2-azido-5-methoxypyridine | 336784-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-5-methoxypyridine
• 英文别名: 2-Azido-5-methoxypyridine
• CAS: 336784-39-5
• 化学式: C₆H₆N₄O
• 分子量: 150.14
• InChiKey: VCXDBJDBQGUZJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5-methoxypyridine 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于催化水氧化的可调谐卡宾铱配合物的化学与电化学氧化的相关性

  摘要：

  基于之前的工作，确定了含有 C,N-二齿螯合三唑亚-吡啶基配体（Cp* = 五甲基环戊二烯基，C 5Me 5 –）的铱 (III) Cp* 配合物是有效的分子水氧化催化剂，一系列基于该基序的设计和合成是为了提高催化活性。修饰特别包括将给电子取代基引入螯合配体的吡啶基单元（H，a；5-OMe，b；4-OMe，c；4-tBu，d；4-NMe 2，e），如以及三唑亚基 C4 位置上的电子活性取代基 (H, 8; COOEt, 9; OEt, 10; OH, 11; COOH, 12)。使用硝酸铈铵 (CAN) 进行的化学氧化表明与提高催化转换频率的给电子基团存在明显的构效关系，尤其是当供体取代基位于三唑基配体片段上时（对于在pyr和OEt取代的三唑基上具有MeO基团的复合物10，TOF max = 2500 h – 1，而没有取代基的母体基准复合物的TOF max = 2500 h – 1） .

  DOI：

  10.1002/ejic.202000090
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基吡啶 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到2-azido-5-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  用于催化水氧化的可调谐卡宾铱配合物的化学与电化学氧化的相关性

  摘要：

  基于之前的工作，确定了含有 C,N-二齿螯合三唑亚-吡啶基配体（Cp* = 五甲基环戊二烯基，C 5Me 5 –）的铱 (III) Cp* 配合物是有效的分子水氧化催化剂，一系列基于该基序的设计和合成是为了提高催化活性。修饰特别包括将给电子取代基引入螯合配体的吡啶基单元（H，a；5-OMe，b；4-OMe，c；4-tBu，d；4-NMe 2，e），如以及三唑亚基 C4 位置上的电子活性取代基 (H, 8; COOEt, 9; OEt, 10; OH, 11; COOH, 12)。使用硝酸铈铵 (CAN) 进行的化学氧化表明与提高催化转换频率的给电子基团存在明显的构效关系，尤其是当供体取代基位于三唑基配体片段上时（对于在pyr和OEt取代的三唑基上具有MeO基团的复合物10，TOF max = 2500 h – 1，而没有取代基的母体基准复合物的TOF max = 2500 h – 1） .

  DOI：

  10.1002/ejic.202000090

文献信息

• Stereochemistry of the α-carbon in the benzylic modifying moiety attached at the C-5 end of thymidine affects the potency of a newly identified anti-cancer lead nucleoside
  作者：Aron P. Bercz、W. Andrew McClure、Michael English、Michael W. Keebaugh、Vladislav A. Litosh

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131705

  日期：2020.12

  The bioactivity of antimetabolites is connected to molecular recognition by the target proteins, which makes the stereochemical configuration of the chiral centers in these molecules, including those in the modifying moieties, of extreme importance. In an attempt to enhance the anti-cancer activity of a newly identified 5-[(R/S-α-tert-butyl-2-nitro-4-2-phenyl}alkynyl)benzyloxy]methyl-2′-deoxyuridine

  抗代谢物的生物活性与靶蛋白的分子识别有关，这使这些分子中手性中心（包括修饰部分中的手性中心）的立体化学构型极为重要。在试图提高新鉴定5的抗癌活性- [（R / S -α-叔丁基-2-硝基-4- 2-苯基}炔基）苄氧基]甲基-2'-脱氧尿苷，相对于修饰部分，最初被评估为非对映异构体的1：1混合物，我们首先采用切除文库方法，揭示了该部分的所有结构特征对生物活性的重要性。然后，我们进行二级衍生物的合成，改变了该部分内的取代模式。这些尝试未能改善生物活性。然而，对单独制备的立体异构体的检查显示，与非对映异构体混合物相比，S-异构体的效价提高了3倍，而没有显着影响对正常快速分裂细胞的毒性。