1-ethoxy-tetradec-1-yne | 61111-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-tetradec-1-yne
• 英文别名: 1-Tetradecyne, 1-ethoxy-；1-ethoxytetradec-1-yne
• CAS: 61111-15-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: SVTOYKXTBOCTKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-tetradec-1-yne 在 氢氟酸 、 水 、 二氯乙基铝 、 铜 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 (3R,4S)-3-Dodecyl-4-((R)-2-hydroxy-nonyl)-3-trimethylsilanyl-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of panclicins A–E via [2+2] cycloaddition of alkyl(trimethylsilyl)ketenes to a β-silyloxyaldehyde

  摘要：

  Panclicins A–E，来自链霉菌的胰脂肪酶抑制剂，采用模块化方式合成，起始于三种烷基(三甲基硅基)酮烯、两种氨基酸和一个单一醛组分，(3R)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)癸醛11。11中的唯一立体中心通过野依不对称氢化生成，该中心支配后续步骤的立体化学。关键步骤是路易斯酸催化的[2+2]环加成反应，烷基(三甲基硅基)酮烯13a–c与11反应，得到三种具有良好1,3-不对称诱导的3-三甲基硅氧环己-2-酮。经过C-和O-脱硅基化后，利用Mitsunobu翻转引入氨基酸侧链。

  DOI：

  10.1039/a800807h
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 、 乙氧基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以55%的产率得到1-ethoxy-tetradec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  MaGee, David I.; Ramaseshan, Mahesh; Leach, James D., Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 12, p. 2111 - 2118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of ketenes with ethoxyalkynes
  作者：C.C. McCarney、R.S. Ward、D.W. Roberts

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85044-2

  日期：1976.1

  Treatment of dimethyl ketene with ethoxyacetylene 1a, 1-ethoxyoct-1-yne 1b, and 1-ethoxytetrade-1-yne 1c afforded the 3-ethoxycyclobutenones 2a–c. Hydrolysis of 2a–c with dilute hydrochloric acid gave the cyclobutane-1,3-diones 3a–c. The 1H NMR spectra of these compounds indicate that in CDCl3 solution 2,2-dimethylcyclobutane-1,3-dione 3a exists as the diketone, whereas the 2,2,4-trialkylcyclobutane-1

  与乙氧基乙炔二甲基烯酮的治疗1A，1- ethoxyoct -1-炔1B和1- ethoxytetrade -1-炔1C，得到3- ethoxycyclobutenones 2a-c中。用稀盐酸将2a–c水解，得到1,3-环丁烷3a–c。这些化合物的1 H NMR光谱表明，在CDCl 3溶液中，存在2,2-二甲基环丁烷-1,3-二酮3a作为二酮，而2,2,4-三烷基环丁烷-1,3-二酮3b和3c存在。作为单烯醇。
• Asymmetric syntheses of panclicins A–E via [2+2] cycloaddition of alkyl(trimethylsilyl)ketenes to a β-silyloxyaldehyde
  作者：Philip J. Kocieński、Beatrice Pelotier、Jean-Marc Pons、Heather Prideaux

  DOI：10.1039/a800807h

  日期：——

  Panclicins A–E, pancreatic lipase inhibitors from Streptomyces, were synthesised in a modular fashion starting with three alkyl(trimethylsilyl)ketenes, two amino acids and a single aldehyde component, (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)decanal 11. The lone stereocentre in 11 which governs the stereochemistry in subsequent steps was generated by Noyori asymmetric hydrogenation. The key step, a Lewis acid catalysed [2+2] cycloaddition of alkyl(trimethylsilyl)ketenes 13a–c to 11, gave three 3-trimethylsilyloxetan-2-ones with good 1,3-asymmetric induction. After C- and O-desilylation the amino acid side chains were introduced using a Mitsunobu inversion.

  Panclicins A–E，来自链霉菌的胰脂肪酶抑制剂，采用模块化方式合成，起始于三种烷基(三甲基硅基)酮烯、两种氨基酸和一个单一醛组分，(3R)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)癸醛11。11中的唯一立体中心通过野依不对称氢化生成，该中心支配后续步骤的立体化学。关键步骤是路易斯酸催化的[2+2]环加成反应，烷基(三甲基硅基)酮烯13a–c与11反应，得到三种具有良好1,3-不对称诱导的3-三甲基硅氧环己-2-酮。经过C-和O-脱硅基化后，利用Mitsunobu翻转引入氨基酸侧链。
• MaGee, David I.; Ramaseshan, Mahesh; Leach, James D., Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 12, p. 2111 - 2118
  作者：MaGee, David I.、Ramaseshan, Mahesh、Leach, James D.

  DOI：——

  日期：——