2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-β-L-gulopyranoside | 172325-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-β-L-gulopyranoside
• CAS: 172325-27-8
• 化学式: C₂₇H₃₄O₈Si
• 分子量: 514.648
• InChiKey: ZKJDDNUHFOGAJP-WGKKBLNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-β-L-gulopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-β-L-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the methyl thioglycosides of four stereoisomers and the 2-methoxy derivative of l-fucose

  摘要：

  The methyl 1-thioglycoside derivative of 2-epi-, 2,4-di-epi-, 3-epi-, 4-epi, and 2-O-methyl-L-fucopyranose have been prepared as glycosyl donors for the synthesis of sialyl Le(X) ganglioside analogues containing modified alpha-L-fucopyranose residues.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00134-f
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-di-O-benzoyl-β-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-β-L-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the methyl thioglycosides of four stereoisomers and the 2-methoxy derivative of l-fucose

  摘要：

  The methyl 1-thioglycoside derivative of 2-epi-, 2,4-di-epi-, 3-epi-, 4-epi, and 2-O-methyl-L-fucopyranose have been prepared as glycosyl donors for the synthesis of sialyl Le(X) ganglioside analogues containing modified alpha-L-fucopyranose residues.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00134-f