、Christian Melander

  DOI：10.1002/cmdc.201200350

  日期：2012.11

  synergism and resensitization studies with β‐lactam antibiotics against MRSA. Lead compounds were identified that suppress the antibiotic resistance of MRSA by working synergistically with oxacillin, a β‐lactam antibiotic resistant to penicillinase. A further structure–activity relationship (SAR) study on the parent 2‐AITA compound delivered a 2‐aminoimidazole diamide (2‐AIDA) conjugate with significantly

  已成功组装了4,5-二取代的2-氨基咪唑三唑酰胺（2-AITA）共轭物的文库。经过生物筛选后，此类小分子被发现是通过抗微生物的抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐多药鲍曼不动杆菌的增强的生物膜调节剂。（MDRAB），其活性浓度在低微摩尔范围内。该文库还接受了针对MRSA的β-内酰胺类抗生素的协同作用和重新敏化研究。通过与奥沙西林（一种对青霉素酶有抗药性的β-内酰胺抗生素）协同作用，可以抑制MRSA的抗生素抗药性。对母体2-AITA化合物进行的进一步的结构-活性关系（SAR）研究提供了2-氨基咪唑二酰胺（2-AIDA）结合物，与奥沙西林对MRSA的协同活性显着增强，从而降低了β-内酰胺抗生素的MIC值。 64倍。抗生物膜活性的提高并不一定会导致对抗生素耐药性的抑制作用增强，这表明生物膜抑制和再敏化很可能是通过不同的机制发生的。
• Synthesis and Antitumor Activity of 9-Acyloxyellipticines.
  作者：Naoyuki HARADA、Kunihiko OZAKI、Kouji ODA、Noriyuki NAKANISHI、Motoaki OHASHI、Tomiki HASHIYAMA、Kenji TSUJIHARA

  DOI：10.1248/cpb.45.1156

  日期：——

  Various kinds of water-soluble 9-acyloxyellipticine derivatives were synthesized in a search for compounds with potent antitumor activity. Antitumor activities against several tumors in mice (P388 leukemia, colon 26, Lewis lung carcinoma and B16 melanoma) were evaluated by using intravenous administration. Many compounds exhibited good antitumor activities; in particular, the glutarate derivative (5o) showed potent antitumor activity. This comopound (5o) may be converted to 9-hydroxyellipticine (2) by enzyme-catalyzed hydrolysis in the body.

  合成了多种水溶性9-酰氧基椭圆碱衍生物，以寻找具有强抗肿瘤活性的化合物。通过静脉给药评估了对小鼠几种肿瘤（P388白血病、结肠26、刘易斯肺癌和B16黑色素瘤）的抗肿瘤活性。许多化合物表现出良好的抗肿瘤活性；特别是戊二酸衍生物（5o）显示出强的抗肿瘤活性。该化合物（5o）可能通过体内酶催化的水解转化为9-羟基椭圆碱（2）。
• Pyrrolidine derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03976660A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  Pyrrolidine derivatives which have the formula ##SPC1## Wherein R and R.sub.1 each is hydrogen, --(CH.sub.2).sub.6 COOH, --(CH.sub.2).sub.6 COO-- lower alkyl, or --(CH.sub.2).sub.6 COO benzyl and R.sub.2 is hydrogen, --CO--O--(CH.sub.2).sub.5 CH.sub.3, --CO--NH--(CH.sub.2).sub.5 CH.sub.3 --(CH.sub.2).sub.7 CH.sub.3 or --CH=CH--CH(OH)--(CH.sub.2).sub.4 --CH.sub.3, at least one of R and R.sub.1 is hydrogen and R.sub.1 and R.sub.2 are not both hydrogen, are new compounds which are useful as inhibitors of prostaglandin dehydrogenase and as potentiators of prostaglandin activity.

  吡咯烷衍生物具有以下结构式 ##SPC1## 其中R和R.sub.1分别是氢，--(CH.sub.2).sub.6 COOH，--(CH.sub.2).sub.6 COO-- 较低的烷基，或--(CH.sub.2).sub.6 COO 苄基，R.sub.2是氢，--CO--O--(CH.sub.2).sub.5 CH.sub.3，--CO--NH--(CH.sub.2).sub.5 CH.sub.3，--(CH.sub.2).sub.7 CH.sub.3或--CH=CH--CH(OH)--(CH.sub.2).sub.4 --CH.sub.3，R和R.sub.1中至少一个是氢，R.sub.1和R.sub.2不同时为氢，这些新化合物可作为前列腺素脱氢酶的抑制剂和前列腺素活性增强剂。
• Synthetic Mimetics Of Host Defense And Uses Thereof
  申请人：DeGrado Willam F.

  公开号：US20130090345A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention provides arylamide compounds and methods of making and using them as antibiotics.

  本发明提供了芳基酰胺化合物及其制备和使用方法，作为抗生素。
• Salts of erythromycin A esters
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04264765A1

  公开（公告）日：1981-04-28

  Highly water-soluble erythromycin A derivatives wherein the desosamine moiety is quaternized with an acyloxy-, benzoyloxy- or alkoxycarbonyl-(or carboxy)-acylmethyl iodide, bromine or chloride and esterified in the 2-position with loweralkyl or --(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R", wherein R" is H, loweralkyl or substituted loweralkyl and n is an integer from 1-5. These new esters readily convert to erythromycin A upon administration to warm-blooded animals.

  高度水溶性的红霉素A衍生物，其中的脱萘霉素基团被乙酰氧基、苯甲酰氧基或烷氧羰基（或羧基）酰甲基碘、溴或氯季铵化，并在2位酯化为较低烷基或--（CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 R"，其中R"为H、较低烷基或取代较低烷基，n为1-5的整数。这些新酯化物在向温血动物施用后可迅速转化为红霉素A。