3-氨基-1-苯基-4,5-二氢吡唑啉-5-酮 | 28710-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-氨基-1-苯基-4,5-二氢吡唑啉-5-酮
• 中文别名: 3-氨基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇
• 英文名称: 3-amino-1-phenyl-5-pyrazolone
• 英文别名: 5-amino-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；5-amino-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one；3-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol；5-amino-2-phenyl-1H-pyrazol-3-one
• CAS: 28710-97-6
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD00047031
• 分子量: 175.19
• InChiKey: PVKNQGWSRAGMNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1-苯基-4,5-二氢吡唑啉-5-酮 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-phenyl-6-(pyridin-2-yl)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3（2 H）-ones苷的合成

  摘要：

  通过使用甲硅烷基希尔伯特-琼斯糖基化将碳水化合物部分直接连接到杂环上，合成了许多1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶3（2 H）-的新的氟化和非氟化糖苷方法。获得的产物具有良好的产率至优异的产率以及非常好的异头立体选择性。起始的1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3（2 H）-是通过1，3-二羰基化合物与含有烯胺官能团的富电子杂环的区域选择性环化制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131522
• 作为产物：
  描述：

  phenylhydrazono-succinic acid diethyl ester 在 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-氨基-1-苯基-4,5-二氢吡唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  吡唑化合物的研究。一、苯肼与氰乙酸乙酯反应产物

  摘要：

  下面的结论似乎是合理的。l2 1. 使用少量碘引发反应会降低烯醇化作用。13 在使用酮 I 和 α-溴丙酸乙酯的两个实验中，使用碘时获得了 3S% 的酸 I4 和 2iY0 的酮 I。在没有碘的情况下，酸的产率为 23%，酮的产率为 42%。在使用酮 I11 和溴乙酸乙酯的其他实验中，当使用碘时，分离出 7% 的酸和 6% 的酮 I11。在没有碘的情况下，酸的产率为 77y0，酮的产率为 77yc。使用二恶烷作为溶剂促进了烯醇化。在使用酮 I 和溴乙酸乙酯的实验中，在作为溶剂的苯中获得了 68% 的酸 14 和少量但不确定量的酮。在纯二恶烷中，反应比在苯中发生得更剧烈，但酸 I4 的产量为 29y0 和大量但不确定量的酮 I。未使用碘。在使用溴乙酸甲酯和酮 11 的其他实验中，当碘为 2 时。

  DOI：

  10.1021/ja01261a034

文献信息

• Deazapurine Analogues Bearing a 1<i>H</i>-Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-3(2<i>H</i>)-one Core: Synthesis and Biological Activity
  作者：Linda Supe、Saira Afzal、Abid Mahmood、Syeda Abida Ejaz、Martin Hein、Viktor O. Iaroshenko、Alexander Villinger、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201800163

  日期：2018.6.7

  new methodology for the synthesis of fluorinated and non‐fluorinated 1H‐pyrazolo[3,4‐b]pyridin‐3‐ones was developed. The reactions proceed by cyclization of electron‐rich 3‐amino‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐ones with 1,3‐diketones and the products were obtained in good to excellent yields and with excellent regioselectivity. The products, which can be regarded as deazapurine analogues, were tested for the alkaline

  为氟化和非氟化的1的合成的新方法ħ -吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-酮被开发。反应是通过将富含电子的3-氨基-1 H-吡唑-5（4 H）-1与1,3-二酮环化而进行的，所获得的产物具有良好的产率和极好的区域选择性。该产品可被视为脱氮嘌呤类似物，已测试了碱性磷酸酶（h- TNAP和h- IAP）和核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶（h- NPP1和h‐NPP3）抑制曲线。大多数衍生物对组织非特异性和肠道碱性磷酸酶和核苷酸焦磷酸酶（NPP1和NPP3）酶表现出选择性和有效的抑制作用。通过分子对接分析研究了最有效抑制剂的可能结合方式。
• Tricyclic dihydropyrazolone and tricyclic dihydroisoxazolone potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20020007059A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Compounds of formula I 1 are useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.

  公式I的化合物在治疗由钾通道开放剂预防或改善的疾病中很有用。还公开了钾通道开放组合物和在哺乳动物中开放钾通道的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR PRODUCING A CONJUGATE<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR PRODUIRE UN CONJUGUÉ
  申请人：REDWOOD BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2014074218A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present disclosure provides conjugate structures and compound structures used to produce these conjugates. Also provided are methods of producing drug-polypeptide or detectable label-polypeptide conjugates linked through a modified amino acid. Structures of the modified amino acids used in producing the conjugates are disclosed.

  本公开提供了用于制备这些共轭物的共轭结构和化合物结构。还提供了通过修饰的氨基酸连接的药物-多肽或可检测标记-多肽共轭物的制备方法。公开了用于制备共轭物的修饰氨基酸的结构。
• Reactions of 3-(Polyfluoroacyl)chromenones with Heterocyclic Amines: Novel Synthesis of Polyfluoroalkyl-Containing Fused Pyridines
  作者：Viktor Iaroshenko、Anton Kotljarov、Dmitriy Volochnyuk、Roman Irgashev、Vyacheslav Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0029-1216995

  日期：2009.11

  The selectivity of the reactions of 3-(polyfluoroacyl)-4H-chromen-4-ones with a wide range of aminoheterocycles and arylamines has been evaluated. The method described facilitates access to polyfluoroalkyl-containing fused pyridines. aminoheterocycles - arylamines - condensation - chroman-4-ones - polyfluoroalkyl - fused pyridines

  的3-（polyfluoroacyl）-4的反应的选择性ħ -苯并吡喃-4-酮与各种氨基杂环和芳基胺的已经被评价。所述方法有助于获得含多氟烷基的稠合吡啶。 氨基杂环-芳胺-缩合-苯并吡喃-4-酮-多氟烷基-稠合吡啶
• 3-Formylchromones, Acylpyruvates, and Chalcone as Valuable Substrates for the Syntheses of Fused Pyridines
  作者：Viktor Iaroshenko、Peter Langer、Vyacheslav Sosnovskikh、Satenik Mkrtchyan、Dmitriy Volochnyuk、Dmytro Ostrovskyi、Sergii Dudkin、Anton Kotljarov、Mariia Miliutina、Iryna Savych、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1218842

  日期：2010.8

  The reaction of electron-rich aminoheterocycles with 1,3-CCC-dielectrophiles, such as 3-formylchromones, acylpyruvates, and chalcone, provided diversely fused pyridines. Starting from 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-d-ribofuranosyl)-1H-pyrazole, nucleosides containing a pyrazolo[3,4-b]pyridine fragment were obtained, which can be considered as adenosine deaminase (ADA) inhibitors.

  富电子氨基异核环化合物与1,3-CCC-双电亲体（如3-甲酰基色烯、酰基丙酮酸和查尔酮）的反应生成了不同融合的吡啶。以5-氨基-1-(2,3-O-异丙烯基-β-D-核糖呋喃苷)-1H-吡唑为起始物，获得了含有吡唑[3,4-b]吡啶片段的核苷，这些核苷可以被视为腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂。