(1S,2S,4S)-7-oxaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,2'-oxirane]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (1S,2S,4S)-7-oxaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,2'-oxirane]
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: QZADNSNBFRDZLZ-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-7-oxaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,2'-oxirane] 在 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以66%的产率得到(1S,2R,4S)-2-(bromomethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  6–5–6–5–6–成员表聚硫代二酮哌哌嗪的统一策略：斯巴布辛双乙酸盐和血红素的全合成研究

  摘要：

  Epipolythiodiketopiperazine（ETP）天然产品家族由200多个成员组成，成员具有广泛的结构和生物活性。最近，由6–5–6–5–6-6员ETP组成的亚组受到了广泛关注，这导致了几个总的合成过程。尽管已经付出了所有努力来获得这些复杂的结构，但尚无关于scabrosin diacetate（1 a）及其相关酯的合成的报道。这里，我们对scabrosin二乙酸酯（尝试1）和haematocin（3）从开始二酮哌嗪12作为晚期中间被呈现。可以从醛中以克（克）的形式方便地获得Diketopiperazine 12 a18和diketopiperazine 21，被设想为合成6–5–6–5–5–6员ETP的通用平台。

  DOI：

  10.1002/chem.201500918
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2R,4S)-2-bromo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(1S,2S,4S)-7-oxaspiro[bicyclo[2.2.1]hept[5]ene-2,2'-oxirane]
  参考文献：
  名称：

  6–5–6–5–6–成员表聚硫代二酮哌哌嗪的统一策略：斯巴布辛双乙酸盐和血红素的全合成研究

  摘要：

  Epipolythiodiketopiperazine（ETP）天然产品家族由200多个成员组成，成员具有广泛的结构和生物活性。最近，由6–5–6–5–6-6员ETP组成的亚组受到了广泛关注，这导致了几个总的合成过程。尽管已经付出了所有努力来获得这些复杂的结构，但尚无关于scabrosin diacetate（1 a）及其相关酯的合成的报道。这里，我们对scabrosin二乙酸酯（尝试1）和haematocin（3）从开始二酮哌嗪12作为晚期中间被呈现。可以从醛中以克（克）的形式方便地获得Diketopiperazine 12 a18和diketopiperazine 21，被设想为合成6–5–6–5–5–6员ETP的通用平台。

  DOI：

  10.1002/chem.201500918

文献信息

• A Unified Strategy to 6-5-6-5-6-Membered Epipolythiodiketopiperazines: Studies towards the Total Synthesis of Scabrosin Diacetate and Haematocin
  作者：Hannes F. Zipfel、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.201500918

  日期：2015.8.24

  esters has been reported. Herein, our attempts towards scabrosin diacetate (1 a) and haematocin (3) starting from diketopiperazine 12 a as a late‐stage intermediate are presented. Diketopiperazine 12 a can be conveniently accessed in multigram quantities from aldehyde 18 and diketopiperazine 21 and was envisioned to serve as a general platform for the synthesis of 6–5–6–5–6‐membered ETPs.

  Epipolythiodiketopiperazine（ETP）天然产品家族由200多个成员组成，成员具有广泛的结构和生物活性。最近，由6–5–6–5–6-6员ETP组成的亚组受到了广泛关注，这导致了几个总的合成过程。尽管已经付出了所有努力来获得这些复杂的结构，但尚无关于scabrosin diacetate（1 a）及其相关酯的合成的报道。这里，我们对scabrosin二乙酸酯（尝试1）和haematocin（3）从开始二酮哌嗪12作为晚期中间被呈现。可以从醛中以克（克）的形式方便地获得Diketopiperazine 12 a18和diketopiperazine 21，被设想为合成6–5–6–5–5–6员ETP的通用平台。