5-溴-2,2-双噻吩 | 3480-11-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5-溴-2,2-双噻吩
• 中文别名: 5-溴-2,2′-联噻吩；5-溴-2,2-联噻吩
• 英文名称: 5-bromo(2,2'-bithiophene)
• 英文别名: 5-bromo-2,2’-bithiophene；5-bromo-2,2'-dithiophene；2-bromo-5-(2'-thienyl)thiophene；2-bromo-5,2'-bithiophene；5-Bromo-2,2'-bithiophene；2-bromo-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 3480-11-3
• 化学式: C₈H₅BrS₂
• 分子量: 245.164
• InChiKey: OMOAIGVIYUXYAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-32 °C(lit.)
• 沸点：
  50 °C(Press: 0.006 Torr)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-溴-2,2′-联噻吩
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
非危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H5BrS2
分子式
: 245.16 g/mol
分子量
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
无特别的环境预防要求。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护装备
眼面防护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 29 - 32 °C
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,2-双噻吩 在 盐酸 、 正丁基锂 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 4-(2,2'-Bithienyl-5-yl-methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  蒽基取代的联噻吩基吡啶及其 N-甲基吡啶鎓盐的合成

  摘要：

  描述了以蒽和吡啶为末端基团的联噻吩的合成。源自噻吩硼酸1和相应的溴吡啶2a、2b的3-和4-噻吩基吡啶3与2-(9-蒽基)-5-碘噻吩4偶联，得到异构的(9-蒽基)联噻吩吡啶5a、5b。为了在供电子蒽和联噻吩之间引入亚甲基间隔基，5-(2,2'-联噻吩)溴化镁7与2反应生成联噻吩吡啶9a、9b。9与9-羟甲基蒽反应得到3-和4-(9-蒽甲基)联噻吩吡啶11a、11b。通过与异构的吡啶甲醛14a、14b反应，通过亚甲基间隔基将吡啶连接到联噻吩上。然而，用NaBH3CN/ZnI2使生成的醇15a、15b去羟基化，得到了N-氰硼烷加合物16a、16b，通过在EtOH或6 N HCl中加热，将其转化为所需的3-和4-(联噻吩甲基)吡啶18a、18b。用CF3SO3Me在CH2Cl2或Et2O为溶剂中对吡啶5、9、11和18进行甲基化，得到高纯度的相应吡啶季盐6、12、13和19。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6410
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到5-溴-2,2-双噻吩
  参考文献：
  名称：

  在薄膜中具有显着的圆偏振发光和电致发光的手性寡聚噻吩。

  摘要：

  这项工作报告了在自组织的低聚噻吩薄膜中首次观察到圆偏振电致发光（CPEL）。为确保有效自发形成手性超分子序，特意设计了四个基于1,4-亚苯基和9 H-咔唑的新型低聚噻吩。它们易于合成，并测量了它们在薄膜中的手性。圆偏振发光（CPL）光谱显示的g lum约为10 -2在很宽的波长范围内，源自它们的自组织手性超分子组织。这些分子具有作为有机半导体的合理特性，因此，它们可以构成圆极化有机发光二极管（CP-OLED）的活性层。因此，我们可以直接研究它们的电致发光（EL）和CPEL，而无需求助于掺混物，而是在具有基本结构的简单多层设备中进行研究。这是具有仅由小有机化合物制成的活性层的CP-OLED的第一个示例。

  DOI：

  10.1002/chem.202003547

文献信息

• Synthesis and field-effect properties of α,ω -disubstituted sexithiophenes bearing polar groups
  作者：Antonio Dell'Aquila、Piero Mastrorilli、Cosimo Francesco Nobile、Giuseppe Romanazzi、Gian Paolo Suranna、Luisa Torsi、Maria Cristina Tanese、Domenico Acierno、Eugenio Amendola、Piero Morales

  DOI：10.1039/b515583e

  日期：——

  The synthesis of sexithiophenes bearing amide or ester groups in the α,ω-terminal positions is described, along with their characterization in the solid state. The influence of the functional group on mobilities and on/off ratios of the organic FET devices was investigated. The oligomer bearing the ester functional group separated from the sexithiophene core by an ethylene spacer showed a hole field-effect mobility as high as 0.012 cm2 V−1 s−1, which is among the highest reported so far for organic FETs using sexithiophenes modified with polar groups.

  本文描述了在α,ω-末端位置带有酰胺或酯基团的六噻吩的合成及其在固态下的表征。研究了官能团对有机场效应晶体管(FET)器件中迁移率和开/关比的影响。带有酯官能团并通过乙烯间隔基与六噻吩核心分离的寡聚物，其空穴场效应迁移率高达0.012 cm² V⁻¹ s⁻¹，这是迄今为止报道的使用极性基团修饰的六噻吩的有机场效应晶体管中最高的之一。
• Biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：——

  公开号：US20020095041A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Biphenylsulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, bicyclic or tricyclic carbon or heterocyclic ring biphenylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了二苯基磺胺类化合物和调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体包括使用双环或三环碳或杂环环二苯基磺胺类化合物的方法，通过将该磺胺类化合物与内皮素受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合。还提供了通过给予有效剂量的这些磺胺类化合物或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些化合物能够抑制或增加内皮素的活性。
• Phenothiazine dye featuring encapsulated insulated molecular wire as auxiliary donor for high photovoltage of dye-sensitized solar cells by suppression of aggregation
  作者：Tao Hua、Zu-Sheng Huang、Ke Cai、Lingyun Wang、Hao Tang、Herbert Meier、Derong Cao

  DOI：10.1016/j.electacta.2019.02.013

  日期：2019.4

  Two efficient dye-sensitized solar cells have been fabricated by two novel D–D–π–A phenothiazine-based organic dyes (PH2 and PH3) with an encapsulated insulated molecular wire (EIMW) as an auxiliary donor. The cell sensitized by PH2 with EIMW as an auxiliary donor shows a much higher photovoltage (Voc) relative to the reference dye PH1 without EIMW, because the former dye can inhibit dye aggregation

  由两种新型的D–D–π–A吩噻嗪类有机染料（PH2和PH3）以封装的绝缘分子线（EIMW）作为辅助供体，已经制造出两种有效的染料敏化太阳能电池。与没有EIMW的参考染料PH1相比，用EIMW作为辅助供体的PH2敏化的细胞显示出更高的光电压（V oc），因为前一种染料可以抑制染料聚集并有效地抑制电荷重组。结果表明，PH2联合鹅去氧胆酸共吸附敏化的细胞具有较高的功率转换效率，甚至高于基于N719的细胞。。因此，由于有效抑制染料聚集和电荷重组，已经通过将EIMW引入有机染料中，已经开发出增加DSSC的光电压和效率的有效方法。
• An “On-Cycle” Precatalyst Enables Room-Temperature Polyfluoroarylation Using Sensitive Boronic Acids
  作者：Liye Chen、Haydn Francis、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/acscatal.8b00341

  日期：2018.4.6

  fluorinated arylboronic acid building blocks in cross-coupling has remained challenging, because of their acute base sensitivity. We report a general solution to this problem using a true catalytic intermediate, Pd(PAd3)(p-FC6H4)Br, as a uniquely effective “on-cycle” precatalyst that allows Suzuki–Miyaura coupling to occur much faster than even the most severe protodeboronation side reactions. Control of boron

  交叉偶联中使用氟化芳基硼酸结构单元仍然具有挑战性，因为它们具有敏锐的碱敏感性。我们报告了使用真正的催化中间体Pd（PAd 3）（p -FC 6 H 4）Br作为唯一有效的“循环”预催化剂，可以使Suzuki-Miyaura偶联发生的速度快得多的一般解决方案。即使是最严重的原去硼副反应。还发现控制活性酸形式和休眠酯形式之间的硼形态在平衡催化速率与试剂分解之间起着至关重要的作用。该方法与任何氟化模式，对碱不稳定的官能团以及一系列溴（杂）芳烃均兼容。
• Palladium-Catalyzed Solid-State Polyfluoroarylation of Aryl Halides Using Mechanochemistry
  作者：Rikuro Takahashi、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acscatal.1c03731

  日期：2021.12.17

  products. Here, we show that solid-state high-temperature ball-milling conditions facilitate a palladium-catalyzed cross-coupling with polyfluorinated arylboronic acids and pinacol esters employing a simple catalytic system in the absence of any stoichiometric additives. This reaction exhibits a broad substrate scope and can be carried out in air, and the use of large amounts of dry and degassed organic solvents

  多氟化芳基硼亲核试剂和芳基卤化物之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联能够有效构建有机材料和催化剂中常见的多氟化结构基序。与这种转化相关的一个关键挑战涉及弱亲核多氟化有机硼试剂的缓慢金属转移，这通常会降低偶联产物的产率。在这里，我们展示了固态高温球磨条件促进了钯催化与多氟化芳基硼酸和频哪醇酯的交叉偶联，在没有任何化学计量添加剂的情况下，采用简单的催化体系。该反应底物范围广，可在空气中进行，不需要使用大量干燥脱气的有机溶剂。

表征谱图