6-甲氧基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 | 131424-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-methoxy-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 131424-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: JBRYVSINLJPRSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 草酰氯 、 Proton Sponge 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 硝酸 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 40.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Toyota, Masahiro; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 547 - 552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醚 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 6-甲氧基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Toyota, Masahiro; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 547 - 552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DIMERIC IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IAP DIMÉRIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012080271A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides compounds of formula M-L-M' (where M and M' are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells. (I)

  本发明提供了公式M-L-M'的化合物（其中M和M'分别独立地是公式（I）的单体基团，L是连接基团）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞凋亡方面具有有效性。（I）
• A General and Scalable Synthesis of Polysubstituted Indoles
  作者：David Tejedor、Raquel Diana-Rivero、Fernando García-Tellado

  DOI：10.3390/molecules25235595

  日期：——

  A consecutive 2-step synthesis of N-unprotected polysubstituted indoles bearing an electron-withdrawing group at the C-3 position from readily available nitroarenes is reported. The protocol is based on the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-oxyenamines generated by the DABCO-catalyzed reaction of N-arylhydroxylamines and conjugated terminal alkynes, and delivers indoles endowed with a wide array

  报道了从容易获得的硝基芳烃在 C-3 位置带有吸电子基团的 N-未保护多取代吲哚的连续 2 步合成。该协议基于由 N-芳基羟胺和共轭末端炔烃的 DABCO 催化反应产生的 N-oxyenamines 的 [3,3]-sigmatropic 重排，并提供具有多种取代模式和拓扑结构的吲哚。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling of Aromatic Primary Amines and Alkenes under Molecular Oxygen: Stereoselective Assembly of (<i>Z</i>)-Enamines
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Wanqing Wu、Xianwei Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo402117r

  日期：2013.11.15

  An efficient Pd-catalyzed oxidative coupling of aromatic primary amines and alkenes under molecular oxygen is disclosed. Under mild reaction conditions, it provides a rapid access to (Z)-enamine compounds with exceptional functional group tolerance and excellent regio- and stereoselectivity. This attractive route is of great significance due to its applicability to a wide range of aromatic primary

  公开了在分子氧下芳族伯胺和烯烃的有效Pd催化的氧化偶联。在温和的反应条件下，它可以快速进入具有出色官能团耐受性和出色的区域和立体选择性的（Z）-烯胺化合物。由于其适用于广泛的芳族伯胺，因此大多数人以前无法有效地转化为烯胺，因此这种有吸引力的途径具有重要意义。此外，该协议是可扩展的，并且所得到的烯胺可以方便地转化为一系列含N的杂环，从而说明了其在合成和药物化学中的潜在应用。
• Ruthenium-Catalyzed Decarboxylative C–H Alkenylation in Aqueous Media: Synthesis of Tetrahydropyridoindoles
  作者：Xiao-Yang Jin、Li-Jun Xie、Hou-Ping Cheng、An-Di Liu、Xue-Dong Li、Dong Wang、Liang Cheng、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00229

  日期：2018.7.20

  We disclose herein a Ru(II)-catalyzed decarboxylative and oxidative coupling of N-substituted indolyl carboxylic acids with broad substrate scope in an aqueous solution. This method provides a sustainable and efficient access to synthesize various indole-fused cyclohexanyl acetic acids under mild conditions.

  我们在本文中公开了在水溶液中具有宽的底物范围的N-取代的吲哚基羧酸的Ru（II）催化的脱羧和氧化偶联。该方法为在温和条件下合成各种吲哚稠合的环己基乙酸提供了一种可持续而有效的途径。
• Collective Synthesis of 3-Acylindoles, Indole-3-carboxylic Esters, Indole-3-sulfinic Acids, and 3-(Methylsulfonyl)indoles from Free (N–H) Indoles via Common <i>N</i>-Indolyl Triethylborate
  作者：Zhi-Wei Zhang、Hong Xue、Hailing Li、Huaiping Kang、Juan Feng、Aijun Lin、Shouxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01970

  日期：2016.8.5

  A general and direct C3 functionalization of free (N–H) indoles with readily available electrophiles such as acid chlorides, chloroformates, thionyl chloride, and methylsulfonyl chloride via a common N-indolyl triethylborate intermediate is reported. The reaction proceeds smoothly under mild conditions in up to 93% yield. Indoles with substituents at the C2, C4, C5, C6, and C7 positions are well tolerated

  据报道，通过常见的N-吲哚基三乙基硼酸酯中间体，可以利用容易获得的亲电子试剂（如酰氯，氯甲酸酯，亚硫酰氯和甲基磺酰氯）对游离（NH）吲哚进行一般和直接的C3功能化。反应在温和条件下平稳进行，收率高达93％。在C2，C4，C5，C6和C7位置带有取代基的吲哚具有良好的耐受性。各种重要的3-acylindoles，吲哚-3-羧酸酯，吲哚-3-亚磺酸和3-（甲基磺酰基）吲哚的易于获得证明了该方法的高度相容性和实用性。