6-甲氧基-1H-吲哚-3-甲腈 | 145692-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-1H-吲哚-3-甲腈
• 英文名称: 6-methoxyindole-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-methoxyindole；6-methoxy-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 145692-57-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• mdl: MFCD07778405
• 分子量: 172.186
• InChiKey: SLAJCUNVFURSMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，干燥环境并避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1H-吲哚-3-甲腈 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 硼酸三异丙酯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-aminophenyl)-1-ethyl-6-methoxy-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现N-（4'-（吲哚-2-基）苯基）磺酰胺作为HCV复制的新型抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-苯基吲哚类似物，并在亚基因组HCV复制子抑制试验中评估了其活性。鉴定了几种在苯环上含有小烷基磺酰胺的化合物，它们相对于基因型1b复制子表现出亚微摩尔EC 50值。其中， 相对于细胞毒性，化合物25d有效抑制1b复制子（EC 50 = 0.17μM），选择性为147倍。化合物25d在人肝微粒体存在下稳定，在大鼠中具有良好的药代动力学特征，IV半衰期为4.3小时，口服生物利用度（F）为58％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.050
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 6-甲氧基-1H-吲哚-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  植物病原性真菌Camalexins，其生物等排体和类似物在植物病原性真菌Alternaria braciicicola中的代谢

  摘要：

  据报道，铜绿链霉菌对植物抗毒素camalexin（1），1-甲基camalexin（10）和6-甲氧基camalexin（11）的代谢及其抗真菌活性。这项工作建立了camalexins缓慢地生物转化（约六天）为相应的吲哚-3-硫代羧酰胺，然后将其进一步转化为吲哚-3-羧酸。这些代谢物对油菜曲霉的抑制作用远小于亲本卡莱姆毒素，表明这些酶介导的转化是解毒作用。此外，分析了卡莱姆毒素的合成异构体和生物异构体的代谢（1）表明噻唑环中的甘氨毒素的异构体没有被代谢。基于这些结果，提出了导致吲哚-3-硫代羧酰胺形成的潜在中间体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.026

文献信息

• [EN] METHODS FOR TREATING HEPATITIS C<br/>[FR] PROCEDES POUR LE TRAITEMENT DE L'HEPATITE C
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2006019831A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit viral replication, preferably Hepatitis C Virus (HCV) replication, have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of a viral infection are provided. In another aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of HCV infection are provided.

  根据本发明，已经确定了抑制病毒复制的化合物，优选是抑制丙型肝炎病毒（HCV）复制的化合物，并提供了它们的使用方法。在本发明的一个方面，提供了用于治疗或预防病毒感染的化合物。在本发明的另一个方面，提供了用于治疗或预防HCV感染的化合物。
• Structure–Activity Relationship (SAR) Optimization of 6-(Indol-2-yl)pyridine-3-sulfonamides: Identification of Potent, Selective, and Orally Bioavailable Small Molecules Targeting Hepatitis C (HCV) NS4B
  作者：Nanjing Zhang、Xiaoyan Zhang、Jin Zhu、Anthony Turpoff、Guangming Chen、Christie Morrill、Song Huang、William Lennox、Ramesh Kakarla、Ronggang Liu、Chunshi Li、Hongyu Ren、Neil Almstead、Srikanth Venkatraman、F. George Njoroge、Zhengxian Gu、Valerie Clausen、Jason Graci、Stephen P. Jung、Yingcong Zheng、Joseph M. Colacino、Fred Lahser、Josephine Sheedy、Anna Mollin、Marla Weetall、Amin Nomeir、Gary M. Karp

  DOI：10.1021/jm401621g

  日期：2014.3.13

  an acceptable pharmacokinetic profile. Compound 4t has excellent potency against the HCV 1b replicon, with an EC50 = 2 nM and a selectivity index of >5000 with respect to cellular GAPDH. Compound 4t has an overall favorable pharmacokinetic profile with oral bioavailability values of 62%, 78%, and 18% in rats, dogs, and monkeys, respectively, as well as favorable tissue distribution properties with a

  一种新型的，靶向NS4B丙型肝炎RNA复制的强效，和口服生物抑制剂，化合物4吨（PTC725），已经通过6-（吲哚-2-基）的化学优化吡啶-3-磺酰胺标识2，以改善DMPK和安全特性。SAR研究的重点是确定吲哚N-1，C-5和C-6位置的取代基与磺酰胺基的最佳组合，以限制体内氧化代谢的潜力并达到可接受的药代动力学轮廓。化合物4t具有抗HCV 1b复制子的出色效能，相对于细胞GAPDH ，EC 50 = 2 nM，选择性指数> 5000。复合4t 具有总体良好的药代动力学特征，大鼠，狗和猴子的口服生物利用度分别为62％，78％和18％，并且大鼠的肝血浆接触比为25，具有良好的组织分布特性。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AND METHODS FOR ANTIVIRAL TREATMENT<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT ANTIVIRAL
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010117932A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention is directed to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof useful for treating a viral infection, or for affecting viral activity by modulating viral replication.

  本发明涉及化合物、形式和制药组合物，用于治疗病毒感染，或通过调节病毒复制来影响病毒活动。
• Methods for treating hepatitis C
  申请人：Karp Mitchell Gary

  公开号：US20060189606A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The present invention provides compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds or compositions for treating infection by a virus, or for affecting viral IRES activity.

  本发明提供了化合物、药物组合物以及使用这些化合物或组合物治疗病毒感染或影响病毒IRES活性的方法。
• Methods for treating Hepatitis C
  申请人：Karp Mitchell Gary

  公开号：US20060223863A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit viral replication, preferably Hepatitis C Virus (HCV) replication, have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of a viral infection are provided. In another aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of HCV infection are provided.

  根据本发明，已经确定了抑制病毒复制的化合物，优选为丙型肝炎病毒（HCV）复制，并提供了其使用方法。在本发明的一个方面，提供了用于治疗或预防病毒感染的化合物。在本发明的另一个方面，提供了用于治疗或预防HCV感染的化合物。