3-(4-Chlor-phenyl)-buten-(2)-saeure | 21758-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Chlor-phenyl)-buten-(2)-saeure
• 英文别名: β-Methyl-4-chlorocinnamic acid；3-Methyl-3-(4-chlorphenyl)-acrylsaeure；3-(4-chloro-phenyl)-crotonic acid；4-Chlor-β-methyl-zimtsaeure；3-(4-Chlor-phenyl)-crotonsaeure；3-(4-Chlorophenyl)but-2-enoic acid
• CAS: 21758-07-6
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: SINDTVUVNPIJMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Chlor-phenyl)-buten-(2)-saeure 在 甲醇 、 氢气 、 钯 作用下， 生成 3-(4-氯苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Heider, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 1275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-butenoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(4-Chlor-phenyl)-buten-(2)-saeure
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的羧酸酯反应构建多取代的苯

  摘要：

  开发了用于多取代苯合成的卡宾催化的酯活化反应。通过这种方法可以有效地合成四取代的苯化合物。与先前报道中使用的醛底物相比，此处使用的酯底物更容易获得且便宜。此外，此处使用的TEMPO氧化剂比相关卡宾催化的反应中通常使用的醌便宜。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700773

文献信息

• Synergistic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Palladium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Vinyl Enolates with 1-Tosyl-2-vinylaziridine
  作者：Jian Gao、Jianming Zhang、Shuaishuai Fang、Jie Feng、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02935

  日期：2020.10.2

  (E)-3-ethylidene-4-vinylpyrrolidin-2-ones in a regioselective and stereoselective manner. The preliminary asymmetric studies were also performed, which indicated a potential for enantioselective annulation of vinyl enolate intermediates with transition-metal−π-allyl species.

  开发了N-杂环卡宾有机催化和过渡金属催化在3-取代的丁-2-烯酸酯和1-甲苯磺酰基-2-乙烯基氮丙啶之间正式[3 + 2]环合的协同组合。该合作策略以区域选择性和立体选择性的方式提供了对各种功能化的（E）-3-亚乙基-4-乙烯基吡咯烷酮-2-酮的便捷有效访问。还进行了初步的不对称研究，表明具有过渡金属-π-烯丙基物种的烯醇乙烯基中间体的对映选择性环化的潜力。
• Metal-Free Hydropyridylation of Thioester-Activated Alkenes via Electroreductive Radical Coupling
  作者：Hehuan Xu、Jiayu Liu、Feiyun Nie、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01526

  日期：2021.11.19

  cathode surface, protonation, and radical cross-coupling process, resulting in a variety of valuable pyridine variants, which contain a tertiary and even a quaternary carbon at the α-position of pyridines, in high yields. The employment of thioesters to the conjugated alkenes enables no requirement of catalyst and high temperature, representing a highly sustainable synthetic method.

  已经开发了用 4-氰基吡啶对硫酯活化的烯烃进行电化学加氢吡啶化。该反应经历了阴极表面上两种底物的串联电还原、质子化和自由基交叉偶联过程，产生了多种有价值的吡啶变体，在吡啶的 α 位含有叔碳甚至季碳，在高产。在共轭烯烃中使用硫酯使得不需要催化剂和高温，代表了一种高度可持续的合成方法。
• CuH-Catalyzed Asymmetric Reductive Amidation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Achim Link、Yujing Zhou、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02064

  日期：2020.7.17

  The direct enantioselective copper hydride (CuH)-catalyzed synthesis of β-chiral amides from α,β-unsaturated carboxylic acids and secondary amines under mild reaction conditions is reported. The method utilizes readily accessible carboxylic acids and tolerates a variety of functional groups in the β-position including several heteroarenes. A subsequent iridium-catalyzed reduction to γ-chiral amines

  报道了在温和的反应条件下，由α，β-不饱和羧酸和仲胺直接对映选择性氢化铜（CuH）催化合成β-手性酰胺。该方法利用了容易获得的羧酸，并能耐受β位的各种官能团，包括几个杂芳烃。随后可以在同一烧瓶中进行铱催化的还原为γ-手性胺，而无需纯化中间体酰胺。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Sodium Tetraarylborates to β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Esters
  作者：Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol102674z

  日期：2011.1.21

  A rhodium-catalyzed 1,4-addition of sodium tetraarylborates to β,β-disubstituted α,β-unsaturated esters has been developed. Highly efficient asymmetric catalysis has also been described to create quaternary carbon stereocenters at the β-position of esters by tuning the ester group of substrates and employing a readily available chiral diene ligand.

  已经开发了铑催化的四芳基硼酸钠的1，4-加成到β，β-二取代的α，β-不饱和酯上。还已经描述了通过调节底物的酯基并采用容易获得的手性二烯配体，在酯的β-位上产生季碳立体中心的高效不对称催化。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed [4 + 2] cyclization of α,β-unsaturated carboxylic acids bearing γ-H with isatins: an enantioselective synthesis of spirocyclic oxindole–dihydropyranones
  作者：Ling Zhu、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Yuhong Wang、Yinan Lu、Wenjing Wang、Changsheng Yao

  DOI：10.1039/c5ob02160j

  日期：——

  An NHC-catalyzed asymmetric [4 + 2] annulation of isatins and α,β-unsaturated carboxylic acids bearing γ-H gave spirocyclic oxindole–dihydropyranones successfully via an in situ activation strategy. This protocol featured easy availability of raw materials, good yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  NHC催化的isatins和带有γ-H的α，β-不饱和羧酸的不对称[4 + 2]环化反应通过原位活化策略成功地形成了螺环氧吲哚-二氢吡喃酮。该方案的特点是原料易得，产率高，对映选择性好（ee高达99％）。