methyl (phenyl 3,5-dideoxy-2-thio-4,7,8,9-tetra-O-trifluoroacetyl-5-trifluoroacetamido-D-glycero-β-D-galacto-nonulopyranosid)onate | 1612769-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (phenyl 3,5-dideoxy-2-thio-4,7,8,9-tetra-O-trifluoroacetyl-5-trifluoroacetamido-D-glycero-β-D-galacto-nonulopyranosid)onate
• CAS: 1612769-03-5
• 化学式: C₂₆H₁₈F₁₅NO₁₂S
• 分子量: 853.47
• InChiKey: KQXJJINLXFWVHR-WVXNSQTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  169.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 3,5-dideoxy-2-thio-4,7,8,9-tetra-O-trifluoroacetyl-5-trifluoroacetamido-D-glycero-β-D-galacto-nonulopyranosid)onate 、 乙酸酐 、 双丙酮半乳糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以38%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-[methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N-trifluoroacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate]-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-三氟乙酰化硫代唾液酸的立体选择性唾液酸化反应：涉及氢键吗？

  摘要：

  合成了一系列在各个位置含有O-三氟乙酰基（TFA）的新型唾液酸供体。唾液酸供体中保护基的选择基于以下假设：不同酰基作为氢键受体的能力变化会影响反应混合物的超分子结构（溶液结构），从而影响唾液酸化的结果。与没有O-TFA基团的唾液酸供体相比，在1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖的伯羟基的模型糖基化中检查了这些糖基供体。唾液酸供体中O-TFA基团的存在强烈影响唾液酸化的结果。若干研究的唾液酸供体显示出令人鼓舞的结果：二糖的收率可高达立体选择性的86％（α/β高达15：1）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.09.002
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycerol-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl (phenyl 3,5-dideoxy-2-thio-4,7,8,9-tetra-O-trifluoroacetyl-5-trifluoroacetamido-D-glycero-β-D-galacto-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis and Purification ofN-Trifluoroacetylated Neuraminic Acid Tetraol: A Key Precursor for the Synthesis of New Sialyl Donors Containing LabileO-Acyl Protecting Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328303.2014.913058