(2E,4E,6E)-7-(4-methoxyphenyl)hepta-2,4,6-trienal | 72232-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E,4E,6E)-7-(4-methoxyphenyl)hepta-2,4,6-trienal
• 英文别名: 7-(4'-methoxyphenyl)hepta-2,4,6-trienal；7-(4-methoxyphenyl)-2,4,6-heptatrienal；7t-(4-methoxy-phenyl)-hepta-2t,4t,6-trienal；7-p-Anisyl-2E,4E,6E-heptatrienal；(2E,4E,6E)-7-(4-Methoxyphenyl)-2,4,6-heptatrienal
• CAS: 72232-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: YNILUQLYKFAYIY-NYYLHBDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  397.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-7-(4-methoxyphenyl)hepta-2,4,6-trienal 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 navenone C
  参考文献：
  名称：

  Retro-Buchner反应供体铑卡宾

  摘要：

  卡宾铑是一系列环加成反应和插入反应的关键中间体。在此，我们报告了通过7-取代的1,3,5-环庚庚烯的脱碳而生成的第一代供体Rh II卡宾。这一发现开启了改良的布氏环丙烷化反应的逆序，用于广谱合成烯丙基硅烷的Si-H插入反应以及醛类乙烯基化的新方法。最后一种策略导致了E-多烯的迭代合成的发展，以及navenones B和C的总合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201813512
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-[(1E,5E)-3,7,7-triethoxyhepta-1,5-dienyl]benzene 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以66%的产率得到(2E,4E,6E)-7-(4-methoxyphenyl)hepta-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  Makin, S. M.; Shavrygina, O. A.; Dobretsova, E. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 651 - 656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile one pot thermal dehydration and dethioacetalization of β-hydroxydithioacetals with dimethyl sulphoxide : synthesis of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Ch.Srinivasa Rao、M. Chandrasekharam、Balaram Patro、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85646-5

  日期：1994.1

  -oxodithioacetals 2a-m are shown to undergo facile one pot thermal dehydration and dethioacetalization in the presence of dimethyl sulphoxide to afford the corresponding ene- and polyene aldehydes 5a-m and 6a-b in good yields. The probable mechanism of dethioacetalization with dimethyl sulphoxide has also been discussed.

  通过将相应的-氧二硫缩醛2a-m通过硼氢化钠还原（或格氏添加）获得的无环和环状的-羟基二硫缩醛3a-m和4a-b显示在二甲亚砜存在下容易地一锅热脱水和脱硫缩醛化以得到相应的烯和多烯醛5a-m和6a-b的收率很高。还讨论了用二甲基亚砜进行脱硫缩醛化的可能机理。
• A new route to trienals using 2-substituted 2H-pyran-based Wittig reagents
  作者：Karl Hemming、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c39930001409

  日期：——

  A procedure is presented which allows the six-carbon homologation of aldehydes to give the corresponding trienals viathe likely intermediacy of the novel 2-triphenylphosphranylidenemethyl-2H-pyran; application of this methodology to a short synthesis of the marine alarm pheromone, navenone B, is also described.

  报告中介绍了一种程序，通过该程序可以对醛进行六碳同源反应，从而得到相应的三烯烃，这可能是新型 2-三苯基膦酰亚甲基-2H-吡喃的中间体；报告还介绍了该方法在海洋报警信息素纳维酮 B 的简短合成中的应用。
• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. XIII. Syntheses of α-(<i>p</i>-Methoxypheny)-ω-(<i>p</i>-nitrophenyl)polyenes
  作者：Yasuhira Takeuchi、Shuzo Akiyama、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.46.2828

  日期：1973.9

  IIIn showed broad and structureless absorption curves. However, the trend of bathochromic shift of long wavelength absorption maxima with increasing length of polyene chain suggests that no alternation in the type of light-absorption of polyene chromophore is caused by the introduction of electron donating and withdrawing substituents in the terminal phenyl groups.

  α-对甲氧基苯基-ω-对硝基苯基多烯（IIIn，n=1-5）是通过对甲氧基苯基多烯醛（I，n=1-5）与衍生自对硝基苄基三苯基溴化鏻（II）的正膦的 Wittig 反应制备的. IIIn 的电子光谱显示出宽且无结构的吸收曲线。然而，随着多烯链长度的增加，长波长吸收最大值的红移趋势表明多烯发色团的吸光类型没有变化是由于在末端苯基中引入给电子和吸电子取代基引起的。
• 787. Researches on polyenes. Part IV. The ω-p-methoxyphenyl-polyene aldehydes and their absorption spectra
  作者：D. Marshall、M. C. Whiting

  DOI：10.1039/jr9560004082

  日期：——
• Réactifs de Polyvinylogation : accès aisé et rapide à des Polyénals variés.
  作者：Y. Ramondenc、G. Ple

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80239-8

  日期：1993.1

  This work describes the synthesis and the reactivity of three reagents of polyvinylogation 1-3 By condensation with several aldehydes and ketones, these reagents allow the introduction of three or four doubles bonds, leading to polyenals 5-6 in one or two steps with good yields, A thorough study by high field NMR spectroscopy has been realised ; these polyenals show an all trans configuration.