1-(6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4-chloro-3-(4-cyclopropylbenzyl)-1H-indole | 1443333-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4-chloro-3-(4-cyclopropylbenzyl)-1H-indole
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(azidomethyl)-6-[4-chloro-3-[(4-cyclopropylphenyl)methyl]indol-1-yl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1443333-03-6
• 化学式: C₂₄H₂₅ClN₄O₄
• 分子量: 468.94
• InChiKey: HTACLWUWQJYPPS-PFKOEMKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4-chloro-3-(4-cyclopropylbenzyl)-1H-indole 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-chloro-3-(4-cyclopropylbenzyl)-1-{6-deoxy-6-[(ethylcarbamothioyl)amino]-β-D-glucopyranosyl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-吲哚基糖苷作为钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂，在葡萄糖C6位置带有修饰。

  摘要：

  通过抑制钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制葡萄糖的重吸收是治疗2型糖尿病的一种有前途的治疗方法。为了研究C6-取代对N-吲哚基葡糖苷抑制SGLT2的影响，合成并测试了一个由6-三唑，6-酰胺，6-脲和6-硫脲组成的小文库。详细的结构活性关系（SAR）研究最终确定了6-酰胺衍生物6a和6o为有效的SGLT2抑制剂，并进一步测试了其对SGLT1的抑制活性。获得的数据表明6a和6o对SGLT2的选择性比SGLT1的轻度至中度。还通过尿葡萄糖排泄试验和药代动力学研究对这两种化合物进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.058
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到1-(6-azido-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4-chloro-3-(4-cyclopropylbenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-吲哚基糖苷作为钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂，在葡萄糖C6位置带有修饰。

  摘要：

  通过抑制钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制葡萄糖的重吸收是治疗2型糖尿病的一种有前途的治疗方法。为了研究C6-取代对N-吲哚基葡糖苷抑制SGLT2的影响，合成并测试了一个由6-三唑，6-酰胺，6-脲和6-硫脲组成的小文库。详细的结构活性关系（SAR）研究最终确定了6-酰胺衍生物6a和6o为有效的SGLT2抑制剂，并进一步测试了其对SGLT1的抑制活性。获得的数据表明6a和6o对SGLT2的选择性比SGLT1的轻度至中度。还通过尿葡萄糖排泄试验和药代动力学研究对这两种化合物进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.058

文献信息

• NOVEL GLYCOSIDE COMPOUNDS
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US20130157970A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Compounds of formula (I): wherein X, Y, and Z are defined herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions and therapeutical methods related to these compounds.

  式（I）的化合物：其中X、Y和Z在此处定义。还披露了与这些化合物相关的药物组合物和治疗方法。
• N-Indolylglycosides bearing modifications at the glucose C6-position as sodium-dependent glucose co-transporter 2 inhibitors
  作者：Kuang-Feng Chu、Chun-Hsu Yao、Jen-Shin Song、Chiung-Tong Chen、Teng-Kuang Yeh、Tsung-Chih Hsieh、Chung-Yu Huang、Min-Hsien Wang、Szu-Huei Wu、Wei-En Chang、Yu-Sheng Chao、Jinq-Chyi Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.058

  日期：2016.5

  Suppression of glucose reabsorption through the inhibition of sodium-dependent glucose co-transporter 2 (SGLT2) is a promising therapeutic approach for the treatment of type 2 diabetes. To investigate the effect of C6-substitution on inhibition of SGLT2 by N-indolylglucosides, a small library of 6-triazole, 6-amide, 6-urea, and 6-thiourea N-indolylglycosides were synthesized and tested. A detailed

  通过抑制钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制葡萄糖的重吸收是治疗2型糖尿病的一种有前途的治疗方法。为了研究C6-取代对N-吲哚基葡糖苷抑制SGLT2的影响，合成并测试了一个由6-三唑，6-酰胺，6-脲和6-硫脲组成的小文库。详细的结构活性关系（SAR）研究最终确定了6-酰胺衍生物6a和6o为有效的SGLT2抑制剂，并进一步测试了其对SGLT1的抑制活性。获得的数据表明6a和6o对SGLT2的选择性比SGLT1的轻度至中度。还通过尿葡萄糖排泄试验和药代动力学研究对这两种化合物进行了评估。