navenone C | 62695-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: navenone C
• 英文别名: 10-(4-Hydroxyphenyl)-deca-3E,5E,7E,9E-tetraen-2-on-= Navenon C；Navenon C；(3E,5E,7E,9E)-10-(4-hydroxyphenyl)deca-3,5,7,9-tetraen-2-one
• CAS: 62695-69-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ONNZAZQZGRSKKD-VTXBTNDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-7-(4-methoxyphenyl)hepta-2,4,6-trienal 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 navenone C
  参考文献：
  名称：

  Retro-Buchner反应供体铑卡宾

  摘要：

  卡宾铑是一系列环加成反应和插入反应的关键中间体。在此，我们报告了通过7-取代的1,3,5-环庚庚烯的脱碳而生成的第一代供体Rh II卡宾。这一发现开启了改良的布氏环丙烷化反应的逆序，用于广谱合成烯丙基硅烷的Si-H插入反应以及醛类乙烯基化的新方法。最后一种策略导致了E-多烯的迭代合成的发展，以及navenones B和C的总合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201813512

文献信息

• Donor Rhodium Carbenes by Retro-Buchner Reaction
  作者：Mauro Mato、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201813512

  日期：2019.2.11

  of cycloadditions and insertion reactions. Herein, we report the first generation of donor RhII carbenes by decarbenation of 7‐substituted 1,3,5‐cycloheptatrienes. This discovery unlocks an improved retro‐Buchner‐cyclopropanation sequence, a Si−H insertion reaction for a broad‐scope synthesis of allylsilanes, and a new method for the vinylogation of aldehydes. The last strategy led to the development

  卡宾铑是一系列环加成反应和插入反应的关键中间体。在此，我们报告了通过7-取代的1,3,5-环庚庚烯的脱碳而生成的第一代供体Rh II卡宾。这一发现开启了改良的布氏环丙烷化反应的逆序，用于广谱合成烯丙基硅烷的Si-H插入反应以及醛类乙烯基化的新方法。最后一种策略导致了E-多烯的迭代合成的发展，以及navenones B和C的总合成。