5-chloro-2-methyl-4-phenoxypyridazin-3(2H)-one | 38387-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-2-methyl-4-phenoxypyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5-chloro-2-methyl-4-phenoxy-2H-pyridazin-3-one；5-chloro-2-methyl-4-phenoxy-3(2H)-pyridazinone；5-chloro-2-methyl-4-phenoxypyridazin-3-one
• CAS: 38387-52-9
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂
• 分子量: 236.658
• InChiKey: XHFYCSAGJALDAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-甲基哒嗪-3-酮 、 sodium phenoxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以62%的产率得到4-chloro-2-methyl-5-phenoxypyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Heck型反应合成5 H-哒嗪并[4,5- b ]吲哚及其苯并呋喃类似物

  摘要：

  由哒嗪-3（2 H）-one前体以新颖，有效的途径制备标题环系统。2-甲基苯并[ b ]呋喃并[2,3- d ]哒嗪-1（2 ħ） -酮通过的区域选择性亲核取代反应合成的2-甲基-4,5- dihalopyridazin-3（2 ħ） -酮先与苯酚反应，然后进行分子内Heck型反应。还通过2-甲基-5- iodopyridazin-3（2的反应制备的相同分子及其6-苯基类似物ħ） -酮或2-甲基-5-氯-6-苯基哒嗪-3（2 H ^） -酮分别用2-溴苯酚或2-碘苯酚，然后进行Pd催化的环脱氢卤化反应。此外，一种合成2-甲基-2,5-二氢-1的新方法还利用5-[（2-溴苯基）氨基] -2-甲基哒嗪-3（2H）-的Heck型闭环反应，对H-吡嗪并[4,5 - b ]吲哚-1-酮进行了精细的制备。是通过2-甲基-5-卤代哒嗪-3（2 H）-与2-溴苯胺的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.024

文献信息

• Synthesis of 5H-pyridazino[4,5-b]indoles and their benzofurane analogues utilizing an intramolecular Heck-type reaction
  作者：Beáta Dajka-Halász、Katrien Monsieurs、Olivér Éliás、László Károlyházy、Pál Tapolcsányi、Bert U.W Maes、Zsuzsanna Riedl、György Hajós、Roger A Dommisse、Guy L.F Lemière、Janez Košmrlj、Péter Mátyus

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.024

  日期：2004.3

  pyridazin-3(2H)-one precursors in novel, efficient pathways. 2-Methylbenzo[b]furo[2,3-d]pyridazin-1(2H)-one was synthesized via a regioselective nucleophilic substitution reaction of a 2-methyl-4,5-dihalopyridazin-3(2H)-one with phenol followed by an intramolecular Heck-type reaction. The same molecule and its 6-phenyl analogue were also prepared via reaction of 2-methyl-5-iodopyridazin-3(2H)-one or

  由哒嗪-3（2 H）-one前体以新颖，有效的途径制备标题环系统。2-甲基苯并[ b ]呋喃并[2,3- d ]哒嗪-1（2 ħ） -酮通过的区域选择性亲核取代反应合成的2-甲基-4,5- dihalopyridazin-3（2 ħ） -酮先与苯酚反应，然后进行分子内Heck型反应。还通过2-甲基-5- iodopyridazin-3（2的反应制备的相同分子及其6-苯基类似物ħ） -酮或2-甲基-5-氯-6-苯基哒嗪-3（2 H ^） -酮分别用2-溴苯酚或2-碘苯酚，然后进行Pd催化的环脱氢卤化反应。此外，一种合成2-甲基-2,5-二氢-1的新方法还利用5-[（2-溴苯基）氨基] -2-甲基哒嗪-3（2H）-的Heck型闭环反应，对H-吡嗪并[4,5 - b ]吲哚-1-酮进行了精细的制备。是通过2-甲基-5-卤代哒嗪-3（2 H）-与2-溴苯胺的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化获得的。