2-(4-aminophenyl)-1-ethyl-6-methoxy-1H-indole-3-carbonitrile | 876733-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)-1-ethyl-6-methoxy-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-aminophenyl)-1-ethyl-6-methoxyindole-3-carbonitrile
• CAS: 876733-61-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: LZMAQAOQKOBPGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aminophenyl)-1-ethyl-6-methoxy-1H-indole-3-carbonitrile 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[4-(1,1-dioxo-1λ⁶-isothiazolidin-2-yl)phenyl]-1-ethyl-6-methoxy-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现N-（4'-（吲哚-2-基）苯基）磺酰胺作为HCV复制的新型抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-苯基吲哚类似物，并在亚基因组HCV复制子抑制试验中评估了其活性。鉴定了几种在苯环上含有小烷基磺酰胺的化合物，它们相对于基因型1b复制子表现出亚微摩尔EC 50值。其中， 相对于细胞毒性，化合物25d有效抑制1b复制子（EC 50 = 0.17μM），选择性为147倍。化合物25d在人肝微粒体存在下稳定，在大鼠中具有良好的药代动力学特征，IV半衰期为4.3小时，口服生物利用度（F）为58％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.050
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1H-吲哚-3-甲腈 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 硼酸三异丙酯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-aminophenyl)-1-ethyl-6-methoxy-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现N-（4'-（吲哚-2-基）苯基）磺酰胺作为HCV复制的新型抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-苯基吲哚类似物，并在亚基因组HCV复制子抑制试验中评估了其活性。鉴定了几种在苯环上含有小烷基磺酰胺的化合物，它们相对于基因型1b复制子表现出亚微摩尔EC 50值。其中， 相对于细胞毒性，化合物25d有效抑制1b复制子（EC 50 = 0.17μM），选择性为147倍。化合物25d在人肝微粒体存在下稳定，在大鼠中具有良好的药代动力学特征，IV半衰期为4.3小时，口服生物利用度（F）为58％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.050

文献信息

• [EN] METHODS FOR TREATING HEPATITIS C<br/>[FR] PROCEDES POUR LE TRAITEMENT DE L'HEPATITE C
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2006019831A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit viral replication, preferably Hepatitis C Virus (HCV) replication, have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of a viral infection are provided. In another aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of HCV infection are provided.

  根据本发明，已经确定了抑制病毒复制的化合物，优选是抑制丙型肝炎病毒（HCV）复制的化合物，并提供了它们的使用方法。在本发明的一个方面，提供了用于治疗或预防病毒感染的化合物。在本发明的另一个方面，提供了用于治疗或预防HCV感染的化合物。
• Methods for treating hepatitis C
  申请人：Karp Mitchell Gary

  公开号：US20060189606A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The present invention provides compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds or compositions for treating infection by a virus, or for affecting viral IRES activity.

  本发明提供了化合物、药物组合物以及使用这些化合物或组合物治疗病毒感染或影响病毒IRES活性的方法。
• Methods for treating Hepatitis C
  申请人：Karp Mitchell Gary

  公开号：US20060223863A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit viral replication, preferably Hepatitis C Virus (HCV) replication, have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of a viral infection are provided. In another aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of HCV infection are provided.

  根据本发明，已经确定了抑制病毒复制的化合物，优选为丙型肝炎病毒（HCV）复制，并提供了其使用方法。在本发明的一个方面，提供了用于治疗或预防病毒感染的化合物。在本发明的另一个方面，提供了用于治疗或预防HCV感染的化合物。
• METHODS FOR TREATING HEPATITIS C
  申请人：KARP Gary M.

  公开号：US20110268698A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention provides compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds or compositions for treating infection by a virus, or for affecting viral IBES activity.

  本发明提供了化合物、药物组合物以及使用这些化合物或组合物治疗病毒感染或影响病毒IBES活性的方法。
• HCV Inhibitor and Therapeutic Agent Combinations
  申请人：Gu Zhengxian

  公开号：US20120027721A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention is directed to a combination product for treating or ameliorating hepatitis C virus (HCV) infection or disorders or symptoms associated therewith in a subject in need thereof comprising, a HCV inhibitor and one or more therapeutic agents selected from either or both a HCV protease inhibitor and one or more different therapeutic agents administered in combination in an effective amount to the subject.