3-(4-氯苯基)丁酸 | 5292-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)丁酸
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)butanoic acid
• 英文别名: β-(4-Chlor-phenyl)-buttersaeure
• CAS: 5292-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: LLKLMXXUXVQSIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-Brom-6-chlor-1-methylnaphthalin
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 3-substituted 1-methylnaphthalenes via ring expansion of 1-methylindenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00900a036
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-3-羟基丁酸乙酯 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 3-(4-氯苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 3-substituted 1-methylnaphthalenes via ring expansion of 1-methylindenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00900a036

文献信息

• Ligand‐Controlled Regiodivergence in Nickel‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkenyl Carboxylic Acids**
  作者：Zi‐Qi Li、Yue Fu、Ruohan Deng、Van T. Tran、Yang Gao、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202010840

  日期：2020.12.14

  the ligand environment around the metal center dictates the regiochemical outcome. Markovnikov hydrofunctionalization products are obtained under mild ligand‐free conditions, with up to 99 % yield and >20:1 selectivity. Alternatively, anti‐Markovnikov products can be accessed with a novel 4,4‐disubstituted Pyrox ligand in excellent yield and >20:1 selectivity. Both electronic and steric effects on the

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，
• Two-Carbon Ring Expansion of 1-Indanones via Insertion of Ethylene into Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Shusuke Ochi、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07445

  日期：2019.8.21

  A rhodium-catalyzed direct insertion of ethylene into a relatively unstrained carbon-carbon bond in 1-indanones is reported, which provides a two-carbon ring-expansion strategy for preparing seven-membered cyclic ketones. As many 1-indanones are commercially available and ethylene is inexpensive, this strategy simplifies synthesis of benzocycloheptenones that are valuable synthetic intermediates for

  据报道，铑催化乙烯直接插入 1-茚满酮中相对无应变的碳-碳键，为制备七元环酮提供了一种双碳扩环策略。由于许多 1-茚满酮可商购获得且乙烯价格低廉，因此该策略简化了苯并环庚烯酮的合成，苯环庚烯酮是生物活性化合物的宝贵合成中间体，但在其他方面制备具有挑战性。此外，该反应无副产物，氧化还原中性，并且可以耐受多种官能团，这可能对制备复杂环状分子的非常规战略键断开产生影响。
• Synthesis of Carboxylic Acids by Palladium‐Catalyzed Hydroxycarbonylation
  作者：Rui Sang、Peter Kucmierczyk、Ricarda Dühren、Rauf Razzaq、Kaiwu Dong、Jie Liu、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201908451

  日期：2019.10

  systems, as well as terminal alkenes, into the corresponding carboxylic acids in excellent yields. The outstanding stability of the catalyst system (26 recycling runs in 32 days without measurable loss of activity), is showcased in the preparation of an industrially relevant fatty acid. Key-to-success is the use of a built-in-base ligand under acidic aqueous conditions. This catalytic system is expected to

  羧酸的合成在化学工业中至关重要，相应的产品在聚合物，化妆品，药​​物，农用化学品和其他制成的化学品中得到了广泛的应用。尽管已经知道烯烃的羟羰基化超过60年，但是目前已知的用于这种转化的催化剂体系不能满足工业要求，例如稳定性。本文首次提出的是一种水相方案，该方案允许将各种烯烃（包括空间受阻和苛刻的四，三和1，1-二取代的系统）以及末端烯烃转化为相应的羧酸，优异的产量。催化剂系统的出色稳定性（32天之内进行26次循环循环，而活性没有明显损失），在工业相关脂肪酸的制备中得到展示。成功的关键是在酸性水性条件下使用内置的碱配体。预期该催化系统将为工业生产羧酸的新的具有成本竞争力的工艺提供基础。
• Optimization of a Novel Quinazolinone-Based Series of Transient Receptor Potential A1 (TRPA1) Antagonists Demonstrating Potent in Vivo Activity
  作者：Laurie B. Schenkel、Philip R. Olivieri、Alessandro A. Boezio、Holly L. Deak、Renee Emkey、Russell F. Graceffa、Hakan Gunaydin、Angel Guzman-Perez、Josie H. Lee、Yohannes Teffera、Weiya Wang、Beth D. Youngblood、Violeta L. Yu、Maosheng Zhang、Narender R. Gavva、Sonya G. Lehto、Stephanie Geuns-Meyer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00039

  日期：2016.3.24

  developing a transient receptor potential A1 (TRPA1) antagonist for the treatment of pain due to a wealth of data implicating its role in pain pathways. Despite this, identification of a potent small molecule tool possessing pharmacokinetic properties allowing for robust in vivo target coverage has been challenging. Here we describe the optimization of a potent, selective series of quinazolinone-based

  由于大量数据暗示了其在疼痛途径中的作用，因此开发一种用于治疗疼痛的瞬时受体电位A1（TRPA1）拮抗剂引起了人们的极大兴趣。尽管如此，鉴定具有药代动力学特性以允许强大的体内靶标覆盖的有效小分子工具一直具有挑战性。在这里，我们描述了一种有效的，选择性的基于喹唑啉酮的TRPA1拮抗剂系列的优化。高通量筛选确定4，它们具有有希望的效价和选择性。一种策略旨在优化效能同时增加极性，以改善内在清除率，最终发现嘌呤酮27（AM-0902），这是一种有效的TRPA1选择性拮抗剂，具有药代动力学特性，可在体内对大鼠TRPA1 IC 50进行30倍以上的覆盖。化合物27在大鼠中表现出对AITC诱导的退缩的剂量依赖性抑制作用，从而证实了其作为研究TRPA1在体内疼痛模型中作用的工具的效用。
• Exploration of New Biomass‐Derived Solvents: Application to Carboxylation Reactions
  作者：Ashot Gevorgyan、Kathrin H. Hopmann、Annette Bayer

  DOI：10.1002/cssc.201903224

  日期：2020.4.21

  been evaluated as new sustainable solvents for a large variety of CO2 -based carboxylation reactions. Known biomass-derived solvents (biosolvents) are also included in the study and the results are compared with commonly used solvents for the reactions. Biosolvents can be efficiently applied in a variety of carboxylation reactions, such as Cu-catalyzed carboxylation of organoboranes and organoboronates

  迄今为止，尚未开发的一系列生物质衍生的化学品已被评估为各种基于CO2的羧化反应的新型可持续溶剂。研究中还包括已知的生物质衍生溶剂（biosolvents），并将结果与​​反应中常用的溶剂进行比较。生物溶剂可以有效地应用于各种羧化反应中，例如铜催化的有机硼烷和有机硼酸酯的羧化反应，金属催化的加氢羧化反应，硼化羧化反应以及其他相关反应。对于许多这些反应，使用生物溶剂可提供比常用溶剂可比或更高的产率。迄今为止，确定的最佳生物溶剂是尚未开发的候选异山梨醇二甲醚，乙醛二乙基乙缩醛，氧化玫瑰和桉油精，以及已知的生物溶剂2-甲基四氢呋喃。该策略用于合成商业药物非诺洛芬和氟比洛芬。