N-p-tolylsulfinyl tryptamine | 288158-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-p-tolylsulfinyl tryptamine
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 288158-92-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂OS
• 分子量: 298.409
• InChiKey: GDHYCLNHSKWYMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-114 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己醛 、 N-p-tolylsulfinyl tryptamine 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 以69%的产率得到2-(4-Methylphenyl)sulfinyl-1-pentyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Tetrahydro-β-carbolines via Pictet−Spengler Reactions with N-Sulfinyl Tryptamines

  摘要：

  The influence of N-sulfinyl chiral auxiliaries on the stereochemistry of the Pictet-Spengler reaction has been investigated. From enantiopure (R)-N-beta-toluenesulfinyltryptamine a new and efficient route to enantiopure tetrahydro-beta-carbolines has been established.

  DOI：

  10.1021/ol006034t
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 、 色胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-p-tolylsulfinyl tryptamine
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Tetrahydro-β-carbolines via Pictet−Spengler Reactions with N-Sulfinyl Tryptamines

  摘要：

  The influence of N-sulfinyl chiral auxiliaries on the stereochemistry of the Pictet-Spengler reaction has been investigated. From enantiopure (R)-N-beta-toluenesulfinyltryptamine a new and efficient route to enantiopure tetrahydro-beta-carbolines has been established.

  DOI：

  10.1021/ol006034t