3-氨基-1-苯基-丁-2-烯-1-酮 | 23652-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-1-苯基-丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: (2Z)-3-amino-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-amino-1-phenylbut-2-en-1-one；3-amino-1-phenyl-2-buten-1-one；Crotonophenone, 3-amino-
• CAS: 23652-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: GHPWHAXKMNDINZ-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1-苯基-丁-2-烯-1-酮 在 Montmorillonite K₁₀ 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到3-甲基-5-苯基噁唑
  参考文献：
  名称：

  使用K-10 /超声波检测对苯基取代的β-烯胺化合物的反应性。II †。异恶唑和5-异恶唑酮的合成

  摘要：

  以K-10为固体载体，超声处理4-苯基取代的β-烯胺酮1a-d和β-烯胺酯5a-d与盐酸羟胺的缩合反应，以评价β中异恶唑环和5-异恶唑酮环的形成。 -具有取代的芳环的-烯氨基化合物。得到异恶唑2a-c，3c-d和5-异恶唑酮6a-c和7a-d。在某些情况下，在该反应中使用K-10 /超声波可提供新颖的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360229
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到3-氨基-1-苯基-丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的β-氨基α，β-不饱和酮的电化学行为：计算化学和实验研究

  摘要：

  此处报告了CH 3 COCHC（NHR）CH 3类型的五种新的和七种已知的氨基取代的β-氨基α，β-不饱和酮（二齿N，O-配体）的合成，鉴定和电化学性质，其中R = H，Ph，CH 2 Ph，CH（CH 3）2，p -CF 3 -Ph或p - t Bu-Ph（系列1），以及PhCOCHC（NHR）CH 3类型，其中R = H，Ph，p -NO 2 -Ph，3,5-di-Cl-Ph，2-CF 3 -4-Cl-Ph以及PhCOCHC（NHPh）CF 3（系列2）。CH 3 CN中测得的循环伏安图通常在化学上和电化学上均不可逆的还原峰，相对于FcH / FcH +在-1.2 V和-3.1 V之间，对于这些1,3-氨基酮中的大多数会产生不稳定的自由基阴离子。只有配体PhCOCHC（NHPh）CH 3，PhCOCHC（NHPh）CF 3和PhCOCHC（NH（p -NO 2 -Ph））CH 3表现出

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2018.11.144

文献信息

• Cyclization of Ketones with Nitriles under Base: A General and Economical Synthesis of Pyrimidines
  作者：Lebin Su、Kang Sun、Neng Pan、Long Liu、Mengli Sun、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01324

  日期：2018.6.1

  realized under basic conditions via the copper-catalyzed cyclization of ketones with nitriles. The reaction proceeds via a novel pathway involving the nitriles acting as electrophiles and consecutive C–C bond and two C–N bond formations and shows broad substrate scope and good tolerance of many important functional groups. This strategy represents a new platform for constructing pyrimidine structures.

  在碱性条件下，通过铜催化的酮与腈的环化反应，已经实现了功能多样的嘧啶的简便，通用且经济的合成。该反应通过一种新颖的途径进行，该途径涉及腈类作为亲电子试剂，并具有连续的C–C键和两个C–N键形成，并显示出较宽的底物范围和对许多重要官能团的良好耐受性。该策略代表了构建嘧啶结构的新平台。
• KIO₃-Catalyzed Aerobic Cross-Coupling Reactions of Enaminones and Thiophenols: Synthesis of Polyfunctionalized Alkenes by Metal-Free C–H Sulfenylation
  作者：Jie-Ping Wan、Shanshan Zhong、Lili Xie、Xiaoji Cao、Yunyun Liu、Li Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03608

  日期：2016.2.5

  The synthesis of polyfunctionalized aminothioalkenes has been realized via the direct C–H sulfenylation of enaminones and analogous enamines. These cross-coupling reactions have been achieved by simple KIO3 catalysis under aerobic conditions without employing any transition metal catalyst or additional oxidant. The employment of bio-based green solvent ethyl lactate as the reaction medium constitutes

  多官能化氨基硫代烯烃的合成是通过烯胺酮和类似烯胺的直接CH H磺酰化实现的。通过在好氧条件下进行简单的KIO 3催化即可实现这些交叉偶联反应，而无需使用任何过渡金属催化剂或其他氧化剂。使用生物基绿色溶剂乳酸乙酯作为反应介质构成了本研究的另一可持续特征。
• Metal-Free Method for Direct Synthesis of Functionalized β-Ketoenamines
  作者：Xiaobao Zeng、Chulong Liu、Weiguang Yang、Yunxiang Weng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03247

  日期：2019.3.15

  A new method for direct synthesis of β-ketoenamines was developed by a BF3·OEt2-catalyzed cyclization of 1-iodoalkyne and α-keto acid followed by an amine-mediated ring-opening in one pot. Its metal-free conditions allowed the easy synthesis of those products bearing the transition metal-sensitive functional groups. Its three-component process achieved wide range of functionalized products.

  通过BF 3 ·OEt 2催化1-碘炔和α-酮酸环化，然后在一个罐中进行胺介导的开环，开发了一种直接合成β-酮烯胺的新方法。它的无金属条件使其易于合成带有过渡金属敏感官能团的产物。其三组分工艺实现了广泛的功能化产品。
• Phosphorescent C ^∧ C* Cyclometalated Pt ^II Dibenzofuranyl‐NHC Complexes – An Auxiliary Ligand Study
  作者：Alexander Tronnier、Nicole Nischan、Stefan Metz、Gerhard Wagenblast、Ingo Münster、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/ejic.201301398

  日期：2014.1

  Neutral C∧C* cyclometalated PtII NHC complexes have recently emerged as a new class of phosphorescent emitters with high quantum efficiencies, short decay lifetimes and high thermal stability, which makes them promising candidates for OLED applications. Herein, we report investigations on the photophysical properties of seven new PtII complexes containing a chelating NHC dibenzofuranyl ligand (3-methyl-1-dibenzo[b

  中性 C∧C* 环金属化 PtII NHC 配合物最近成为一类具有高量子效率、短衰减寿命和高热稳定性的新型磷光发射器，这使它们成为 OLED 应用的有希望的候选者。在此，我们报告了对包含螯合 NHC 二苯并呋喃基配体（3-甲基-1-二苯并[b，d]呋喃-4-基咪唑）和双齿单阴离子辅助配体的七种新 PtII 配合物的光物理性质的研究。所有配合物都已被充分表征，包括广泛的 NMR 研究（COSY、HSQC、HMBC、NOESY、195Pt NMR），其中三个也通过固态结构。辅助配体对光致发光特性的非凡影响通过室温下非晶 PMMA 薄膜中 0% 至 91% 的量子产率得到证明。
• A new and a convenient route to enaminones and pyrazoles
  作者：Bogdan Štefane、Slovenko Polanc

  DOI：10.1039/b108524g

  日期：2002.1.24

  A new method has been developed for the regioselective preparation of enaminones and pyrazoles from 1,3-diketonatoboron difluorides. The reactions proceed smoothly under mild reaction conditions, producing enaminones and pyrazoles in high yields.

  已经开发出一种新的方法用于区域选择性制备甲壳素。 烯胺 和 吡唑类由1，3-二酮基硼酸二氟化物制得。反应在温和的反应条件下平稳进行，产生烯胺 和 吡唑类 高产。

表征谱图