2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-di-O-benzoyl-β-L-fucopyranoside | 160055-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-di-O-benzoyl-β-L-fucopyranoside
• CAS: 160055-17-4
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇Si
• 分子量: 472.61
• InChiKey: CVYCUTUSUBUURQ-PDLBJYQGSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-di-O-benzoyl-β-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6R)-2-Methyl-6-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the methyl thioglycosides of four stereoisomers and the 2-methoxy derivative of l-fucose

  摘要：

  The methyl 1-thioglycoside derivative of 2-epi-, 2,4-di-epi-, 3-epi-, 4-epi, and 2-O-methyl-L-fucopyranose have been prepared as glycosyl donors for the synthesis of sialyl Le(X) ganglioside analogues containing modified alpha-L-fucopyranose residues.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00134-f
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-di-O-benzoyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-，3-和4-脱氧-L-岩藻糖的甲基硫代糖苷的合成。

  摘要：

  已经制备了2-，3-和4-脱氧-L-富马来糖的甲基硫代糖苷衍生物作为糖基供体，用于合成含有修饰的α-L-富马来糖残基的唾液酸Le（x）神经节苷脂类似物。由L-岩藻糖分八步制备的2，（三甲基甲硅烷基）乙基3,4-二-O-苯甲酰基-2-O-（苯氧基）硫代羰基-β-L-呋喃果糖苷的还原脱硫酰化反应，得到2-脱氧化合物其通过选择性除去2-（三甲基甲硅烷基）乙基，随后的乙酰化以及1-乙酰氧基被甲硫基取代而转化为甲基3,4-二-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧- 1-硫代-α，β-L-lyxo-己吡喃糖苷（11）。由未取代的糖苷经四个步骤制得的2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-（苯氧基）硫代羰基-β-L-呋喃果糖苷和2-（三甲基甲硅烷基）乙基2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84107-1