3,3-difluorooct-1-en-4-ol | 73557-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 3,3-difluorooct-1-en-4-ol
• CAS: 73557-50-3
• 化学式: C₈H₁₄F₂O
• 分子量: 164.195
• InChiKey: RDOPXYXHYHCWII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-difluorooct-1-en-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-butyl-3,3-difluoro-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解合成4,4-二氟糖苷。

  摘要：

  4-脱氧-4,4-二氟糖苷已通过直接序列首次合成，该序列涉及闭环复分解和铟介导的1-溴-1,1-二氟丙烯在水中的二氟烯丙基化。探索了两种保护基策略，一种允许在整个序列中保护伯C-6羟基，而第二种旨在允许在RCM之后和二羟基化之前进行脱保护。苄基醚可以在第一个角色中使用，新戊酰在第二个角色中是有效的。二羟基化是高度立体选择性的，并受糖苷酸CO键的方向控制。

  DOI：

  10.1039/b313731g
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 3-溴-3,3-二氟丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到3,3-difluorooct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  gem-（二氟烯丙基）锂：锂-卤素交换制备及其在有机硅和有机合成中的应用

  摘要：

  摘要 : GEM-二氟烯丙基锂可以通过正丁基锂和 CH2=CHCF2Br 在 -95 摄氏度下使用原位程序进行溴化锂交换来生成。当此 Li(CF2CHCH2) 制备在氯硅烷、醛、酮和酯的存在下进行时，分别为 R3SiCF2CH=CH2、RCH(OH)CF2CH=CH2、RR'C-(OH)CF2CH=CH 类型的产物，形成，通常产量良好。除了不对称取代的烯丙基锂试剂的 C=0 之外，还讨论了决定区域选择性的因素。（作者）

  DOI：

  10.1021/ja00352a019

文献信息

• Rapid syntheses of difluorinated dihydropyrans
  作者：Jonathan M. Percy、Stéphane Pintat

  DOI：10.1039/b000006j

  日期：——

  A very short reaction sequence opens with metal-mediated addition of commercial bromodifluoropropene to aldehydes; allylation under phase transfer catalysed conditions sets the stage for a ring closing metathesis (RCM) in the presence of commercial Grubbs’ catalyst to afford potentially useful difluorinated dihydropyrans.

  在极短的反应序列中，首先是以金属为介质将商用溴二氟丙烯加到醛中，然后在相转移催化条件下进行烯丙基化反应，最后在商用格拉布斯催化剂的作用下进行闭环偏聚反应（RCM），得到可能有用的二氟化二氢吡喃。
• gem-Difluoroallyllithium: improved synthesis brings improved applicability
  作者：Dietmar Seyferth、Robert M. Simon、Dennis J. Sepelak、Helmut A. Klein

  DOI：10.1021/jo01299a055

  日期：1980.5
• SEYFERTH D.; SIMON R. M.; SEPELAK D. J.; KLEIN H. A., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 11, 2273-2274
  作者：SEYFERTH D.、 SIMON R. M.、 SEPELAK D. J.、 KLEIN H. A.

  DOI：——

  日期：——
• SEYFERTH, D.;SIMON, R. M.;SEPELAK, D. J.;KLEIN, H. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 14, 4634-4639
  作者：SEYFERTH, D.、SIMON, R. M.、SEPELAK, D. J.、KLEIN, H. A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图