2,2-dimethylnon-3-yn-5-ol | 627526-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethylnon-3-yn-5-ol
• CAS: 627526-28-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: RXQGHDCJLSWQDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylnon-3-yn-5-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A novel type of radical-addition-induced β-fragmentation and ensuing remote functionalization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.05.014
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 3,3-二甲基-1-丁炔 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-dimethylnon-3-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的带有氧离去基团的外消旋二级亲电体的对映选择性交叉偶联

  摘要：

  迄今为止，带有氧离去基团的烷基亲电试剂的有效镍催化对映选择性交叉偶联仅限于烯丙醇衍生物与格氏试剂的反应。在本通讯中，我们确定，在镍/pybox 催化剂的存在下，各种外消旋炔丙碳酸酯是与有机锌试剂不对称偶联的合适伙伴。该方法与一系列官能团兼容并使用市售催化剂组分。开发一种多功能的镍催化对映选择性交叉偶联过程，用于带有除卤化物以外的离去基团的亲电试剂，为这些反应的范围增加了一个重要的新维度。

  DOI：

  10.1021/ja300031w

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Reactions of Propargylic Carbonates Involving 1,2-Carbonate Migration: Stereoselective Synthesis of Functionalized Alkenes
  作者：Ning Sun、Ming Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/jo500573s

  日期：2014.5.2

  A gold-catalyzed oxidative reaction of propargylic carbonates or acetates using 3,5-dichloropyridine as the oxidant has been developed. The reaction provides efficient access to α-functionalized-α,β-unsaturated ketones with excellent regio- and diastereocontrol via a regioselective attack of the N-oxide to the gold-activated alkyne followed by a 1,2-carbonate migration. In addition, the alkene products

  已经开发出使用3，5-二氯吡啶作为氧化剂的炔丙基碳酸酯或乙酸酯的金催化氧化反应。该反应可通过N氧化物对金活化炔烃的区域选择性进攻，然后进行1,2-碳酸酯迁移，从而有效地获得具有出色的区域和非对映控制性的α-官能化的α，β-不饱和酮。另外，在碱性条件下，通过与丙酮的环缩合或环二聚，烯烃产物可以进一步转化为有价值的5-羟基环戊-2-烯酮。
• Copper‐Catalyzed Regiodivergent Internal Allylic Alkylations
  作者：Madhu Sudan Manna、Seok Yeol Yoo、Mohammed Sharique、Hyoju Choi、Bimal Pudasaini、Mu‐Hyun Baik、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1002/anie.202304848

  日期：2023.8.28

  We report on a study of copper-catalyzed alkylation of internal allylic carbonates using functionalized alkyl and aryl Grignard reagents. The reactions exhibit good regioselectivity for either SN2 or SN2′ products, enabling the preparation of products with E-alkene selectivity. Density functional theory (DFT) calculations reveal the origins of the regioselectivity based on the different behaviors of

  我们报告了使用官能化烷基和芳基格氏试剂铜催化内烯丙基碳酸酯烷基化的研究。该反应对S N 2 或S N 2' 产物表现出良好的区域选择性，使得能够制备具有E-烯烃选择性的产物。密度泛函理论（DFT）计算揭示了基于同铜酸盐和异铜酸盐的不同行为的区域选择性的起源。
• Yoshikawa, Takashi; Mori, Seiji; Shindo, Mitsuru, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2092 - 2093
  作者：Yoshikawa, Takashi、Mori, Seiji、Shindo, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Pd(II)-Catalyzed Synthesis of (<i>Z</i>)-α-Haloalkylidene-β-lactones from Cyclocarbonylation of 2-Alkynols and the Subsequent Coupling Reactions
  作者：Shengming Ma、Bin Wu、Xuefeng Jiang、Shimin Zhao

  DOI：10.1021/jo0480038

  日期：2005.4.1

  A good regio- and stereoselectivity was observed for the PdCl2-catalyzed cyclocarbonylation of 2-alkynols with CuCl2 affording (Z)-alpha-chloroalkylidene-beta-lactons. The highly optically active (Z)-alpha-chloroalkylidene-beta-lactones could be easily prepared from the readily available optically active propargylic alcohols. The Pd(II)-catalyzed cyclocarbonylation of 2-alkynols with CuBr2 was also studied. Although the yields of (Z)-alpha-bromoalkylidene-beta-lactones were low, due to the relatively higher activity of the C-Br bond, the coupling reactions of (Z)-alpha-bromoalkylidene-beta-lactones were quite smooth to afford the corresponding products in high yields. A rationale for this reaction is discussed.
• Mild and Efficient Synthesis of (<i>Z</i>)-α-Chloroalkylidene-β-lactones via the PdCl₂-Catalyzed Cyclocarbonylation of 2-Alkynols
  作者：Shengming Ma、Bin Wu、Shimin Zhao

  DOI：10.1021/ol0357245

  日期：2003.11.1

  A mild and efficient methodology involving PdCl2-catalyzed cyclocarbonylation of 2-alkynols with CuCl2 for the synthesis of (Z)-alpha-chloroalkylidene-beta-lactones was developed. Using the readily available optically active propargylic alcohols allows convenient synthesis of the corresponding (Z)-alpha-chloroalkylidene-beta-lactones with high ee values. cis-Chloropalladation was observed as the major pathway, which is unique as compared to the reported data.