(E)-1,5-diphenylpent-1-en-3-ol | 940286-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1,5-diphenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 940286-90-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: ZPMKOKOZPFNDLZ-ACCUITESSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-53.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  408.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,5-diphenylpent-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S,E)-1,5-diphenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在烯丙基新戊酸酯的立体特异性、镍催化 Miyaura 硼酸化中获得保留和反转途径

  摘要：

  我们开发了一种立体有择的、镍催化的烯丙基新戊酸酯的 Miyaura 硼酸化，它提供了高度对映体富集的 α-立体异构 γ-芳基烯丙基硼酸酯，具有良好的产率和区域选择性。我们的互补条件集能够从易于制备的烯丙基新戊酸酯底物的单个对映体中获得烯丙基硼酸酯产物的任一对映体。观察到优异的官能团耐受性、产率、区域选择性和立体化学保真度。从立体保留到立体转化的立体化学转换很大程度上取决于溶剂，可以通过氧化加成步骤的竞争途径来解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07396
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,5-diphenyl-1-penten-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到(E)-1,5-diphenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋烯丙醇通过单取代肼催化OH基的不对称取代反应动力学拆分

  摘要：

  已经建立了一种新的策略，用于在温和条件下通过钯/磺酰肼催化的不对称OH取代来动力学拆分外消旋烯丙醇。在1摩尔％的存在下[加入Pd（烯丙基）CL] 2，4摩尔％（小号）-segphos，和10％（摩尔）2,5-二氯苯肼，一个范围外消旋烯丙基醇与多选择性因素进行顺利解决通过在室温下在空气中单取代的肼的不对称烯丙基烷基化反应得到大于400的碳原子数。重要的是，该动力学拆分方法提供了具有高对映体纯度的各种烯丙基醇和烯丙基肼衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201601747

文献信息

• Titanocene(II)-Promoted Stereoselective Alkenylation Utilizing (<i>Z</i>)-Alkenyl Sulfones
  作者：Akitoshi Ogata、Masami Nemoto、Kenji Kobayashi、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1021/jo070149u

  日期：2007.5.1

  The stereoselective alkenylation of unsaturated compounds by means of a (Z)-alkenyl sulfone-titanocene(II) system is described. Treatment of alkynes and (Z)-alkenyl methyl sulfones with the titanocene(II) reagent Cp2Ti[P(OEt)3]2 produced conjugated dienes. This alkenylation system is also applicable to polar CO bonds; the simple mixing of carbonyl compounds, (Z)-alkenyl methyl sulfones, and the titanocene(II)

  描述了借助于（Z）-烯基砜-噻吩并茂（II）系统的不饱和化合物的立体选择性烯基化。用钛茂（II）试剂Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2处理炔烃和（Z）-烯基甲基砜可制得共轭二烯。该烯基化体系也适用于极性C O键。羰基化合物，（Z）-烯基甲基砜和钛茂（II）试剂的简单混合形成了烯丙醇。烯基化的优点是它不需要制备烯基金属试剂，并且可以完全立体选择性地进行。
• Electrochemical Nozaki–Hiyama–Kishi Coupling: Scope, Applications, and Mechanism
  作者：Yang Gao、David E. Hill、Wei Hao、Brendon J. McNicholas、Julien C. Vantourout、Ryan G. Hadt、Sarah E. Reisman、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03007

  日期：2021.6.30

  practical using an electroreductive manifold. Although early studies pointed to the feasibility of such a process, those precedents were never applied by others due to cumbersome setups and limited scope. Here we show that a carefully optimized electroreductive procedure can enable a more sustainable approach to NHK, even in an asymmetric fashion on highly complex medicinally relevant systems. The e-NHK

  最常用的 C-C 键形成方法之一是使用还原歧管，使卤乙烯与 Ni 和 Cr 催化的醛偶联（Nozaki-Hiyama-Kishi，NHK）变得更加实用。尽管早期研究指出了这种过程的可行性，但由于设置繁琐且范围有限，这些先例从未被其他人应用。在这里，我们展示了经过精心优化的电还原程序可以使 NHK 采用更可持续的方法，即使在高度复杂的医学相关系统上以不对称方式也是如此。当传统化学技术失败时，e-NHK 甚至可以使非规范底物类别（例如氧化还原活性酯）参与低负载量的 Cr。详细的动力学、循环伏安法、
• Pd-Catalyzed Regioselective and Stereospecific Suzuki–Miyaura Coupling of Allylic Carbonates with Arylboronic Acids
  作者：Chenguang Li、Juxiang Xing、Jingming Zhao、Patrick Huynh、Wanbin Zhang、Pingkai Jiang、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/ol203154j

  日期：2012.1.6

  The Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of unsymmetric 1,3-disubstituted secondary allylic carbonates with arylboronic acids has been developed in a wet solvent under a base-free system to afford allyl–aryl coupling products in a high level of isolated yields with complete regio- and E/Z-selectivities with good to excellent chemoselectivities. The coupling reaction of optically active allyl

  在无碱体系下，在湿溶剂中开发了钯催化的非对称1,3-二取代仲烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的Pd催化Suzuki-Miyaura偶联反应，可提供高分离收率的烯丙基-芳基偶联产物完全的区域选择性和E / Z选择性以及良好的化学选择性。旋光性碳酸烯丙酯的偶联反应使烯丙基芳基偶联产物具有优异的对映选择性，且立体化学反演。该偶联方法已成功应用于（S）-萘普生的合成。
• Brønsted Acid Enabled Nickel-Catalyzed Hydroalkenylation of Aldehydes with Styrene and its Derivatives
  作者：Xing-Wang Han、Tao Zhang、Yan-Long Zheng、Wei-Wei Yao、Jiang-Fei Li、You-Ge Pu、Mengchun Ye、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201801817

  日期：2018.4.23

  enabled nickel‐catalyzed hydroalkenylation of aldehydes and styrene derivatives has been developed. The Brønsted acid acts as a proton shuttle to transfer a proton from the alkene to the aldehyde, thereby leading to an economical and byproduct‐free coupling. A series of synthetically useful allylic alcohols were obtained through one‐step reactions from readily available styrene derivatives and aliphatic

  已经开发出布朗斯台德酸使醛和苯乙烯衍生物的镍催化加氢烯基化反应。布朗斯台德酸起质子穿梭的作用，将质子从烯烃转移到醛中，从而实现了经济和无副产物的偶联。通过一步反应从容易获得的苯乙烯衍生物和脂肪醛中一步获得了一系列合成有用的烯丙醇，收率高达88％，并且具有很高的线性选择性。
• 烯烃和醛一步偶联高效合成E-烯丙醇类化合 物
  申请人：南开大学

  公开号：CN110218136B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明提供了一类芳基烯烃与简单醛类化合物在廉价金属镍催化剂与布朗斯特酸共同催化下，高效制备烯丙醇类化合物的方法，属于应用技术领域。本发明解决问题的的要点之一在于提供一种简单实用的方法，可以从廉价的芳基烯烃和简单的未经活化的醛类试剂合成高附加值的烯丙醇类化合物如天然产物(darlinine)和药物(stiripentol)；要点之二在于提供一种简单快捷的方法，可以避免过量烯基金属试剂的使用。